Бензпирен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бензпирен
Benzo-a-pyrene.svg
Бензпирен
Общие
Систематическое
наименование
Бенз(a)пирен
Хим. формула C20H12
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллы бледно-жёлтого цвета
Молярная масса 252,3093 ± 0,0168 г/моль
Плотность 1,24 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 179 °C
Т. кип. 495 °C
Химические свойства
Растворимость в воде до 0,000062 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 50-32-8
PubChem 2336
Рег. номер EINECS 200-028-5
SMILES
ChemSpider 2246
Безопасность
Токсичность Токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бензпире́н, или бензапире́н[1] — химическое соединение, представитель семейства полициклических углеводородов, вещество первого класса опасности.

Образуется при сгорании углеводородного жидкого, твёрдого и газообразного топлива (в меньшей степени при сгорании газообразного).

В окружающей среде накапливается преимущественно в почве, меньше в воде. Из почвы поступает в ткани растений и продолжает своё движение дальше в трофической цепи, при этом на каждой её ступени содержание БП в природных объектах возрастает на порядок (см. Биомагнификация).

Контроль содержания бензпирена в природных продуктах производится методом жидкостной хроматографии.

Обладает сильной люминесценцией в видимой части спектра (в концентрированной серной кислоте — А 521 нм (470 нм); F 548 нм (493 нм)), что позволяет обнаруживать его в концентрациях до 0,01 ppb люминесцентными методами.

Физические свойства[править | править вики-текст]

В чистом виде, представляет собой жёлтые пластинки и иглы, легко расслаивающиеся на более мелкие. Хорошо растворим в неполярных органических растворителях, бензоле, толуоле, ксилоле, ограниченно растворим в полярных, практически нерастворим в воде.

Биологическое воздействие[править | править вики-текст]

Химическая связь бензпирена с нуклеотидами молекул ДНК может приводить к тяжёлым видам пороков и уродств у новорождённых

Бенз(а)пирен является наиболее типичным химическим канцерогеном окружающей среды, он опасен для человека даже при малой концентрации, поскольку обладает свойством биоаккумуляции. Будучи химически сравнительно устойчивым, бенз(а)пирен может долго мигрировать из одних объектов в другие. В результате многие объекты и процессы окружающей среды, сами не обладающие способностью синтезировать бенз(а)пирен, становятся его вторичными источниками. Бенз(а)пирен оказывает также мутагенное действие.

Международная группа экспертов отнесла бенз(а)пирен к числу агентов, для которых имеются ограниченные доказательства их канцерогенного действия на людей и достоверные доказательства их канцерогенного действия на животных. В экспериментальных исследованиях бенз(а)пирен был испытан на девяти видах животных, включая обезьян. В организм бенз(а)пирен может поступать через кожу, органы дыхания, пищеварительный тракт и трансплацентарным путём. При всех этих способах воздействия удавалось вызвать злокачественные опухоли у животных.

Из сотен полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) различного строения, обнаруженных в объектах окружающей среды, бенз(а)пирен наиболее приоритетен для мониторинга.

Концентрации[править | править вики-текст]

Согласно российским нормативам ГН 2.1.6.695-98 и ГН 2.1.6.1338-03 предельно допустимая среднесуточная концентрация бензапирена в воздухе ПДКсс = 0,1 мкг/100 м3 = 10−9 г/м3[источник не указан 480 дней]

Согласно российскому нормативу ГН 2.1.7.2041-06 ПДК бенз(а)пирена в почве = 0.02 мг/кг в сумме с фоновым уровнем.[источник не указан 480 дней]

Предельно допустимое содержание (ПДС) бензапирена на территории Таможенного союза устанавливается регламентом ТРТС 021/2011 на уровне не более 1 мкг/кг для большинства продуктов, 5 мкг/кг для копченой рыбы, менее 0,2 мкг/кг в кашах для беременных и кормящих и детском питании.[2]

Регламент Комиссии ЕС №1881/2006 от 19.12.06 определяет, что в растительных маслах и жирах должно содержаться менее 2 мкг бензапирена на кг; в копченых продуктах до 5 мкг/кг; в зерновых, в том числе в детском питании, до 1 мкг/кг.[3][4]

Токсично (T) Опасно для окружающей среды(N)

Содержание бенз(а)пирена[править | править вики-текст]

Основными источниками бенз(а)пирена, потребляемого человеком, являются: окружающий воздух, табачный дым, отопление (сжигание древесины, угля или других биомасс), автомобильный транспорт, асфальт, каменно-угольные смолы. При проживании вблизи с источником может достигаться употребление до 1 мкг бензапирена в сутки.[5] Основными пищевыми источниками бензапирена и других ПАУ являются злаки, масла и жиры, копченые продукты.[6] ВОЗ рекомендует поступление бензапирена с пищей на уровне не более 0,36 мкг в день, при среднем уровне в 0,05 мкг в день[7] Около 1% поступающих в организм ПАУ связано с потреблением питьевой воды.[8] В воде рекомендуется содержание бензапирена на уровне не более 0,7 мкг/литр.[9]

Каждая сигарета является источником примерно 52-95 нанограмм (0,05-0,09 мкг) бензапирена.[10]

