1-Фенил-3-метил-5-пиразолон
1-Фенил-3-метил-5-пиразолон | |
---|---|
| |
Общие | |
Хим. формула | C10H10N2O |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 127 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 89-25-8 |
PubChem | 4021 |
Рег. номер EINECS | 201-891-0 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 31530 |
ChemSpider | 3881 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
1-Фени́л-3-мети́л-5-пиразоло́н (фенилметилпиразолон) — органическое соединение, производное пиразолона с формулой C10H10N2O. Используется как прекурсор для синтеза красителей и лекарственных средств. Также применяется в качестве лекарственного средства при боковом амиотропическом склерозе .
Международное непатентованное название: Эдаравон.
Торговые названия: Радикава, Радикат.
Физические и химические свойства
Белое или светло-желтое кристаллическое вещество. Растворим в спирте, метаноле, горячей воде, растворах минеральных кислот, уксусной кислоте. Не растворим в холодной воде, эфире, петролейном эфире. Температура плавления — 127 °C[1][2].
Получение
Получают взаимодействием фенилгидразина:
- c ацетоацетамидом, затем циклизуют продукт реакции[2];
- с метиловым или этиловым эфиром ацетоуксусной кислоты в одну стадию с выходом 90—95 %[3][4].
Применение
Используется для синтеза пиразолоновых красителей, феназона[2].
В мае 2017 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) США разрешило использовать препарат для лечения бокового амиотропического склероза вслед за подобными решениями в Японии и Южной Корее. Помимо этого, с конца 1980-х, Эдаравон применяется для неврологического восстановления после ишемического инсульта[5].
Вещество является пурпурной диффундирующей цветообразующей компонентой. В процессе цветного фотографического проявления из 1-фенил-3-метил-5-пиразолона и его производных образуются красители с максимумом спектрального поглощения в диапазоне 509—566 нм[6]. На практике вещество использовалось для этой цели в ранних версиях процесса Kodachrome[7], также предлагалось Агокасом Н. Н. для тонирования черно-белых бумаг в процессе проявления[8].
Безопасность
Вызывает аллергию[2].
Примечания
- ↑ Беркенгейм, 1942, с. 40.
- ↑ 1 2 3 4 Кнунянц, 1983, с. 611.
- ↑ Беркенгейм, 1942, с. 39—40.
- ↑ Каустик.
- ↑ ALS.
- ↑ Чельцов, 1958, с. 52—55.
- ↑ Kodak.
- ↑ Агокас, 1971.
Литература
- Агокас Н. Н. Тонирование в процессе проявления // Советское фото : журнал. — 1971. — Октябрь (№ 10). — С. 38.
- Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
- Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.
- Чельцов В. С., Бонгард С. А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М.: Искусство, 1958.
Ссылки
- Климов С. А., Тарасов В. Ф., Гордон Е. П., Сорокина О. В. Патент РФ №2106345: Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона . АО «Каустик». Дата обращения: 4 июня 2017.
- Godowsky Jr. L., Mannes L. D., Wilder L. S. US Patent US2252718: Reversal process of color photography (англ.). Eastman Kodak Company. Дата обращения: 4 июня 2017.
- FDA Approves Edaravone as a Treatment for ALS (англ.). ALS Research Forum. Дата обращения: 4 июня 2017.