А-262: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
м →‎Преамбула: источники
Строка 16: Строка 16:
Твёрдый аналог другого амидофторфосфата [[Новичок (отравляющие вещества)#Исторические аспекты|А-232]]{{sfn|Constantine|2019}}, входящего в пункт А14 [[Список 1 (химическое оружие)|Списка 1 запрещённых веществ ОЗХО]], в котором радикал [[диэтилацетамидин]]а заменён на радикал [[гуанидин]]а{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}. Мирзаянов называет вещество А-262 «сверхвысокотоксичным»{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}, однако по расчётным данным в открытой литературе{{sfn|Carlsen|2018}}, его токсичность ([[ЛД50|ЛД{{sub|50}}]]>7 мг/кг для человека перорально) в десять раз ниже, чем у других «Новичков» и в десятки раз ниже, чем у запрещённых нервно-паралитических отравляющих веществ из Списка 1 ОЗХО. Не входит в [[Конвенция о запрещении химического оружия#Классификация химикатов|Списки веществ, подпадающих под ограничения Конвенции о химическом оружии]].
Твёрдый аналог другого амидофторфосфата [[Новичок (отравляющие вещества)#Исторические аспекты|А-232]]{{sfn|Constantine|2019}}, входящего в пункт А14 [[Список 1 (химическое оружие)|Списка 1 запрещённых веществ ОЗХО]], в котором радикал [[диэтилацетамидин]]а заменён на радикал [[гуанидин]]а{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}. Мирзаянов называет вещество А-262 «сверхвысокотоксичным»{{sfn|Mirzayanov|2008|pp=144—145}}, однако по расчётным данным в открытой литературе{{sfn|Carlsen|2018}}, его токсичность ([[ЛД50|ЛД{{sub|50}}]]>7 мг/кг для человека перорально) в десять раз ниже, чем у других «Новичков» и в десятки раз ниже, чем у запрещённых нервно-паралитических отравляющих веществ из Списка 1 ОЗХО. Не входит в [[Конвенция о запрещении химического оружия#Классификация химикатов|Списки веществ, подпадающих под ограничения Конвенции о химическом оружии]].


