Алкены

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Алкены (иначе олефины или этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации. Энергия связи C=C примерно 615 кДж/моль.

Пространственная структура этилена.

Простейшим алкеном является этен (C₂H₄). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: СH₂=CH- «винил», CH₂=CH-CH₂- «аллил».

Содержание

1 Гомологический ряд и изомерия
2 История открытия
3 Нахождение в природе и физиологическая роль алкенов
4 Физические свойства
5 Методы получения алкенов
6 Химические свойства
7 Идентификация алкенов
8 Применение алкенов
9 См. также
10 Примечания

[править] Гомологический ряд и изомерия

Алкены, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная.

этен (этилен)	C₂H₄
пропен	C₃H₆
н-бутен	C₄H₈
н-пентен	C₅H₁₀
н-гексен	C₆H₁₂
н-гептен	C₇H₁₄
н-октен	C₈H₁₆
н-нонен	C₉H₁₈
н-децен	C₁₀H₂₀

Алкены могут существовать в виде пространственных или геометрических изомеров.

Различают:

цис- изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи;

транс- изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи.

IUPAC рекомендует называть геометрические изомеры по следующей номенклатуре:

Z- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи;

E- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи.

[править] История открытия

Впервые этилен был получен в 1669 году немецким химиком и врачом Бехером действием серной кислоты на этиловый спирт. Правда, идентифицировать полученный газ он не смог и названия ему не присвоил^[1].

Вторично и тем же способом «воздух Бехера» был получен и описан голландскими химиками Дейманом, Потс-ван-Трооствиком, Бондом и Лауверенбургом в 1795 году. Они назвали его «маслородным газом» так как при взаимодействии с хлором, он образовывал маслянистую жидкость — дихлорэтан (об этом стало известно позднее). По-французски «маслородный» — oléfiant. Французский химик Антуан Фуркруа ввёл этот термин в практику, а когда были обнаружены другие углеводороды такого же типа, это название стало общим для всего класса олефинов (или, по современной номенклатуре, алкенов)^[2].

В 1862 году немецкий химик-органик Э.Эрленмейер предположил наличие в молекуле этилена наличие двойной связи, а в 1870 году известный российский ученый А. М. Бутлеров признал эту точку зрения правильной, подтвердив её природу экспериментально^[3].

[править] Нахождение в природе и физиологическая роль алкенов

В природе алкены практически не встречаются. Простейший представитель этого класса органических соединений — Этилен (C₂H₄) — является гормоном для растений и в незначительном количестве в них синтезируется.

Основная статья: этилен

Один из немногих природных алкенов — мускалур (цис- трикозен-9) является половым аттрактантом самки домашней мухи (Musca domestica).

Низшие алкены в высоких концентрациях обладают наркотическим эффектом. Высшие члены ряда также вызывают судороги и раздражение слизистых оболочек дыхательных путей^[4].

[править] Физические свойства

Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
При нормальных условиях алкены с C₂H₄ до C₄H₈ — газы; с C₅H₁₀ до C₁₇H₃₄ — жидкости, после C₁₈H₃₆ — твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Физические свойства алкенов^[5]
№	Название	Формула	Т плавления,°С	Т кипения,°С	Плотность, d²⁰₄
1	Этилен	С₂H₄	−169,1	−103,7	0,5700*
2	Пропилен	C₃H₆	−187,6	−47,7	0,5193*
3	Бутен-1	C₄H₈	−185,3	−6,3	0,5951*
4	цис-Бутен-2	CH₃-CH=CH-CH₃	−138,9	3,7	0,6213
5	транс-Бутен-2	CH₃-CH=CH-CH₃	−105,5	0,9	0,6042
6	2-Метилпропен-1	CH₃-C(CH₃)=CH₂	−140,4	−7,0	0,5942*
7	Пентен-1	С₅H₁₀	−165,2	30,1	0,6405
8	Гексен-1	С₆H₁₂	−139,8	63,5	0,6730
9	Гептен-1	С₇H₁₄	−119,0	93,6	0,6970
10	Октен-1	С₈H₁₆	−101,7	121,3	0,7140

_{* — Значения измерены при температуре кипения.}

[править] Методы получения алкенов

Основным промышленным методом получения алкенов является каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа. Для производства низших алкенов используют также реакцию дегидратации соответствующих спиртов.

В лабораторной практике обычно применяют метод дегидратации спиртов над Al₂O₃, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных; синтезы Гофмана, Чугаева и Виттига.

