Антрацен
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Антрацен | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Антрацен |
| Химическая формула | С14Н10 |
| Молярная масса | 178.23 г/моль |
| Физические свойства | |
| Плотность вещества | 1.25 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 218 °C |
| Температура кипения | 340 °C |
| Растворимость в спирте | 0.0908 г/100 мл |
| Растворимость в гексане | 0.164 г/100 мл |
Антрацен — бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.
Содержание |
[править] Получение
Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса
[править] Химические свойства
По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т.д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.
Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.
В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [4+4] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм - основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.
Электрофильное замещение идёт в положения "9" и "10" центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C14H8O2 (ниже).
[править] Применение
Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.
[править] Интересные факты
- Молекула антрацена — одна из самых крупных, обнаруженных в межзвездной среде [1].
- В 2005 химики из Калифорнийского университета в Риверсайде обнаружили первую «двуногую» молекулу 9,10-Дитиоантрацена, которая способна сама двигаться вперёд на плоской медной поверхности при нагревании. Исследователи полагают, что молекула может использоваться в молекулярных компьютерах.
[править] См.также
 |
Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
