Сквален
| Сквален | |
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен |
| Химическая формула | C30H50 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 410,73 г/моль |
| Плотность | 0,8562 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -75 °C |
| Температура кипения | 242 (4 мм.рт.ст.) °C |
| Химические свойства | |
| Вращение [α]D | 1,4961° |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 111-02-4 |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(CCC=C(CCC=C(C)C)C)C)C)C)C |
Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) — углеводород тритерпенового ряда природного происхождения. Принадлежит к группе каротиноидов.
Содержание |
[править] Физические и химические свойства
Сквален — бесцветная вязкая жидкость. Легко растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, ацетоне. Плохо растворим в уксусной кислоте и этаноле. В воде нерастворим.
Присоединяет галогеноводороды с образованием кристаллических продуктов, при гидрировании образует сквалан.
[править] Нахождение в природе
Сквален впервые обнаружен в 1916 г. в печени акулы. Впоследствии он был также найден в некоторых растительных маслах (оливковом, хлопковом, льняном, амарантовом), масле из зародышей пшеницы, во многих растительных и животных тканях, в ряде микроорганизмов.
Сквален, найденный в природе, представляет собой транс-изомер.
[править] Получение
Сквален получают из неомыляемой фракции жиров при действии соляной кислоты в среде ацетона или диэтилового эфира.
Химический синтез осуществляется по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона. Из смеси изомеров транс-сквален выделяют в виде аддукта с тиомочевиной
[править] Биосинтез
Биосинтез сквалена производится из мевалоновой кислоты. В процессе биосинтеза мевалоновая кислота превращается в фарнезилпирофосфат, который под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина переходит в сквален.
[править] Биологическая роль
Сквален является промежуточным соединением в биологическом синтезе стероидов, в том числе и холестерина (через ланостерол), и участвует в обмене веществ.
[править] См. также
[править] Литература
- Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979. — 639 с.
 |
Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