Подробнее — смотри соответвующие разделы ниже.

[править] Дегидрирование алканов

Это один из промышленных способов получения алкенов^[6]^[7]. Температура: 350—450°С, катализатор — Cr₂O₃. Также используются алюмомолибденовые и алюмоплатиновые катализаторы^[8].

$\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_3}\rightarrow\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+H_2}$

$\mathsf{(CH_3)_2CH\!\!-\!CH_3 }\rightarrow\mathsf{(CH_3)_2C\!\!=\!\!CH_2 + H_2}$

[править] Дегидрогалогенирование и дегалогенирование алканов

Отщепление галогенов у дигалогеналканов происходит в присутствии цинка:

$\mathsf{R\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_2Cl + Zn}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+ZnCl_2}$

Дегидрогалогенирование проводят при нагревании действием спиртовыми растворами щелочей^[9]:

$\mathsf{R\!\!-\!\!CHBr\!\!-\!\!CH_3+C_2H_5ONa}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+NaBr+ C_2H_5OH}$

При отщеплении галогенводорода образуется смесь изомеров, преобладающий из которых определяется правилом Зайцева: отщепление протона происходит от менее гидрогенизированного атома углерода.

[править] Дегидратация спиртов

Дегидратацию спиртов ведут при повышенной температуре в присутствии сильных минеральных кислот:

$\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH(OH) \!\!-\!\!CH_3+H_2SO_4}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH(OSO_3H) \!\!-\!\!CH_3+H_2O}$

$\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH(OSO_3H) \!\!-\!\!CH_3}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+H_2SO_4}$

[править] Гидрирование алкинов

Частичное гидрирование алкинов требует специальных условий и наличие катализатора:

$\mathsf{CH_3\!\!-\!\!C}\!\!\equiv\!\!\mathsf{C\!\!-\!\!CH_3+H_2}\stackrel{Pd}{\longrightarrow}\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH_3}$ _{(цис-изомер)}

$\mathsf{CH_3\!\!-\!\!C}\!\!\equiv\!\!\mathsf{C\!\!-\!\!CH_3+2Na+2NH_3}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH_3}$ _{(транс-изомер)} $\mathsf{+2NaNH_2}$

[править] Прочие методы синтеза

Реакция Виттига — синтез стереоселективных алкенов из карбонильных соединений:

$\mathsf{(C_6H_5)_3P+CH_3Br}\rightarrow\mathsf{[(C_6H_5)_3P\!\!-\!\!CH_3]Br }$

$\mathsf{[(C_6H_5)_3P\!\!-\!\!CH_3]Br+C_6H_5Li}\rightarrow\mathsf{(C_6H_5)_3P\!\!-\!\!CH_2\!\!:+}\mathsf{C_6H_6+LiBr}$

$\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CO\!\!-\!\!CH_3 + (C_6H_5)_3P\!\!-\!\!CH_2\!\!:}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!- \!\!C(CH_3) \!\!=\!\!CH_2+(C_6H_5)_3P\!\!=\!\!O}$

Реакция Кневенагеля — конденсация альдегидов или кетонов с соединениями, содержащими активную CH₂-группу:

Реакция Чугаева — взаимодействие спиртов с CS₂ и NaOH с последующим пиролизом ксантата:

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2OH+CS_2+NaOH}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2OC(S)\!\!-\!\!SNa+H_2O}$

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2OC(S)\!\!-\!\!SNa}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+COS+NaHS}$

Основная статья: Реакция Чугаева

Исчерпывающее метилирование по Гофману — разложение четвертичных аммониевых оснований на алкен, третичный амин и воду^[10]:

$\mathsf{(C_2H_5)_3N^+OH^-}\rightarrow\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+(C_2H_5)_3N+H_2O}$

[править] Химические свойства

Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи.

[править] Реакции электрофильного присоединения

В данных реакциях атакующей частицей является электрофил.

[править] Галогенирование

Галогенирование алкенов, проходящее в отсутствии инициаторов радикальных реакций — типичная реакция электрофильного присоединения. Она проводится в среде неполярных инертных растворителей (например: CCl₄):

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+Br_2}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CHBr\!\!-\!\!CH_2Br}$

Реакция галогенирования стереоспецифична —- присоединение происходит с противоположных сторон относительно плоскости молекулы алкена^[11]

Механизм реакции:

[править] Гидрогалогенирование

Присоединение галогенводородов к алкенам происходит по правилу Марковникова:

Однако в присутствии перекисей присоединение происходит против этого правила (эффект Хараша)^[11]:

Это объясняется тем, что реакция в данном случае будет протекать по радикальному механизму.