По данным от 2009 года, шоколад, продающийся в Германии, содержит от 0,07 до 0,63 мкг (медианное значение 0,22 мкг) бенз(а)пирена на килограмм.[11] Бензапирен появляется в какао-бобах при сушке и обжарке.[12] Аналогичным образом бензапирен появляется в кофе.[13][14][15]

Чай содержит порядка 2,7 - 63 мкг/кг бензапирена в сухом веществе, однако в процессе заваривания лишь 1,6% ПАУ попадают в напиток, при этом содержание бензапирена составит 0,35-18,7 нг/литр.[16]

Мясо после термической обработки может содержать до 4 мкг бензапирена на килограмм,[17] и до 5.5 мкг/кг в жареной курятине[18]. В некоторых случаях, например в пережаренном мясе, приготовленном в барбекю на углях, может содержаться до 62.6 мкг/кг.[19]

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Встречаются также названия бензопирен и бензо[a]пирен
  2. ТЕХНИЧЕСКИЙ РЕГЛАМЕНТ ТАМОЖЕННОГО СОЮЗА. ТР ТС 021/2011 "О безопасности пищевой продукции", стр 127,131,137,129,152,167,189
  3. РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 года, устанавливающий максимальные уровни некоторых контаминантов в пищевых продуктах, Раздел 6: Полициклические ароматические углеводороды, 6.1 Бензо(а)пирен, стр 24-25
  4. Что такое бенз(а)пирен и с чем его едят | Журнал без рекламы "Справочник потребителя"
  5. Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information. Geneva, World Health Organization, pp. 123—152.: (page 11) «For ambient air, residential heating and vehicle traffic appear to be the main sources of exposure. In the direct vicinity of an emission source, a maximum intake of 1 µg of BaP per day may be reached (WHO, 1987; LAI, 1992).»
  6. Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information: «The main contributors of PAHs to the total dietary intake appear to be cereals, oils, and fats. The oil and fat group has high individual PAH levels, whereas the cereal group, although never containing high individual PAH concentrations, is a main contributor by weight to total intake in the diet. Smoked meat and fish products, although containing the highest PAH levels, appear to be low to modest contributors, as they are minor components of the usual diet»
  7. Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information: There are a few studies on daily intake of individual PAHs from food from western Europe... The maximum/median intake levels for the PAHs selected in this guideline, in µg/day per person, have been estimated to be as follows: ... BaP (0.36/0.05); .. (Pfannhauser, 1991).
  8. Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information: "From the intake data for food and the drinking-water levels.., it can be estimated that about 1% of the total dietary intake of PAHs is from drinking-water, assuming a consumption of 2 litres/day."
  9. Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information: Guideline value for BaP. The guideline value for BaP, one of the most carcinogenic PAHs, in drinking-water corresponding to an excess lifetime cancer risk of 10-5 was estimated as 0.7 µg/litre (WHO, 1996)
  10. BENZO[a]PYRENE, IARC MONOGRAPHS – 100F: "Concentrations of benzo[a]pyrene in sidestream cigarette smoke have been reported to range from 52 to 95 ng/cigarette"
  11. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in chocolate on the German market, 2009; DOI:10.1007/s00003-009-0478-1
  12. A screening for benzo[a]pyrène in cocoa beans subjected to different drying methods during on farm processing // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST),ISSN : 0975-5462 Vol. 3 No. 5 May 2011 page 3621
  13. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in coffee brew using solid-phase extraction // J Agric Food Chem. 2005 Feb 23;53(4):871-9. PMID: 15712991
  14. Effect of roasting conditions on the polycyclic aromatic hydrocarbon content in ground Arabica coffee and coffee brew // J Agric Food Chem. 2007 Nov 14;55(23):9719-26. Epub 2007 Oct 18., PMID: 17941690
  15. Polycyclic aromatic hydrocarbons in some grounded coffee brands. // Environ Monit Assess. 2013 Aug;185(8):6459-63. DOI:10.1007/s10661-012-3037-7. Epub 2012 Dec 16.
  16. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 Tea is the one of most widely consumed beverage in the world. ... The main contaminants are heavy metals, fluoride, pesticides and even dioxins. Tea lives which possess a high surface area can be contaminated with atmospheric PAHs. The manufacturing processes may also introduce PAHs into tea lives. The aim of his study was to determine the contamination of black, green, red and white teas by PAHs. The total content ... 2.7 microg/kg to 63,1 microg/kg for BaP. The analysed tea samples showed an increasing presence of PAH in the following order (mean value): black tea < red tea < green tea < white tea. ... During tea infusion 1.6% of total PAHs contained in tea was released into the beverage. ... The concentrations of total 23 PAHs and BaP in tea infusions ranged from 332.5 ng/dm3 to 2245.9 ng/dm3 and 0.35 ng/dm3 to 18.7 ng/dm3 respectively.
  17. Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. DOI:10.1016/S0278-6915(00)00158-7
  18. Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[a]pyrene and cancer risk assessment. Journal of Toxicology and Environmental Health Part A. 2007 Aug;70(15-16):1391-4. PMID 17654259
  19. Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[a]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 2005 Dec;56(8):581-5. PMID 16638662

Ссылки[править | править вики-текст]