Кофермент A

Кофермент A
Общие
Традиционные названия	Коэнзим-А
Хим. формула	C21H36N7O16P3S
Физические свойства
Молярная масса	767,535 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	85-61-0
PubChem	87642
Рег. номер EINECS	201-619-0
SMILES	O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
InChI	InChI=1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1 RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N
ChEBI	15346
ChemSpider	79067
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Кофермент А (коэнзим А, КоА, СоА, HSKoA) — кофермент ацетилирования; один из важнейших коферментов, принимающий участие в реакциях переноса ацильных групп при синтезе и окислении жирных кислот и окислении пирувата в цикле лимонной кислоты.

Строение

Молекула КоА состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком пантоевой кислоты (3), которая в свою очередь связанна пептидной связью с аминокислотой β-аланином (4) (эти две группы представляют собой остаток пантотеновой кислоты), соединённой пептидной связью с остатком β-меркаптоэтаноламина (5).

Биосинтез

Коэнзим А синтезируется в пять этапов из пантотеновой кислоты (витамина B₅) и цистеина:

1. Пантотеновая кислота фосфорилируется в 4'-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы
2. Цистеин присоединяется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы с образованием 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеина
3. 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеин декарбоксилируется с образованием 4'-фосфопантотеина с помощью фермента фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы
4. 4'-фосфопантотеин с адениловой кислотой формирует дефосфо-КоА под действием фермента фосфопантотеинаденилтрансферазы
5. Наконец, дефосфо-КоА фосфорилируется АТФ в кофермент А с помощью фермента дефосфокоэнзимкиназы.

Биохимическая роль

С КоА связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе окисления и синтеза жирных кислот, биосинтеза жиров, окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоА действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. При этом кислотные остатки в составе соединения с КоА подвергаются тем или иным превращениям, либо передаются без изменений на определённые метаболиты.

История открытия

Впервые кофермент был выделен из печени голубя в 1947 году Ф. Липманом. Структура кофермента А была определена в начале 1950-х годов Ф. Линеном в Институте Листера в Лондоне. Полный синтез КоА осуществил в 1961 году X. Корана.

Список ацил-КоА

Из природных соединений выделены и идентифицированы различные ацильные производные кофермента А:

Ацил-КоА из дикарбоновых кислот:

• • Ацетил-КоА
  • Пропионил-КоА
  • Ацетоацетил-КоА
  • Кумарол-КоА
  • Бутирил-КоА

Ацил-КоА из дикарбоновых кислот:

• • Малонил-КоА
  • Сукцинил-КоА
  • Гидроксиметилглютарил-КоА
  • Пименил-КоА

Ацил-КоА из карбоциклических кислот:

• • Бензоил-КоА
  • Фенилацетил-КоА

Существуют также разнообразные ацил-КоА жирных кислот, которые играют большое значение в качестве субстратов для реакций синтеза липидов.

См. также

• Витамин B5

Литература

• Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: «Агар», 1999. – 512 с., ил.
• Березов, Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 1998. – 704 с., ил.
• Овчинников, Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. – М.: Просвещение, 1987. – 815 с., ил.
• Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. – Казань: КГУ, 2001. – 376 с.