Циклопентадиен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклопентадиен
Циклопентадиен
Циклопентадиен
Общие
Систематическое
наименование
1,3-циклопентадиен
Хим. формула C5H6
Физические свойства
Молярная масса 66,1 г/моль
Плотность 0,802 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −97 °C
Т. кип. 41 °C
Т. всп. 0 °C
Давление пара 435 мм. рт. ст. при 25 ℃
Химические свойства
Растворимость в воде 0,00018 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,44
Классификация
Рег. номер CAS 542-92-7
PubChem 7612
SMILES
ChemSpider 7330
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Циклопентадиен — циклический непредельный углеводород, жидкость с неприятным запахом.

Получение[править | править исходный текст]

Циклопентадиен получают из низкокипящих фракций продуктов пиролиза нефти и коксования каменного угля. Выделение циклопентадиена основано на его повышенной способности к димеризации, которая идёт уже при комнатной температуре. Смесь углеводородов димеризуется в реакторе при 100 ℃ в течение 5—14 часов, после чего дициклопентадиен отделяется ректификацией. Хранят и транспортируют циклопентадиен в виде димера[1].

В лабораторных условиях циклопентадиен может быть получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением HBr и дегидрированием циклопентена при 500—650 ℃ на алюмохромовом катализаторе.

Химические свойства[править | править исходный текст]

Циклопентадиен обладает свойствами диеновых углеводородов.

Вступает в реакции диенового синтеза. Например, с малеиновым ангидридом образует 5-норборнен-2,3-дикарбоновую кислоту, с ацетиленом — норборнадиен.

Реакция диенового синтеза с ацетиленом

Легко димеризуется, димер разлагается при нагревании[1].

Димеризация циклопентадиена

Обладает кислотными свойствами. Образует с металлами циклопентадиенильные π-комплексы[2].

Ферроцен и родоцен

Применение[править | править исходный текст]

Используется в органическом синтезе для получения инсектицидов альдрин и дильдрин (во многих странах запрещены к применению), ХЕТ-кислоты ruen, используемой в производстве огнестойких красок[3], металлоценов, а также других соединений циклопентанового и норборненового ряда.

Примечания[править | править исходный текст]

  1. 1 2 Справочник нефтехимика. В двух томах / Под. ред. С. К. Огородникова. — Л.: Химия, 1978. — Т. 2. — С. 345. — 15 000 экз.
  2. Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 469. — 15 000 экз.
  3. Луис Физер, Мэри Физер. 5.38 Хлорированные аддукты // Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с. — 15 000 экз.