Трифенилметан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Трифенилметан
Triphenylmethan.svg
Общие
Хим. формула C19H16
Физические свойства
Молярная масса 244.33 г/моль
Плотность 1.014 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 92-94 °C
Т. кип. 359 °C
Классификация
Рег. номер CAS 519-73-3
PubChem 10614
Рег. номер EINECS 208-275-0
SMILES
ChemSpider 10169
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Трифенилметан — углеводород, производное метана, в котором три из четырёх атомов водорода заменены фенильными радикалами. Это бесцветное твёрдое вещество растворимо в неполярных органических жидкостях, но не в воде. Радикалом трифенилметана ((C6H5)3C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.

Методы синтеза[править | править вики-текст]

3C6H6 + CHCl3 → (C6H5)3CH + 3HCl
  • Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой[1].:
3 C6H6 + CCl4 + AlCl3 → Ph3CCl·AlCl3
Ph3CCl·AlCl3 + HCl → Ph3CH

Кислотность[править | править вики-текст]

pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой, чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах. Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Трифенилметилнатрий может быть получен из тритилхлорида и натрия[2], и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.

Трифенилметановые красители[править | править вики-текст]

Это, к примеру, бромкрезоловый зелёный:

Bromocresol green

или малахитовый зелёный:

Malachite green

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 423
  2. Синтезы органических препаратов. Сборник 2. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 481