Гептан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
н-​Гептан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
н-​Гептан
Хим. формула C7H16
Физические свойства
Молярная масса 100,21 г/моль
Плотность 0,6795 г/см³
Динамическая вязкость 0,000386 Па·с
Энергия ионизации 9,9 ± 0 эВ[1] и 9,92 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления –90,61 °C
 • кипения 98,42 °C
 • кипения' 371,2—371,8 K, 208—210 °F
 • вспышки –4 °C
 • самовоспламенения 223,0 °C
Пределы взрываемости 1,05—6,7 %
Критическая точка 288 °C
Мол. теплоёмк. 224,64 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования −225,2 — -223,6 кДж/моль
Давление пара 5,33 кПа при 20 °C
Структура
Дипольный момент Д
Классификация
Рег. номер CAS 142-82-5
PubChem
Рег. номер EINECS 205-563-8
SMILES
InChI
RTECS MI7700000
ChEBI 43098
Номер ООН 1206
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 103 г/м3 в воздухе, экспоз. 4 ч, крысы
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гепта́н (от др.-греч. ἑπτά — семь) СН3(СН2)5СН3 — органическое соединение класса алканов. Гептан и его изомеры — бесцветные жидкости, хорошо растворимые в большинстве органических растворителей, нерастворимые в воде. Обладают всеми химическими свойствами алканов.

Физические свойства[править | править код]

Бесцветная подвижная жидкость.

Химические свойства[править | править код]

Аналогичны химическим свойствам других высших алканов.

Получение[править | править код]

Может быть выделен из бензина прямой перегонки путём адсорбционного выделения на цеолитах из соответствующей фракции.

Использование[править | править код]

Гептан имеет несколько изомеров; н-гептан применяют при определении детонационной стойкости карбюраторных топлив; его октановое число по определению равно 0. Используется также в качестве праймера для предварительной обработки полиэтилена, полипропилена, силиконовой резины и других трудносклеиваемых пластиков типа PE, PP, ABS перед склеиванием этиленцианакрилатом.

Изомеры и энантиомеры[править | править код]

Гептан имеет девять изомеров, или одиннадцать, если учитывать оптические изомеры.

Название Формула Структурная формула Температура кипения Октановое число
Гептан (н-гептан) H3C–СН2-CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
Гептан (н-гептан) структурная формула
98,43 °C 0
2-метилгексан H3C–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CH3
2-метил-гексан структурная формула
90,05 °C 45
3-метилгексан H3C–CH2C*H(CH3)–CH2–CH2–CH3
91,85 °C 65
2,2-диметилпентан (H3C)3–C–CH2–CH2–CH3
2,2-диметилпентан
79,20 °C 93
2,3-диметилпентан (H3C)2–CH–C*H(CH3)–CH2–CH3
89,78 °C 89
2,4-диметилпентан (H3C)2–CH–CH2–CH–(CH3)2
80,50 °C 82
3,3-диметилпентан H3C–CH2–C(CH3)2–CH2–CH3
3,3-диметилпентан
86,06 °C 84
3-этилпентан H3C–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3
3-этилпентан
93,48 °C 68
2,2,3-триметилбутан
(триптан,
пентаметилэтан)
(H3C)3-C–CH(CH3)–CH3
2,2,3-триметилбутан
80,88 °C 106

(C* обозначает хиральный центр, относительно которого различают «правые» и «левые» оптические изомеры.)

Токсичность[править | править код]

н-Гептан ототоксичен (может ухудшать слух)[3][4].

При среднесменной ПДКрз 300 мг/м3 и максимально разовой 900 мг/м3, порог восприятия запаха может достигать 3000 мг/м3[5]. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы[6].

Примечания[править | править код]

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0312.html
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — ISBN 978-92-9191-276-6. — doi:10.2802/16028.
  4. Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — ISBN 978-91-85971-21-3. Архивировано 11 мая 2023 года. PDF Архивная копия от 24 мая 2023 на Wayback Machine
  5. Dravnieks, A. A Building-Block Model for the Characterization of Odorant Molecules and Their Odors (англ.) // The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. — John Wiley & Sons, Inc, 1974. — September (vol. 237 (iss. 1). — P. 144-163. — ISSN 0077-8923. — doi:10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x. — PMID 4529228.
  6. Капцов В.А., Панкова В.Б. Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор) // Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН Химическая технология. — Москва: ООО "Наука и технологии", 2023. — Июнь (т. 24, № 6). — С. 230-240. — ISSN 1684-5811. — doi:10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240.

Литература[править | править код]