2-Метилпропанол-1

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
2-Метилпропанол-1[1][2]
Isobutanol-2D-skeletal.png
2-Метилпропанол-1
Общие
Систематическое
наименование
2-Метилпропанол-1
Традиционные названия Изобутиловый спирт, изобутанол
Хим. формула C4H10O
Рац. формула (CH3)2CHCH2OH
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,8016 г/см³
Поверхностное натяжение 22,94·10–3 Н/м
Кинематическая вязкость 4 мм²/с
Энергия ионизации 10,12 ± 0,01 эВ[3]
Термические свойства
Т. плав. –108 °C
Т. кип. 108 °C
Т. всп. 28 °C
Т. свспл. 415 °C
Пр. взрв. 1,7—10,6 %
Кр. темп. 274,6 °C
Кр. давл. 42,39 атм
Мол. теплоёмк. 181,2 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования –334,7 кДж/моль
Энтальпия плавления 6,32 кДж/моль
Энтальпия кипения 41,8 кДж/моль
Энтальпия сублимации 50,8 кДж/моль
Давление пара 9 ± 0 мм рт.ст.[3]
Химические свойства
Растворимость в воде 8,5 %
Диэлектр. прониц. 17,93
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3958
Структура
Дипольный момент 1,64 Д
Классификация
Рег. номер CAS 78-83-1
PubChem
Рег. номер EINECS 201-148-0
SMILES
InChI
Рег. номер EC 201-148-0
RTECS NP9625000
ChEBI 46645
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2460 мг/кг
R-фразы R10, R37/38, R41, R67
S-фразы S7/9, S13, S26, S37/39, S46
H-фразы H226, H315, H318, H335, H336
P-фразы P261, P280, P305+P351+P338
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Пламя" системы СГСПиктограмма "Коррозия" системы СГСПиктограмма "Восклицательный знак" системы СГС
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт, изобутанол) — спирт с формулой (CH3)2CHCH2OH, бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом. В основном используется в качестве растворителя. Изомерен другим бутиловым спиртам: бутанолу-1, бутанолу-2, 2-метилпропанолу-2.

Производство[править | править код]

Промышленное получение 2-метилпропанола-1 сводится к использованию трёх методов:

Первый метод основан на реакции пропилена с монооксидом углерода и водородом в присутствии кобальтового катализатора при температуре 100—180 °C и давлении 20—30·106 Па. При этом в качестве продуктов одновременно образуются бутаналь и 2-метилпропаналь, соотношение которых в данных условиях составляет 3 : 1. Современные процессы, в которых применяется катализатор на основе модифицированного родия, имеют бо́льшую селективность, давая 92—95 % бутаналя. В то же время использование немодифицированного родия приводит к 50 % содержанию 2-метилпропаналя в конечной смеси продуктов. Дальнейшее гидрирование 2-метилпропаналя даёт изобутиловый спирт[4].

Получение изобутилового спирта гидроформилированием пропена

2-Метилпропанол-1 может быть также получен в реакции пропилена с монооксидом углерода и водой. Данный процесс был разработан Реппе в 1942 году. В ходе этой реакции спирт образуется непосредственно из алкена, однако, как и в случае первого метода, образуется смесь двух изомерных спиртов[4].

Компания BASF разработала способ получения изобутилового спирта, основанный на каталитическом гидрировании монооксида углерода и приводящий к образованию смеси, содержащей 50 % метанола и 11—14 % 2-метилпропанола-1, а также другие продукты. BASF прекратила производить изобутиловый спирт этим методом после разработки оксосинтеза и нефтехимического пути синтеза изобутанола[4].

Физические свойства[править | править код]

Изобутиловый спирт является бесцветной горючей жидкостью с характерным запахом. Он полностью смешивается с распространёнными органическими растворителями. Его растворимость в воде составляет 8,5 % мас. при 20 °C, 7,5 % мас. при 30 °C, тогда как концентрация насыщенного раствора воды в изобутиловом спирте составляет 15 % мас. при 20 °C и 17,3 % мас. при 30 °C. Изобутиловый спирт образует азеотропные смеси с водой и толуолом, содержащие 67-70 % и 44,5 % изобутилового спирта и кипящие при 89,8 °C и 101,2 °C соответственно[4].

Химические свойства[править | править код]

Дегидратация изобутилового спирта является хорошо разработанным промышленным процессом. Её проводят в присутствии γ-оксида алюминия при 300—350 °C с практически полной конверсией и выходом изобутилена более 90 %. Изобутиловый спирт может быть дегидрирован в присутствии оксида марганца(IV) MnO2, диоксида селена SeO2 и даже в отсутствие окислителей. Его превращение в изомасляную кислоту под действием стандартных окисляющих систем. В присутствии кислотных катализаторов 2-метилпропанол-1 может образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами[4].

Применение[править | править код]

Изобутиловый спирт применяется в различных областях и, благодаря низкой стоимости, может служить заменой бутанолу-1. Он используется в качестве растворителя, добавки к нитроцеллюлозе и резинам, осушителя, компонента чернил для печати[4].

Безопасность[править | править код]

Самая низкая опубликованная летальная доза для изобутилового спирта составляет 2460 мг/кг (крысы, перорально) и 3400 мг/кг (кролики, через кожу), что свидетельствует о низкой токсичности при локальном воздействии. Летальная концентрация составляет 1330 мг/л (рыбы, 96 ч). Наркотическая доза для мышей равна 6400 м. д. в течение 136 ч. Изобутиловый спирт вызывает раздражение слизистой глаз и кожных покровов у кроликов. Исследования показали, что изобутиловый спирт может иметь канцерогенное действие[4].

Изобутиловый спирт токсичен[5]. Максимально-разовая ПДК = 10 мг/м3[6]. А порог восприятия запаха (среднее значение в группе людей) может составлять, например, 160 мг/м3[7]. Так как у отдельных работников он может быть значительно выше среднего значения, можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию изобутилового спирта на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этого вещества следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Примечания[править | править код]

  1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  2. Sigma-Aldrich. 2-Methyl-1-propanol, anhydrous. Дата обращения 9 ноября 2013.
  3. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0352.html
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey G. D. Butanols // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. — 2013. — DOI:10.1002/14356007.a04_463.pub3.
  5. МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0113. Изобутанол 2-Метилпропанол-1. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 10 ноября 2019.
  6. (Роспотребнадзор). № 1398. 2-Метилпропан-1-ол (изобутиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»  (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 99. — 170 с. — (Санитарные правила).
  7. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Dusseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771., цитируется по: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Odor Thresholds For Hazardous Air Pollutants Listed In The Clean Air Act Amendments Of 1990  (англ.). — Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. — 89 p. — (EPA600/R-92/047).

Ссылки[править | править код]