IDRA-21

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
IDRA-21
IDRA-21.svg
IDRA-21
Химическое соединение
ИЮПАК 7-хлор-3-метил-3,4-дигидро-2H-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид
Брутто-формула C₈H₉ClN₂O₂S
Молярная масса 232,68726 г/моль
CAS 22503-72-6
PubChem 3688

IDRA-21 — ноотропный препарат класса ампакинов, является производным от бензотиадиазина. IDRA-21 имеет хиральную структуру и только (+)- форма является активной[1].

IDRA-21 продемонстрировал ноотропные эффекты в исследовании на животных, значительно улучшая процесс обучения и запоминания. Препарат оказался в 10—30 раз более эффективным, чем анирацетам в уменьшении когнитивных расстройств вызванных алпразоламом или скополамином[2][3]. А также порождает продолжительный эффект длящийся до 48 часов после однократного приема[4]. Считается, что механизм данного действия заключается в активации долговременной связи между синапсами в мозгу[5].

В нормальных условиях IDRA-21 не является нейротоксичным[6]. Хотя может негативно влиять на нейроны после глобальной ишемии, инсульта или приступа[7].

В сравнении с бенозлпиперидином так же относящийся к классу ампакинов, IDRA-21 оказался более активным, чем CX-516, но менее активным, чем CX-546[8]. Были разработаны более новые бензолпиперидиные производные, с более высокой активностью в сравнении с IDRA-21[9][10], однако они не были изучены в той же мере[11].

См. также[править | править код]

Ссылки[править | править код]

  1. Uzunov, DP; Zivkovich, I; Pirkle, WH; Costa, E; Guidotti, A (August 1995). «Enantiomeric resolution with a new chiral stationary phase of 7-chloro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine S,S-dioxide, a cognition-enhancing benzothiadiazine derivative». Journal of Pharmaceutical Sciences 84 (8): 937–942. DOI:10.1002/jps.2600840807. ISSN 0022-3549. PMID 7500277.
  2. Thompson, DM; Guidotti, A; Dibella, M; Costa, E (August 1995). «7-Chloro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine S,S-dioxide (IDRA 21), a congener of aniracetam, potently abates pharmacologically induced cognitive impairments in patas monkeys». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 92 (17): 7667–71. DOI:10.1073/pnas.92.17.7667. ISSN 0027-8424. PMID 7644474.
  3. Zivkovic, I; Thompson, DM; Bertolino, M; Uzunov, D; Dibella, M; Costa, E; Guidotti, A (January 1995). «7-Chloro-3-methyl-3-4-dihydro-2H-1,2,4 benzothiadiazine S,S-dioxide (IDRA 21): a benzothiadiazine derivative that enhances cognition by attenuating DL-alpha-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid (AMPA) receptor desensitization». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 272 (1): 300–309. ISSN 0022-3565. PMID 7815345.
  4. Buccafusco, JJ; Weiser, T; Winter, K; Klinder, K; Terry, AV (January 2004). «The effects of IDRA 21, a positive modulator of the AMPA receptor, on delayed matching performance by young and aged rhesus monkeys». Neuropharmacology 46 (1): 10–22. DOI:10.1016/j.neuropharm.2003.07.002. ISSN 0028-3908. PMID 14654093.
  5. Arai, A; Guidotti, A; Costa, E; Lynch, G (September 1996). «Effect of the AMPA receptor modulator IDRA 21 on LTP in hippocampal slices». NeuroReport 7 (13): 2211–2215. DOI:10.1097/00001756-199609020-00031. ISSN 0959-4965. PMID 8930991.
  6. Impagnatiello, F; Oberto, A; Longone, P; Costa, E; Guidotti, A (June 1997). «7-Chloro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine S,S-dioxide: a partial modulator of AMPA receptor desensitization devoid of neurotoxicity». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 94 (13): 7053–8. DOI:10.1073/pnas.94.13.7053. ISSN 0027-8424. PMID 9192690.
  7. Yamada, KA; Covey, DF; Hsu, CY; Hu, R; Hu, Y; He, YY (May 1998). «The diazoxide derivative IDRA 21 enhances ischemic hippocampal neuron injury». Annals of Neurology 43 (5): 664–669. DOI:10.1002/ana.410430517. ISSN 0364-5134. PMID 9585363.
  8. Nagarajan, N; Quast, C; Boxall, AR; Shahid, M; Rosenmund, C (November 2001). «Mechanism and impact of allosteric AMPA receptor modulation by the ampakine CX546». Neuropharmacology 41 (6): 650–663. DOI:10.1016/S0028-3908(01)00133-2. ISSN 0028-3908. PMID 11640919.
  9. Phillips, D; Sonnenberg, J; Arai, AC; Vaswani, R; Krutzik, PO; Kleisli, T; Kessler, M; Granger, R; et al. (May 2002). «5'-alkyl-benzothiadiazides: a new subgroup of AMPA receptor modulators with improved affinity». Bioorganic & Medicinal Chemistry 10 (5): 1229–48. DOI:10.1016/S0968-0896(01)00405-9. ISSN 0968-0896. PMID 11886787.
  10. Arai, AC; Xia, YF; Kessler, M; Phillips, D; Chamberlin, R; Granger, R; Lynch, G (September 2002). «Effects of 5'-alkyl-benzothiadiazides on (R,S)-alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor biophysics and synaptic responses» (Free full text). Molecular Pharmacology 62 (3): 566–77. DOI:10.1124/mol.62.3.566. ISSN 0026-895X. PMID 12181433.
  11. Black, MD (April 2005). «Therapeutic potential of positive AMPA modulators and their relationship to AMPA receptor subunits. A review of preclinical data». Psychopharmacology 179 (1): 154–163. DOI:10.1007/s00213-004-2065-6. ISSN 0033-3158. PMID 15672275.