Нафталин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Нафталин
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Нафталин
Нафталин
Общие
Систематическое
наименование
Нафталин
Хим. формула С10Н8
Рац. формула С10Н8
Физические свойства
Молярная масса 128,17052 г/моль
Плотность 1,14 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 80,26 °C
Т. кип. 217,7 °C
Т. всп. 79 - 87 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4
Классификация
Рег. номер CAS 91-20-3
PubChem 931
SMILES
Рег. номер EC 202-049-5
RTECS QJ0525000
ChemSpider 906
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Нафтали́н — С10Н8 твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции[1].

Физические свойства[править | править вики-текст]

Плотность 1,14 г/см³, температура плавления 80,26 °C, температура кипения 217,7 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79—87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128,17052 г/моль.

Получение[править | править вики-текст]

Нафталин получают из каменноугольной смолы. Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках. Еще одним способом промышленного получения нафталина является деалкилирование его алкилпроизводных.

В природе нафталин выделяют термиты вида Coptotermes formosanus, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв, грибков и нематод[2].

Применение[править | править вики-текст]

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ, в медицине, как инсектицид моли в быту.

Крупные монокристаллы применяются в качестве сцинтилляторов для регистрации ионизирующих излучений.

Влияние на здоровье[править | править вики-текст]

Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов).

International Agency for Research on Cancer (IARC) классифицировала нафталин как возможный канцероген, вызывающий рак у людей и животных [Group 2B].

В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться и яд не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).

Примечания[править | править вики-текст]