Антрацен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Антрацен
Антрацен
Антрацен
Общие
Систематическое
наименование
Антрацен
Хим. формула С14Н10
Физические свойства
Молярная масса 178.23 г/моль
Плотность 1.25 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 218 °C
Т. кип. 340 °C
Химические свойства
Растворимость в спирте 0.0908 г/100 мл
Растворимость в гексане 0.164 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 120-12-7
PubChem 8418
SMILES
Номер ООН <-- номер UN -->
ChemSpider 8111
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Антраце́н — бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.

Получение[править | править вики-текст]

Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса

Химические свойства[править | править вики-текст]

По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.

Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.

Димер антрацена


В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.

Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C14H8O2 (ниже).

Антрахинон

Применение[править | править вики-текст]

Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.

Интересные факты[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]