[править] Гидратация

Реакция присоединения воды к алкенам протекает в присутствии серной кислоты:

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\! CH_2+H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_3}$

Реакция протекает по правилу Марковникова.

[править] Прочие реакции электрофильного присоединения

Присоединение спирта с образованием простого эфира:

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+R'\!\!-\!\!OH}\rightarrow\mathsf{R\!\!-CH(OR')\!\!-CH_3}$

Получение спиртов по реакции оксимеркурирования-димеркурирования:

$\mathsf{R\!\!-CH\!\!=\!\!CH_2+(CH_3COO)_2Hg+H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_2-\!\!Hg\!\!-\!\!O\!\!-\!\!C(O)CH_3+CH_3COOH}$

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Hg\!\!-\!\!O\!\!-\!\!C(O)CH_3+H_2}\stackrel{NaBH_4}{\longrightarrow}\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_3+Hg+CH_3COOH}$

Присоединение хлорноватистой кислоты с образованием хлоргидринов:

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+Cl_2+ H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH_2Cl +HCl}$

Присоединение хлорангидридов с дальнейшим получением ненасыщенных кетонов (реакция Кондакова, катализатор ZnCl₂^[12]):

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+R'\!\!-\!\!COCl}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\! CH_2COR'}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!COR'+HCl}$

[править] Реакции радикального присоединения

В условиях, способствующих гомолитическому разрыву связи, (высокая температура, облучение, наличие свободных радикалов и пр.) присоединение к алкенам происходит по радикальному механизму.

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+HCl}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2Cl}$

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+COCl_2}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_2COCl}$

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+CCl_4}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!CH_2CCl_3}$

и т. п.

Механизм реакции:

[править] Реакции присоединения карбенов

Карбен CR₂: — высокореакционная короткоживущая частица, которая легко присоединяется по двойной связи алкена.

1. Первый этап — образование карбена:

$\mathsf{CH_2\!\!=\!\!C\!\!=\!\!O}\rightarrow\mathsf{CH_2\!\!:+\ CO}$ (фотолиз кетена)

или

$\mathsf{CH_2\!\!=\!\!N\!\!=\!\!N}\rightarrow\mathsf{CH_2\!\!:+\ N_2}$ (пиролиз диазометана)

или

$\mathsf{CHCl_3+C_4H_9OK}\rightarrow\mathsf{CCl_2\!\!:+\ C_4H_9OH+KCl}$

2. Второй этап — присоединение карбена с образованием производных циклопропана:

[править] Гидрирование

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R'+H_2}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!R'}$

Гидрирование алкенов непосредственно водородом происходит только в присутствии катализатора. Гетерогенными катализаторами гидрирования служат платина, палладий, никель ^[13].

Гидрирование можно проводить и в жидкой фазе с гомогенными катализаторами (например: катализатор Уилкинсона ((C₆H₅)₃P)₃RhCl)^[13].

В качестве реагентов гидрирования могут выступать диимид (NH=NH), диборан (B₂H₆) и др^[14].

[править] Реакции радикального замещения

При высоких температурах (более 400 °C) реакции радикального присоединения, носящие обратимый характер, подавляются. В этом случае становится возможным провести замещения атома водорода, находящегося в аллильном положении при сохранении двойной связи:

$\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+Cl_2}\rightarrow\mathsf{ClCH_2\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+HCl}$

Реакция носит радикальный характер и протекает аналогично хлорированию алканов.

Аллильное бромирование обычно проводят N-бромсукцинимидом (реакция Воля-Циглера)^[15] в присутствии перекиси бензоила в среде тетрахлорметана или в бинарной смеси диметилсульфоксида и воды^[13]:

[править] Окисление

Окисление алкенов может происходить в зависимости от условий и видов окислительных реагентов как с разрывом двойной связи, так и с сохранением углеродного скелета.

[править] Окисление неорганическими окислителями

В мягких условиях возможно окисление посредством присоединения по двойной связи двух гидроксильных групп:

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R+OsO_4+2H_2O}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!CH(OH)\!\!-\!\!R+OsO_2(OH)_2}$

На первом этапе происходит присоединение оксида осмия к алкену, затем под действием воосстановителя (Zn или NaHSO₃) образовавшийся комплекс переходит к диолу (Реакция Криге).

