5-метилтетрагидрофолат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
5-​метилтетрагидрофолат
Изображение химической структуры
Общие
Традиционные названия метилтетрагидрофолат, 5-метил-тетрагидрофолат; N5-метилфолат; 5-метилтетрагидрофолат; метилтетрагидрофолиевая кислота, левомефолиевая кислота
Хим. формула C20H25N7O6
Физические свойства
Молярная масса 459,463 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 134-35-0
PubChem 135398561
SMILES
InChI
ChEBI 15641
ChemSpider 388371
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метилтетрагидрофолат (метилфолат, 5-метилтетрагидрофолат, 5-метил-тетрагидрофолат, N5-метилфолат, L-5-метилтетрагидрофолат, левомефолиевая кислота или метилтетрагидрофолиевая кислота) — органическое соединение, самая биологически активная форма витамина B9 (фолиевой кислоты), используемая на клеточном уровне для биосинтеза ДНК, в процессе метаболизма фолатов, в цикле преобразования гомоцистеина в метионин, а P5P-зависимые ферменты - в цистеин.

5-метилтетрагидрофолат усваивается лучше обычной фолиевой кислоты: пик концентрации активного метаболита в плазме при аналогичной дозировке в несколько раз выше, чем при приеме фолиевой кислоты[1]. Это связано с тем, что 5-метилтетрагидрофолат является метаболически активным веществом, в то время как фолиевая кислота - вещество, полученное путем химического синтеза, которое не является метаболически активным и в организме проходит процесс ферментативного восстановления при участии фермента метилентетрагидрофолатредуктазы.[2]

Применение в медицине[править | править код]

5-метилтетрагидрофолат применяется при лечении дефицита витамина В9, мегалобластной анемии, лекарственной и радиационной анемии, а также при состояниях, связанных с повышенным расходом водорастворимых витаминов, при беременности.

Эффективность и безопасность 5-метилтетрагидрофолата при беременности аналогична эффективности фолиевой кислоты[3][4]. Однако, в отличие от фолиевой кислоты, 5-метилтетрагидрофолат лучше усваивается и не маскирует дефицит витамина B12.[5] Исследования показывают, что в ряде случаев (генотип, прочие факторы) пик концентрации активного метаболита в плазме при приеме 5-метилтетрагидрофолата выше, чем при приеме аналогичной дозировки фолиевой кислоты[6].

У 5-11% женщин в связи с нарушением гена фермента метилентетрагидрофолатредуктазы) нарушены процессы ферментативного преобразования фолиевой кислоты в активную форму, при этом их организм может усваивать 5-метилтетрагидрофолат.[7]

Согласно ряду исследований 5-метилтетрагидрофолат может оказывать антидепрессивный эффект и применяться для лечения депрессивных расстройств у лиц, для которых неэффективна или недостаточно эффективна терапия с применением селективных ингибиторов обратного захвата серотонина.[8][9][10][11][12][13]

Побочные эффекты и противопоказания[править | править код]

Побочные эффекты: аллергические реакции: бронхоспазм, эритема, лихорадка, кожные высыпания.

Возможные противопоказания к приему: гиперчувствительность, В12-дефицитная анемия.

Патологические состояния[править | править код]

При церебральной фолатной недостаточности, вызванной дефектами гена фолатного рецептора альфа, уровни 5-метилтетрагидрофолата снижены в спинномозговой жидкости пациента, при этом в сыворотке крови уровни вещества остаются в норме. При врожденной мальабсорбции фолатов уровни 5-метилтетрагидрофолата также снижены в спинномозговой жидкости пациента, но при этом снижены и уровни фолатов в системном кровообращении.

