Бензилпенициллин

Бензилпенициллин
Химическое соединение
ИЮПАК	3-диметил-7-оксо-6-[(2-фенилацетил)амино]-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоновая кислота
Брутто- формула	C16H18N2O4S
Мол. масса	334,39012 г/моль
CAS	61-33-6
PubChem	5904
DrugBank	DB01053
Классификация
АТХ
Лекарственные формы
?

Бензилпенициллин (пенициллин G (PCN G) или просто пенициллин (PCN)) — бензиловый эфир 6-аминопенициллановой кислоты.

Исторические сведения

Почтовая марка Фарерских островов, посвящённая А. Флемингу, 1983

Энрике Облитас Поблете в 1963 году в своей книге «Культура Кальавайа» описал использование пенициллина в лечебной практике индейских знахарей народности кальавайа, которые при инках (XV—XVI) были привилегированной кастой «носильщиков паланкина» и лекарями правителя. Пенициллин знахари калавайа открыли в эпоху инков из смеси грибков и различных растений (унту, кукуруза и др.).

Пенициллин — первый антибиотик, то есть антимикробный препарат, полученный на основе продуктов жизнедеятельности микроорганизмов. Он был выделен в 1928 году Александром Флемингом из штамма гриба вида Penicillium notatum на основе случайного открытия: попадание в культуру бактерий плесневого гриба из внешней среды оказывает бактерицидное действие на культуру бактерий.

В 1940—1941 году английский бактериолог Хоуард У. Флори, а также биохимики Эрнст Чейн и Норман У. Хитли работали над выделением и промышленным производством пенициллина сначала в Англии, затем в США. Они впервые использовали его для лечения бактериальных инфекций в 1941 году. В 1945 году Флемингу, Флори и Чейну была присуждена Нобелевская премия по физиологии и медицине «за открытие пенициллина и его целебного воздействия при различных инфекционных болезнях».

В СССР первые (независимо от американцев^{[источник не указан 66 дней]}) образцы пенициллина получили в 1942 году микробиологи З. В. Ермольева и Т. И. Балезина. Зинаида Виссарионовна Ермольева активно участвовала в организации промышленного производства пенициллина. Созданный ею препарат пенициллин-крустозин ВИ ЭМ был получен из штамма гриба вида Penicillium crustosum.

Фармакологическое действие

Антибиотик группы биосинтетических пенициллинов. Оказывает бактерицидное действие за счёт ингибирования синтеза клеточной стенки микроорганизмов.

Активен в отношении:

• грамположительных бактерий: Staphylococcus spp., Streptococcus spp. (в том числе Streptococcus pneumoniae), Corynebacterium diphtheriae, Bacillus anthracis;
• грамотрицательных бактерий:
• Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis;
• анаэробных спорообразующих палочек;
• Actinomyces spp., Spirochaetaceae.

К действию бензилпенициллина устойчивы штаммы Staphylococcus spp., продуцирующие пенициллиназу. Разрушается в кислой среде.

Новокаиновая соль бензилпенициллина по сравнению с калиевой и натриевой солями характеризуется большей продолжительностью действия благодаря низкой растворимости и образованию депо в месте инъекции.

Фармакокинетика

После внутримышечного введения быстро всасывается из места инъекции. Широко распределяется в тканях и жидкостях организма. Бензилпенициллин хорошо проникает через плацентарный барьер, ГЭБ при воспалении мозговых оболочек. T½ — 30 мин. Выводится с мочой.

Показания

Лечение заболеваний, вызванных чувствительными к бензилпенициллину микроорганизмами: крупозная и очаговая пневмония, эмпиема плевры, сепсис, септицемия, пиемия, острый и подострый септический эндокардит, менингит, острый и хронический остеомиелит, инфекции мочевыводящих и желчных путей, ангина, гнойные инфекции кожи, мягких тканей и слизистых оболочек, рожа, дифтерия, скарлатина, сибирская язва, актиномикоз, лечение гнойно-воспалительных заболеваний в акушерско-гинекологической практике, ЛОР-заболеваний, глазных болезней, гонорея, бленнорея, сифилис.

Побочное действие

Со стороны пищеварительной системы: диарея, тошнота, рвота.
Эффекты, обусловленные химиотерапевтическим действием: кандидоз влагалища, кандидоз полости рта.
Со стороны ЦНС: при применении бензилпенициллина в высоких дозах, особенно при эндолюмбальном введении, возможно развитие нейротоксических реакций: тошнота, рвота, повышение рефлекторной возбудимости, симптомы менингизма, судороги, кома.
Аллергические реакции: повышение температуры тела, крапивница, кожная сыпь, сыпь на слизистых оболочках, боли в суставах, эозинофилия, ангионевротический отёк. Описаны случаи анафилактического шока с летальным исходом.

Противопоказания

Повышенная чувствительность к бензилпенициллину и другим препаратам из группы пенициллинов и цефалоспоринов. Эндолюмбальное введение противопоказано пациентам, страдающим эпилепсией.

Беременность и лактация

Применение при беременности возможно только в том случае, когда предполагаемая польза превышает риск развития побочных действий. При необходимости применения в период лактации следует решить вопрос о прекращении грудного вскармливания.

Особые указания

С осторожностью применяют у пациентов с нарушениями функции почек, при сердечной недостаточности, предрасположенности к аллергическим реакциям (особенно при лекарственной аллергии), при повышенной чувствительности к цефалоспоринам (из-за возможности развития перекрёстной аллергии). Если через 3-5 дней после начала применения эффекта не отмечается, следует перейти к применению других антибиотиков или комбинированной терапии. В связи с возможностью развития грибковой суперинфекции целесообразно при лечении бензилпенициллином назначать противогрибковые препараты. Необходимо учитывать, что применение бензилпенициллина в субтерапевтических дозах или досрочное прекращение лечения часто приводит к появлению резистентных штаммов возбудителей. Бензилпенициллин в форме порошка для инъекций включён в Перечень ЖНВЛС.

Лекарственное взаимодействие

Пробенецид снижает канальцевую секрецию бензилпенициллина, в результате повышается концентрация последнего в плазме крови, увеличивается период полувыведения. При одновременном применении с антибиотиками, оказывающими бактериостатическое действие (тетрациклин), уменьшается бактерицидное действие бензилпенициллина.

Ссылки

• К. В. Русанов Пенициллиновый приоритет: у линии фронта // Новости медицины и фармации. — 2007. — № 11.
• К. В. Русанов Пенициллиновый приоритет: знают истину «танки» // Новости медицины и фармации. — 2007. — № 13.
• Описание препарата Бензилпенициллин
• Пенициллиновое дело