Аналогично реакция идет в нейтральной или слабощелочной среде под действием KMnO₄ (Реакция Вагнера):

$\mathsf{3CH_2\!\!=\!\!CH_2+2KMnO_4+4H_2O}\rightarrow\mathsf{3CH_2OH\!\!-\!\!CH_2OH+2KOH+2MnO_2}$

При действии на алкены сильных окислителей (KMnO₄ или K₂Cr₂O₇ в среде Н₂SO₄) при нагревании происходит разрыв двойной связи:

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R+[O]}\rightarrow\mathsf{2R\!\!-\!\!COOH}$

$\mathsf{R\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!C(R)(R')+[O]}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!COOH+R\!\!-\!\!C(O)\!\!-\!\!R'}$ _(кетон)

Некоторые окислители, например нитрат (III) таллия, окисляют алкены с перегруппировкой по следующей схеме^[16]:

$\mathsf{R\!\!-\!\!C(R)\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R +[O]}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!C(O)\!\!-\!\!CH(R)R}$

[править] Окисление в присутствии солей палладия

В присутствии солей палладия этилен окисляется до ацетальдегида^[11]:

$\mathsf{2CH_2\!\!=\!\!CH_2+O_2}\rightarrow\mathsf{2CH_3CHO}$

Реакция идет в кислой среде и является промышленным способом получения ацетальдегида.

Аналогично образуется ацетон из пропена.

[править] Эпоксидирование

При действии на алкены пероксикарбоновых кислот образуются эпоксиды (реакция Прилежаева)^[17]:

Реакция эпоксидирования используется для промышленного получения этиленоксида. Окислителем выступает кислород воздуха; процесс идет на серебряном катализаторе при 200—250°С под давлением.

[править] Озонолиз

Озонолиз алкенов обычно проводят при низких температурах (от −80 до −30 °C) в инертном растворителе (гексан, тетрахлорметан, хлороформ, этилацетат и пр.). Непосредственные продукты озонолиза не выделяют, а подвергают дальнейшему гидролизу, окислению или восстановлению^[16].

Озонолиз в мягких условиях: алкен окисляется до альдегидов (в случае монозамещенных вицинальных углеродов), кетонов (в случае дизамещенных вицинальных углеродов) или смеси альдегида и кетона (в случае три-замещенного у двойной связи алкена).

На первой стадии происходит присоединение озона с образованием озонида:

Далее под действием восстановителя (например: Zn + CH₃COOH) озонид разлагается:

Если взять более сильный восстановитель, скажем — алюмогидрид лития, продуктом реакции будут спирты.

Озонолиз в жёстких условиях — алкен окисляется до кислоты:

$\mathsf{R'\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!R''+O_3}\rightarrow\mathsf{R'\!\!-\!\!COOH+R''\!\!-\!\! COOH +H_2O}$

В данном случае разложение озонида происходит под действием окислителей (пероксид водорода, оксид серебра, пероксикиcлоты и пр.^[16]).

[править] Реакция карбонилирования^[18]

Алкены в присутствии катализатора, высокой температуры и давления присоединяют CO и H₂ с образованием альдегидов:

$\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+CO+H_2}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CHO}$

Аналогично протекает реакция CO и H₂O с образованием карбоновых кислот:

$\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+CO+H_2O}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!COOH}$

Если вместо воды использовать спирт, конечным продуктом реакции будет сложный эфир:

$\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH_2+CO+C_2H_5OH}\rightarrow\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!COOC_2H_5}$

[править] Реакции полимеризации

Полимеризация алкенов может протекать как по свободнорадикальному, так и катионно-анионному механизму.

По первому методу получают полиэтилен высокого давления:

$\mathsf{n\ CH_2\!\!=\!\!CH_2}\rightarrow\mathsf{-[-\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!-]_n-}$

Катализатором реакции выступают пероксиды.

Второй метод предполагает использование в качестве катализаторов кислот (катионная полимеризация), металлорганических соединений (катализаторы Циглера-Натта, анионная полимеризация). Преимуществом метода является возможность получения стереоселективных полимеров.

См. также статью полимеризация.

[править] Метатезис алкенов

Основная статья: Метатезис алкенов

Впервые данный тип реакций был обнаружен в середине прошлого века при изучении полимеризации этилена, а в затем был использован в 1966 году для промышленного синтеза бутена-2.

