Пропин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пропин[1][2][3]
Пропин
Пропин
Общие
Систематическое
наименование
пропин
Традиционные названия метилацетилен, аллилен
Хим. формула CH3-C≡CH
Рац. формула C3H4
Физические свойства
Состояние газ
Молярная масса 40,06 г/моль
Плотность 0,6925(–40 °С) г/см³
Термические свойства
Т. плав. -102,7 °C
Т. кип. -23,21 °C
Т. воспл. –51 °C
Кр. темп. 129,24 °C
Кр. давл. 55,5 атм
Кр. плотн. 0,2443 см³/моль
Уд. теплоёмк. 1517 Дж/(кг·К)
Энтальпия образования –185,44 кДж/моль
Энтальпия кипения 22,1 кДж/моль
Давление пара 0,254 МПа при 0 °С
Химические свойства
Диэлектр. прониц. 3,218–27 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3863 (–40 °С)
Структура
Дипольный момент 0,784 Д
Классификация
Рег. номер CAS 74-99-7
PubChem 24871730
SMILES
Рег. номер EC 200-828-4
RTECS UK4250000
Безопасность
Токсичность умеренно токсичен при ингаляции
R-фразы R11, R37, R43
S-фразы S16, S36, S37, S38
H-фразы H220, H280, H335
P-фразы P210, P261, P410+P403
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Пламя" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Пропи́н (метилацетилен, аллилен) — алкин с формулой CH3-C≡CH. При нормальных условиях представляет собой легковоспламеняемый бесцветный газ с неприятным запахом. Используется как ракетное топливо.

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности пропин получается при гидролизе карбида магния и как побочный продукт при производстве ацетилена[1].

Mg2C3 + 4 H2O = C3H4 + 2 Mg(OH)2

Аллилен получается действием спиртового раствора едкого кали при нагревании на 1,2-дибромпропан CH3CHBr—CH2Br.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Пропин проявляет типичные для алкинов химические свойства, в частности, вступает в реакции присоединения. При гидратации пропина в присутствии ртути (реакция Кучерова) образуется ацетон. Взаимодействие с HCN даёт метакрилонитрил[1].

Пропин также проявляет кислотные свойства, например, при пропускании через аммиачные растворы солей Ag(I) и Cu(I) пропин образует ацетилениды[1].

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

При действии концентрированной серной кислоты аллилен тримеризуется, образуя мезитилен (1,3,5-триметилбензол):

2Н(СН3) → С6Н3(СН3)3

При УФ-облучении полимеризуется[1].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 57. — ISBN 5-85270-008-8
  2. Sigma-Aldrich. Propyne 98%. Проверено 9 апреля 2013. Архивировано из первоисточника 17 апреля 2013.
  3. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7

Ссылки[править | править вики-текст]