Тем не менее в 2019 году американские эксперты по проблеме химического оружия рекомендовали включить вещество А-262 и его аналоги в Список 1 ОЗХО{{sfn|Constantine|2019}}. Более того, один из авторов, профессор Грегори Кобленц ({{lang-en|Gregory D. Koblentz}}) из [[Университет Джорджа Мейсона|Университета Джорджа Мейсона]], интерпретирует заявление [[ОЗХО]] по делу об [[Отравление Алексея Навального|отравлении Алексея Навального]]<ref name="opcw0610">{{cite web|url=https://www.opcw.org/media-centre/news/2020/10/opcw-issues-report-technical-assistance-requested-germany|title=OPCW Issues Report on Technical Assistance Requested by Germany|lang=en|date=2020-10-06|accessdate=2020-10-14|deadlink=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20201013030817/https://www.opcw.org/media-centre/news/2020/10/opcw-issues-report-technical-assistance-requested-germany|archivedate=2020-10-13|quote= …The biomarkers of the cholinesterase inhibitor found in Mr Navalny’s blood and urine samples have similar structural characteristics as the toxic chemicals belonging to schedules 1.A.14 and 1.A.15}}</ref> как указание на то, что при отравлении использовался амидофторфосфат (как все вещества из пункта А14 Списка 1 ОЗХО), который в то же время является производным гуанидина (как вещество [[Новичок (отравляющие вещества)#Включение «Новичков» с Список 1 ОЗХО|А-242]] из пункта 15 Списка 1 ОЗХО). Комбинация этих [[химическая структура|структурных]] характеристик определяет группу химических веществ, одним из представителей которых является А-262. Именно такая группа рекомендовалась к включению в Список веществ, контролируемых [[Конвенция о запрещении химического оружия|Конвенцией о запрещении химического оружия]]<ref>{{cite web|url=https://twitter.com/gregkoblentz/status/1313492837720305666|title=Thread.Gregory Koblentz.Oct.6|website=twitter.com|date=2020-10-06|accessdate=2020-11-06}}</ref>.
Тем не менее в 2019 году американские эксперты по проблеме химического оружия рекомендовали включить вещество А-262 и его аналоги в Список 1 ОЗХО{{sfn|Constantine|2019}}. Более того, один из авторов, профессор Грегори Кобленц ({{lang-en|Gregory D. Koblentz}}) из [[Университет Джорджа Мейсона|Университета Джорджа Мейсона]], интерпретирует заявление [[ОЗХО]] по делу об [[Отравление Алексея Навального|отравлении Алексея Навального]]<ref name="opcw0610">{{cite web|url=https://www.opcw.org/media-centre/news/2020/10/opcw-issues-report-technical-assistance-requested-germany|title=OPCW Issues Report on Technical Assistance Requested by Germany|lang=en|date=2020-10-06|accessdate=2020-10-14|deadlink=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20201013030817/https://www.opcw.org/media-centre/news/2020/10/opcw-issues-report-technical-assistance-requested-germany|archivedate=2020-10-13|quote= …The biomarkers of the cholinesterase inhibitor found in Mr Navalny’s blood and urine samples have similar structural characteristics as the toxic chemicals belonging to schedules 1.A.14 and 1.A.15}}</ref> как указание на то, что при отравлении использовался амидофторфосфат (как все вещества из пункта А14 Списка 1 ОЗХО), который в то же время является производным гуанидина (как вещество [[Новичок (отравляющие вещества)#Включение «Новичков» с Список 1 ОЗХО|А-242]] из пункта 15 Списка 1 ОЗХО). Комбинация этих [[химическая структура|структурных]] характеристик определяет группу химических веществ, одним из представителей которых является А-262. Именно такая группа рекомендовалась к включению в Список веществ, контролируемых [[Конвенция о запрещении химического оружия|Конвенцией о запрещении химического оружия]]<ref>{{cite web|url=https://twitter.com/gregkoblentz/status/1313492837720305666|title=Thread.Gregory Koblentz.Oct.6|website=twitter.com|date=2020-10-06|accessdate=2020-11-06}}</ref>. Однако утверждение, что при отравлении Навального буквально использовалось вещество А-262<ref>{{cite web|url=https://www.armscontrol.org/act/2020-11/news/novichok-used-russia-opcw-finds|title=Novichok Used in Russia, OPCW Finds|lang=en|accessdate=2020-11-08|date=2020-11|author=Julia Masterson|publisher=[[:en:Arms Control Association]]|website=armscontrol.org}}</ref> не согласуется с заявлением [[Федеральное правительство Германии|правительства ФРГ]] о том, что при отравлении использовалось вещество, сведения о котором отсутствуют в открытой печати.


== Примечания ==
== Примечания ==

Версия от 20:44, 8 ноября 2020

A-​262
Изображение химической структуры
Структурная формула вещества А-262
Общие
Систематическое
наименование
1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluoro​(methoxy)​phosphoryl]guanidine[1]
Хим. формула С10H23FN3O2P
Физические свойства
Молярная масса 267,28 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 2422944-38-3
PubChem
SMILES
InChI
Безопасность
ЛД50 7,7 мг/кг (для человека, перорально) расчёт[2]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

А-262 (метил-(бис(диэтиламино)метилен)амидофторфосфат, англ. 1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluoro(methoxy)phosphoryl]guanidine[1]) — фторфосфорорганическое азоторганическое отравляющее вещество нервно-паралитического действия. В книге Мирзаянова 2008 года включено в число пяти отравляющих веществ «Новичок»[3][4], которые предположительно[5] разрабатывались в качестве боевых отравляющих веществ в СССР и России в период с начала 1970-х по начало 1990-х годов. При этом в более ранней работе Мирзаянова (1995)[6] и в других работах до 2008 года[7], это вещество если и упоминается в числе отравляющих веществ «Новичок», то под другим названием: в этих публикациях фигурирует «Новичок-7»[8], который иногда отождествляют с А-262[2]). В то же время другие авторы отождествляют с «Новичком»-7 другое вещество[9].

Твёрдый аналог другого амидофторфосфата А-232[10], входящего в пункт А14 Списка 1 запрещённых веществ ОЗХО, в котором радикал диэтилацетамидина заменён на радикал гуанидина[4]. Мирзаянов называет вещество А-262 «сверхвысокотоксичным»[4], однако по расчётным данным в открытой литературе[2], его токсичность (ЛД50>7 мг/кг для человека перорально) в десять раз ниже, чем у других «Новичков» и в десятки раз ниже, чем у запрещённых нервно-паралитических отравляющих веществ из Списка 1 ОЗХО. Не входит в Списки веществ, подпадающих под ограничения Конвенции о химическом оружии.