В 1967 году Н. Кальдерон, Х. Ю Чен и К. В. Скотт описали метатезис алкенов (в российской литературе часто употребляется термин реакция дисмутации алкенов, иначе говоря — реакцию обмена атомами при сохранении общей структуры алкена и его двойной связи) в условиях катализа хлоридом вольфрама (VI):

$\mathsf{R\!\!-\!\!C\!\!=\!\!C\!\!-\!\!R'+R''\!\!-\!\!C\!=\!\!C\!\!-\!\!R'''}\rightarrow\mathsf{R\!\!-\!\!C\!\!=\!\!C\!\!-\!\!R''+R'\!\!-\!\!C\!\!=\!\!C\!\!-\!\!R'''}$

Реакция оказалась настолько важной в области практической препаративной химии, что исследовательская группа Роберта Груббса, разработавшая новый класс катализаторов (алкилиденовые комплексы рутения) метатезиса олефинов, получила в 2005 году Нобелевскую премию в области химии^[19]. Справедливости ради, стоит отметить, что эту премию также получили француз Ив Шовен в 1971 году, предложивший карбеновую теорию механизма реакции метатезиса^[20], и американец Ричард Шрок, создавший в 1990 году первый металлорганический катализатор метатезиса алкенов^[21].

В 2008 году польские химики продемонстрировали реакцию метатезиса в водном растворе с использованием коммерчески доступного рутениевого катализатора^[22].

[править] Идентификация алкенов

Часто для идентификации алкенов используют реакцию Вагнера: обесцвечивание раствора перманганата калия в слабощелочной среде (окисление алкенов до гликолей). Другой вариант — обесцвечивание раствора брома в четыреххлористом углероде при отсутствии выделения бромоводорода (реакция присоединения)^[23].

Эти химические методы является очень общими, не селективными и не могут гарантированно определить алкены.

Для подтверждения наличия двойной связи в соединении используют методы спектроскопии. ИК спектры алкенов имеют характеристические полосы при 1650 см^-1 (валентные колебания связи С=С) и 3100, 1420, 915—1000 см^-1 (колебания винильных С-Н связей)^[24].

[править] Применение алкенов

Алкены являются важнейших химическим сырьем. Из этилена и пропилена получают полимеры и эластомеры, эпоксисоединения, дихлорэтан, винилхлорид, этанол, изопропанол, стирол и т. д. Изобутилен — сырье для получения бутилкаучука, изопрена, трет-бутанола; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ. Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики. Высшие алкены С₁₀-С₁₈ применяют при синтезе ПАВ, а также для получения высших спиртов ^[25].

[править] См. также

[править] Примечания

↑ http://home.uic.tula.ru/~zanchem/ufackt/sluch/sl2.htm
↑ http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/53bd0cec-afd6-4062-9f91-f8c44f770dc7/006.pdf
↑ Соловьев Ю. И. История химии: Развитие химии с древнейших времен до конца XIX в. Пособие для учителей. — 2-е изд., перераб. -М.: Просвещение, 1983.
↑ http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/11_radioaktivnye_veshchestva_vrednye_veshchestva_gigienicheskie_normativy/5171
↑ http://chemistry.narod.ru/razdeli/Organic/alkens.htm
↑ http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u253.htm
↑ http://chemistry.narod.ru/razdeli/neftechemistry/21.htm
↑ http://www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_1591.html
↑ Матьё Ж., Панико Р., Вейль-Рейналь Ж. Изменение и введение функций в органическом синтезе, пер. с франц., М. — Мир, 1980
↑ http://www.vstu.net.ru/publ/35-1-0-483
↑ ¹ ² ³ Травень В. Ф. Органическая химия, М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. — ISBN 5-94628-068-6.
↑ http://www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_1745.html
↑ ¹ ² ³ http://www.chem.msu.su/rus/teaching/alken1/alken1(4-4.3a).html
↑ Макквиллин Ф. Дж. Гомогенное гидрирование в органической химии. Пер. с англ. — М., Химия, 1980
↑ http://e-science.ru/index/?id=817
↑ ¹ ² ³ Хейнс А. Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены: Перевод с англ. — М.: Мир, 1988. — ISBN 5-03-000149-2
↑ http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3677.html
↑ Фальбе Ю. Синтез на основе окиси углерода, пер. с нем., Л., 1971
↑ http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2005/
↑ http://nauka.relis.ru/26/0512/nobel-ca.jpg#
↑ http://www.lenta.ru/news/2005/10/05/nobel/
↑ http://www.chemport.ru/datenews.php?news=855
↑ http://www.ximicat.com/ebook.php?file=shrainer_ana.djvu&page=70
↑ http://www.cementi.ru/jtextvvyvv53vvat.html
↑ Робертc Д. Д., Касерио М. К. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981

Эта статья выставлена на рецензию. Пожалуйста, выскажите своё мнение о ней на странице Википедия:Статьи для рецензирования.

[0] ttp://home.uic.tula.ru/~zanchem/ufackt/sluch/sl2.htm

[1] ttp://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/53bd0cec-afd6-4062-9f91-f8c44f770dc7/006.pdf

[2] Соловьев Ю. И. История химии: Развитие химии с древнейших времен до конца XIX в. Пособие для учителей. — 2-е изд., перераб. -М.: Просвещение, 1983.

[3] ttp://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/11_radioaktivnye_veshchestva_vrednye_veshchestva_gigienicheskie_normativy/5171

[4] ttp://chemistry.narod.ru/razdeli/Organic/alkens.htm

[5] ttp://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u253.htm

[6] ttp://chemistry.narod.ru/razdeli/neftechemistry/21.htm

[7] ttp://www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_1591.html

[8] Матьё Ж., Панико Р., Вейль-Рейналь Ж. Изменение и введение функций в органическом синтезе, пер. с франц., М. — Мир, 1980

[9] ttp://www.vstu.net.ru/publ/35-1-0-483

[traven-10] ¹ ² ³ Травень В. Ф. Органическая химия, М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. — ISBN 5-94628-068-6.

[11] ttp://www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_1745.html

[alkene-12] ¹ ² ³ http://www.chem.msu.su/rus/teaching/alken1/alken1(4-4.3a).html

[13] Макквиллин Ф. Дж. Гомогенное гидрирование в органической химии. Пер. с англ. — М., Химия, 1980

[14] ttp://e-science.ru/index/?id=817

[ozone-15] ¹ ² ³ Хейнс А. Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены: Перевод с англ. — М.: Мир, 1988. — ISBN 5-03-000149-2

[16] ttp://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3677.html

[17] Фальбе Ю. Синтез на основе окиси углерода, пер. с нем., Л., 1971

[18] ttp://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2005/

[19] ttp://nauka.relis.ru/26/0512/nobel-ca.jpg#

[20] ttp://www.lenta.ru/news/2005/10/05/nobel/

[21] ttp://www.chemport.ru/datenews.php?news=855

[22] ttp://www.ximicat.com/ebook.php?file=shrainer_ana.djvu&page=70

[23] ttp://www.cementi.ru/jtextvvyvv53vvat.html

[24] Робертc Д. Д., Касерио М. К. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

п·о·р Углеводороды
Алканы	Метан · Этан · Пропан · Бутан · Пентан · Гексан · Гептан · Октан · Нонан · Декан · Ундекан · Додекан · Гексадекан
Алкены	Этилен · Пропилен · Бутилен · Изобутилен
Алкины	Ацетилен · Пропин · Бутин · Диацетилен
Диены	Бутадиен · Изопрен
Другие ненасыщеные	Винилацетилен
Циклоалканы	Циклопропан · Циклобутан · Циклопентан · Циклогексан · Декалин · Индан
Ароматические	Бензол · Толуол · Ксилол · Этилбензол · Кумол · Стирол · Фенилацетилен · Индан · Циклобутадиен · Крезол
Полиароматические	Дифенил · Терфенил · Дифенилметан · Трифенилметан
Конденсированные	Нафталин · Антрацен · Фенантрен · Бензпирен · Азулен

п·о·р Органические вещества
Углеводороды	Алканы · Алкены · Алкины · Диены · Циклоалканы · Арены
Кислородсодержащие	Спирты · Простые эфиры · Альдегиды · Кетоны · Кетены · Карбоновые кислоты · Сложные эфиры · Углеводы · Жиры · Хиноны
Азотсодержащие	Амины · Амиды · Нитросоединения · Нитрозосоединения · Оксимы · Нитрилы · Аминокислоты · Белки · Пептиды
Серосодержащие	Меркаптаны · Тиоэфиры · Сульфокислоты · Тиоальдегиды · Тиокетоны · Тиокарбоновые кислоты
Фосфорсодержащие	Фосфины · Фосфонистые кислоты · Фосфиновые кислоты · Фосфоновые кислоты · Нуклеиновые кислоты · Нуклеотиды
Кремнийорганические	Силаны · Силазаны · Силтианы · Силоксаны · Силиконы
Элементоорганические	Германийорганические · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганические
Другие важные классы	Галогенуглеводороды · Гетероциклические соединения · Перфторуглеводороды