Метилкобаламин
Метилкобаламин | |
---|---|
![]() ![]() | |
Общие | |
Хим. формула | C63H91N13O14PCo |
Физические свойства | |
Молярная масса | 1344.40 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 13422-55-4 |
PubChem | 6436232 |
Рег. номер EINECS | 236-535-3 |
SMILES | |
InChI |
|
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Метилкобаламин это кобаламин, используемый при лечении периферической нейропатии, диабетической нейропатии, и для предварительного лечения бокового амиотрофического склероза. Это одна из форм Витамина B12, которая отличается от цианкобаламина тем, что цианогруппа в нём замещена метильным радикалом.[1] При нормальных условиях представляет собой водорастворимые кристаллы ярко-красного цвета.[2]
С точки зрения координационной химии, метилкобаламин — это редкий пример фермента, в котором металл непосредственно связан с алкильным радикалом. Никель-содержащие метаболиты этого вещества участвуют в финальной стадии метаногенеза.
Синтез
Метилкобаламин можно синтезировать в лаборатории, восстанавливая цианкобаламин борогидридом натрия в щелочном растворе с последующим добавлением иодметана.[2]
Функции
Этот витамин — один из двух кофакторов, используемых витамин B12-зависимыми ферментами. Помимо этого он является особой формой витамина B12 используемой 5-метилтетрагидрофолат-гомоцистеинметилтрансферазой, также известной как метионинсинтаза. С точки зрения физиологии, он эквивалентен витамину B12, например в плане лечения патологий, связанных с недостатком витамина B12, таких как пернициозная анемия.
Метилкобаламин участвует в пути Вуда — Льюнгдала, при помощи которого некоторые организмы осуществляют фиксацию углекислого газа. В этом пути, метилкобаламин отдаёт метильную группу, которая соединяется с монооксидом углерода (образуется из CO2) в результате чего синтезируется ацетил-КоА, который затем превращается в более сложные молекулы, необходимые организму.[3]
Метилкобаламин синтезируется некоторыми бактериями. Он играет важную роль для окружающей среды, так как участвует в метилировании тяжёлых металлов. Например, в результате его действия образуется высокотоксичная метилртуть.[4] В этой реакции, метилкобаламин является донором «CH3-».
См. также
Источники
- ↑ L. R. McDowell, Vitamins in animal and human nutrition
- ↑ 1 2 David Dophin. Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B12 and of Some Analogs of the Vitamin B12 Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond (англ.) // D.B. McCormick and L.D. Wright, Eds : journal. — 1971. — Vol. Vol. XVIII. — P. 34—54.
- ↑ J. C. Fontecilla-Camps, P. Amara, C. Cavazza, Y. Nicolet and A. Volbeda, «Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes», Nature 2009, volume 460, p. 814—822.doi:10.1038/nature08299
- ↑ Zenon Schneider, Andrzej Stroiński, Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine