3,4-метилендиоксиамфетамин

Для термина «MDA» см. также другие значения.

3,4-​метилендиоксиамфетамин
Общие
Систематическое наименование	1-​​(бензо-​1,3-​диоксол-​5-​ил)​пропан-​2-​амин
Сокращения	MDA
Хим. формула	C10H13NO2
Физические свойства
Молярная масса	179,22 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	4764-17-4
PubChem	1614
Рег. номер EINECS	803-951-7
SMILES	CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)N
InChI	InChI=1S/C10H13NO2/c1-7(11)4-8-2-3-9-10(5-8)13-6-12-9/h2-3,5,7H,4,6,11H2,1H3 NGBBVGZWCFBOGO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	166520
ChemSpider	1555
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

3,4-метилендиоксиамфетамин, MDA или тенамфетамин — психоактивное вещество амфетаминового ряда, психоделик из группы фенилэтиламинов. Относится к классу эмпатогенов. Впервые синтезирован в 1910 году.

Использование в медицине

Впервые MDA был использован в экспериментах с животными в 1939 году. Исследования на людях проводились в 1941 году с целью выяснения возможности использования MDA для лечения болезни Паркинсона. В период с 1949 по 1957 год, более 500 человек принимали MDA для исследования его действия как антидепрессанта.

В секретных экспериментах проекта «МК-Ультра» ЦРУ (Армия США) MDA исследовался в качестве «сыворотки правды» и боевого отравляющего вещества, имея кодовое имя EA-1298. В этих экспериментах 8 января 1953 года был убит один из испытуемых, теннисист Harold Blauer, путём внутривенной инъекции MDA в дозировке 450 мг. Гарольд обратился в психиатрическое учреждение в связи с депрессией после развода, его состояние улучшилось в ходе лечения; однако за несколько недель до выписки над ним проводили серию экспериментальных в/в инъекций, без его информирования, и, позже, вопреки его желанию. 22 года правительство скрывало причину его смерти, подделав медицинские документы и оказывая давление на свидетелей в судах.

В 1958 году MDA был запатентован в качестве лекарственного средства от кашля, и начал продаваться под торговым именем «Амфедоксамин» (англ. amphedoxamine) в 1961 году. Несколько учёных-исследователей использовали MDA в психотерапии.

По эффекту MDA весьма близок к MDMA, но вызываемая MDA эйфория менее интенсивна. По отзывам использующих этот препарат, чувство эйфории также отличается по качеству. Также указывается, что MDA имеет большую психоделическую активность, чем MDMA.

Синтез

Одним из способов синтеза MDA является метод превращения сафрола в изомер изосафрол.

Затем изосафрол окисляют (используя процесс Уокера или надкислоты) и получают MDP2P, после чего с помощью восстановительного аминирования промежуточный продукт превращают в MDA. Этот метод в общих чертах схож с синтезом 3,4-метилендиоксиметамфетамина (MDMA) и MDEA.

Другой распространённый способ: начать с пипероналя и конденсировать нитроэтаном. Полученный нитросафрол можно восстановить до MDA подходящим восстановителем.

Использование в рекреационных целях

В США MDA начал использоваться для рекреационных целей примерно в 1963—1964 годах. Это вещество было легко и недорого купить, основными источниками были лаборатории исследовательских институтов США. В настоящее время, несмотря на свой нелегальный статус, MDA доступен на рынке наркотиков также как и MDMA, и зачастую продаётся под видом таблеток экстази.

Эффект

Типичная рекреационная доза составляет обычно дозу между 80 и 160 мг (R)-изомер MDA обладает большим потенциалом чем (S)-изомер. Продолжительность действия MDA — от 6 до 10 часов, хотя по другим источникам (например Шульгин) — от 3 до 6 часов. Эффект MDA весьма схож с эффектом MDMA, что включает эмпатогенные и энтактогенные проявления, но интенсивность этих эффектов выше чем от MDMA. Однако само качество эмпатогенного эффекта и тактильных ощущений ниже, чем у его родственника. Сухость во рту.

Вред для здоровья

Полностью неизвестно, насколько токсичен MDA. Показатель LD50, найденный через инъекции на мышах, составляет 92 мг/кг веса тела. Известный источник Erowid сообщает показатель смертности в 2 человека на 100 000 пользователей. MDA рассматривается как более нейротоксичное вещество, чем его родственник MDMA. MDA является прямым метаболитом MDMA.

Правовой статус

В России МДА входит как наркотическое средство в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён).

См. также

• MDMA (экстази)
• Психоделики
• Наркотик

Ссылки

• [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal100.shtml MDA] в публикации PiHKAL
• [1] Клиническая фармакология МДА]