Тем не менее в 2019 году американские эксперты по проблеме химического оружия рекомендовали включить вещество А-262 и его аналоги в Список 1 ОЗХО[10]. Более того, один из авторов, профессор Грегори Кобленц (англ. Gregory D. Koblentz) из Университета Джорджа Мейсона, интерпретирует заявление ОЗХО по делу об отравлении Алексея Навального[11] как указание на то, что при отравлении использовался амидофторфосфат (как все вещества из пункта А14 Списка 1 ОЗХО), который в то же время является производным гуанидина (как вещество А-242 из пункта 15 Списка 1 ОЗХО). Комбинация этих структурных характеристик определяет группу химических веществ, одним из представителей которых является А-262. Именно такая группа рекомендовалась к включению в Список веществ, контролируемых Конвенцией о запрещении химического оружия[12]. Однако утверждение, что при отравлении Навального буквально использовалось вещество А-262[13] не согласуется с заявлением правительства ФРГ о том, что при отравлении использовалось вещество, сведения о котором отсутствуют в открытой печати.

Примечания

  1. 1 2 1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluoro(methoxy)phosphoryl]guanidine.
  2. 1 2 3 Carlsen, 2018.
  3. T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019.
  4. 1 2 3 Mirzayanov, 2008, pp. 144—145.
  5. T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019, Abstract: «supposedly developed in the former Soviet Union between the 1970s and the 1990s».
  6. Mirzayanov, 1995.
  7. Tucker, 2006.
  8. Tucker, 2006, p. 320.
  9. Eugenie Nepovimova, Kamil Kuca. Chemical warfare agent NOVICHOK - mini-review of available data (англ.) // Food and Chemical Toxicology : журнал. — 2018. — Vol. 121. — P. 343—350.
  10. 1 2 Constantine, 2019.
  11. OPCW Issues Report on Technical Assistance Requested by Germany (англ.) (6 октября 2020). — «…The biomarkers of the cholinesterase inhibitor found in Mr Navalny’s blood and urine samples have similar structural characteristics as the toxic chemicals belonging to schedules 1.A.14 and 1.A.15». Дата обращения: 14 октября 2020. Архивировано 13 октября 2020 года.
  12. Thread.Gregory Koblentz.Oct.6. twitter.com (6 октября 2020). Дата обращения: 6 ноября 2020.
  13. Julia Masterson. Novichok Used in Russia, OPCW Finds (англ.). armscontrol.org. en:Arms Control Association (ноябрь 2020). Дата обращения: 8 ноября 2020.

Литература

  • Carlsen. After Salisbury Nerve Agents Revisited (англ.) // Molecular Informatics : журнал. — 2018. — Vol. 38, iss. 8—9. — P. 1800106. — doi:10.1002/minf.201800106.
  • Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Controlling Novichoks after Salisbury: revising the Chemical Weapons Convention schedules (англ.) // The Nonproliferation Review : журнал. — 2019. — 13 September (no. 5—6).
  • Franca. Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons (англ.) // Int J Mol Sci : журнал. — 2019. — March (vol. 20, iss. 5). — P. 1222. — doi:10.3390/ijms20051222..
  • Mirzayanov Vil S. Dismantling the Soviet/Russian Chemical Weapons Complex: An insider’s View // Chemical Weapons Disarmament in Russia: Promlems and Prospects (англ.) / Amy E. Smithson, Vil S. Mirzayanov, Roland Lajoie, Michael Krepon. — Report No. 17. — Washington, D. C.: Henry L. Stimson Center, 1995. — P. 21—33.
  • Mirzayanov Vil S. A new class of chemical agents „Novichok“ and binary weapons // State Secrets. An insider's chronicle of the Russian chemical weapons program (англ.). — Denver, Colorado: Outskirts Press, 2008. — P. 142—151. — ISBN 978-1-4327-2566-2.
  • Tucker J. B. War of Nerves (англ.). — New York: Anchor Books, 2006. — ISBN 78-0-375-42229-4.