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Scaglione F1, Panzavolta G. Folate, folic acid and 5-methyltetrahydrofolate are not the same thing. Xenobiotica. 2014 May;44(5):480-8. doi: 10.3109/00498254.2013.845705. Epub 2014 Feb 4.
  2. ↑ Pietrzik, Klaus; Lynn Bailey; Barry Shane. Folic Acid and L-5-Methyltetrahydrofolate Comparison of Clinical Pharmacokinetics and Pharmacodynamics (англ.) // Clinical Pharmacokinetics  (англ.) (рус. : journal. — 2010. — Vol. 49, no. 8. — P. 535—548. — doi:10.2165/11532990-000000000-00000. — PMID 20608755.
  3. ↑ Hekmatdoost A, Vahid F, Yari Z, Sadeghi M, Eini-Zinab H, Lakpour N, Arefi S. Methyltetrahydrofolate vs Folic Acid Supplementation in Idiopathic Recurrent Miscarriage with Respect to Methylenetetrahydrofolate Reductase C677T and A1298C Polymorphisms: A Randomized Controlled Trial. PLoS One. 2015 Dec 2;10(12):e0143569.
  4. ↑ Venn BJ, Green TJ, Moser R, McKenzie JE, Skeaff CM, Mann J. [6S]-5-methyltetrahydrofolate and folic acid. Increases in blood folate indices are similar in women of childbearing age supplemented with. J Nutr. 2002 Nov;132(11):3353-5.
  5. ↑ Obeid R, Holzgreve W, Pietrzik K. Is 5-methyltetrahydrofolate an alternative to folic acid for the prevention of neural tube defects? J Perinat Med. 2013 Sep 1;41(5):469-83. doi: 10.1515/jpm-2012-0256.
  6. ↑ Prinz-Langenohl R, Brämswig S, Tobolski O, Smulders YM, Smith DE, Finglas PM, Pietrzik K. [6S]-5-methyltetrahydrofolate increases plasma folate more effectively than folic acid in women with the homozygous or wild-type 677C-->T polymorphism of methylenetetrahydrofolate reductase. Br J Pharmacol. 2009 Dec;158(8):2014-21.
  7. ↑ Дополнительный прием фолиевой кислоты и беременность: профилактика дефектов нервной трубки и не только – Джеймс А Гринберг, Стэйси Дж. Белл, Йонг Гуан, Йан-хонг Йу. Фарматека № 12(245) 2012.
  8. ↑ Ginsberg, Lawrence; Oubre, Alondra; Daoud, Yahya. L-methylfolate Plus SSRI or SNRI from Treatment Initiation Compared to SSRI or SNRI Monotherapy in a Major Depressive Episode (англ.) // Innovations in Clinical Neuroscience : journal. — 2011. — January (vol. 8, no. 1). — P. 19—28. — PMID 21311704. — PMC 3036555.
  9. ↑ Papakostas, George I.; Shelton, Richard C.; Zajecka, John M.; Etemad, Bijan; Rickels, Karl; Clain, Alisabet; Baer, Lee; Dalton, Elizabeth D.; Sacco, Garret R. L-methylfolate as adjunctive therapy for SSRI-resistant major depression: results of two randomized, double-blind, parallel-sequential trials (англ.) // American Journal of Psychiatry : journal. — 2012. — 1 December (vol. 169, no. 12). — P. 1267—1274. — ISSN 1535-7228. — doi:10.1176/appi.ajp.2012.11071114. — PMID 23212058.
  10. ↑ Shelton, Richard C.; Sloan Manning, J.; Barrentine, Lori W.; Tipa, Eleanor V. Assessing Effects of l-Methylfolate in Depression Management: Results of a Real-World Patient Experience Trial (англ.) // The Primary Care Companion for CNS Disorders : journal. — 2013. — Vol. 15, no. 4. — ISSN 2155-7772. — doi:10.4088/PCC.13m01520. — PMID 24392264. — PMC 3869616.
  11. ↑ Papakostas, George I.; Shelton, Richard C.; Zajecka, John M.; Bottiglieri, Teodoro; Roffman, Joshua; Cassiello, Clair; Stahl, Stephen M.; Fava, Maurizio. Effect of Adjunctivel-Methylfolate 15 mg Among Inadequate Responders to SSRIs in Depressed Patients Who Were Stratified by Biomarker Levels and Genotype (англ.) // The Journal of Clinical Psychiatry  (англ.) (рус. : journal. — 2014. — 15 April (vol. 75, no. 08). — P. 855—863. — ISSN 0160-6689. — doi:10.4088/jcp.13m08947. Архивировано 2 июня 2018 года.
  12. ↑ Shelton, Richard C.; Pencina, Michael J.; Barrentine, Lori W.; Ruiz, Juan A.; Fava, Maurizio; Zajecka, John M.; Papakostas, George I. Association of Obesity and Inflammatory Marker Levels on Treatment Outcome (англ.) // The Journal of Clinical Psychiatry  (англ.) (рус. : journal. — 2015. — 23 December (vol. 76, no. 12). — P. 1635—1641. — ISSN 0160-6689. — doi:10.4088/jcp.14m09587. Архивировано 2 июня 2018 года.
  13. ↑ Zajecka, John M.; Fava, Maurizio; Shelton, Richard C.; Barrentine, Lori W.; Young, Page; Papakostas, George I. Long-Term Efficacy, Safety, and Tolerability of l-Methylfolate Calcium 15 mg as Adjunctive Therapy With Selective Serotonin Reuptake Inhibitors (англ.) // The Journal of Clinical Psychiatry  (англ.) (рус. : journal. — 2016. — 25 May (vol. 77, no. 5). — P. 654—660. — ISSN 0160-6689. — doi:10.4088/jcp.15m10181. Архивировано 8 марта 2018 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=5-метилтетрагидрофолат&oldid=128423855