Фенолы

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фенол — простейший представитель класса фенолов.

Фено́лыорганические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают:

Изомерия[править | править вики-текст]

Возможны 2 типа изомерии:

  • изомерия положения заместителей в бензольном кольце;
  • изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов).

Электронное строение[править | править вики-текст]

Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа — OH — положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.

Электронное строение фенола

Как известно, гидроксильная группа -OH является заместителем I рода, то есть она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце (особенно в орто- и пара-положениях). Это обусловлено тем, что одна из неподелённых пар электронов атома кислорода OH-группы вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Таким образом, имеет место взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле фенола. Это взаимное влияние отражается в свойствах фенола.[1]

Во-первых, повышается способность к замещению атомов водорода в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и в результате реакций замещения обычно образуются три-замещённые производные фенола.

Во-вторых, увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекулы фенола диссоциируют в водных растворах по кислотному типу.

Фенол является слабой кислотой. В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов, которые являются неэлектролитами.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления. Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком!

В живых организмах[править | править вики-текст]

Фенол является окончанием боковой группы стандартной аминокислоты тирозина, и поэтому входит в состав практически каждой белковой молекулы[2].

Химические свойства[править | править вики-текст]

1. Реакции с участием гидроксильной группы[править | править вики-текст]

Кислотные свойства

  1. Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода;
  2. Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов);
  3. Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (образующиеся в результате реакций 2 и 3) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов, следовательно, фенол — ещё более слабая кислота, чем угольная).

При взаимодействии фенолятов с галогенпроизводными образуются простые и сложные эфиры (реакция Фриделя — Крафтса).

2. Реакции с участием бензольного кольца[править | править вики-текст]

Реакции замещения

  1. Галогенирование (взаимодействие с галогенами)
  2. Нитрование (взаимодействие с азотной кислотой)
  3. Сульфирование (взаимодействие с серной кислотой)

Реакции присоединения

  1. Гидрирование (восстановление водородом до циклогексанола)

Качественные реакции на фенолы

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа (III) с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления синильной кислоты

Способы получения[править | править вики-текст]

1. Из каменноугольной смолы. Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем — кислотой. 2. Сплавление аренсульфокислот со щелочью: C6H5-SO3Na + NaOH C6H5-OH + Na2SO3 3. Взаимодействие галогенпроизводных ароматических УВ со щелочами: C6H5-Cl + NaOH C6H5-OH + NaCl или с водяным паром: C6H5-Cl + H2O C6H5-OH + HCl

Применение фенолов[править | править вики-текст]

Фенолы применяют в производстве различных феноло-альдегидных смол, полиамидов, полиарилатов, полиариленсульфонов, эпоксидных смол, антиоксидантов, бактерицидов и пестицидов (например, нитрафен). Алкилфенолы используют в производстве ПАВ, стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные фенолы и их производные входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, применяются для обработки кино- и фотоматериалов. В медицине фенолы и их производные используют в качестве антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалительных (салол, осарсол), спазмолитических (адреналин, папаверин), жаропонижающих (аспирин, салициловая кислота), слабительных (фенолфталеин), адренолитических (мезатон), вяжущих (таннины) и других лекарственных средств, а также витаминов E и P.

Литература[править | править вики-текст]

Химическая Энциклопедия в 5 томах. ред. И. Л. Кнунянц. 5 том.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Репетитор по химии. Под редакцией Егорова. 2006 г.
  2. А. В. Финкельштейн, О. Б. Птицын, «Физика белка» , Москва, 2002

Ссылки[править | править вики-текст]