Бензотриазол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензотриазол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,2,3-​Бензотриазол
Традиционные названия 1H-Бензотриазол, 1,2,3-Триазаинден, Азимидобензол
Хим. формула C6H5N3
Физические свойства
Молярная масса 119,13 г/моль
Плотность 1,36 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 96—98,5 °C
 • кипения 350 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 2 г/100 мл[1]
Классификация
Рег. номер CAS 95-14-7
PubChem
Рег. номер EINECS 202-394-1
SMILES
InChI
RTECS DM1225000
ChEBI 75331
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

560 мг/кг (крысы, перорально)

  • > 1г/кг (крысы, наружно)[2]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1,2,3-Бензотриазо́л (азимидобензол) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C6H5N3. Применяется в фотографии как антивуалирующее средство, в промышленности как ингибитор коррозии, а также в аналитической химии.

Физические свойства

[править | править код]

Бесцветные или белые (иногда более тёмные, вплоть до коричневого) кристаллы игольчатой формы. Хорошо растворяется в спирте, бензоле, толуоле, метаноле, в воде практически нерастворим.

Температуру плавления 96—98,5 °C[3]. При 210 °C самовоспламеняется.

Химические свойства

[править | править код]

Молярная масса 119,13 г/моль. Бензотриазол проявляет амфотерные свойства[3]. Может как протонироваться по положению 3, образуя соли с кислотами, так и депротонироваться по положению 1, например:

Алкилирование бензотриазола идёт по положению 1, с избытком алкилирующего агента образуются 1,3-диалкилбензотриазолиевые соли. Электрофильное замещение происходит в позиции 4 либо 7 в кислой среде. Образует 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновую кислоту в реакции с перхлоратами и перманганатом калия[3].

Получают 1,2,3-бензотриазол диазотированием о-фенилендиамина[3]:

Аналогичным образом из о-фенилендиаминов получают и 1-замещённые производные, для получения 2-замещённых применяют окисление о-аминоазосоединений[3].

Применение

[править | править код]

В качестве ингибитора коррозии

[править | править код]
Вероятная химическая структура координационного пассивирующего полимера медь-бензотриазол

Бензотриазол — эффективный ингибитор коррозии для меди и её сплавов. При погружении медной или изготовленной из медных сплавов детали в раствор бензотриазола на её поверхности образуется пассивирующий слой, состоящий из комплекса между медью и бензотриазолом, предотвращающий коррозию. Этот слой нерастворим в воде и многих органических растворах, причём чем толще этот слой, тем эффективнее защита[4]. Структура пассивирующего соединения недостаточно изучена, предполагается, что она представляет собой координационный полимер, изображённый на рисунке.

В фотографии

[править | править код]

В фотографии бензотриазол используют как антивуалирующее вещество[3]. Антивуалирующие свойства бензотриазола и его производных обусловлены двумя механизмами. Во-первых, они повышают энергию активации восстановления галогенидов серебра проявляющим веществом. Во-вторых, они заметно замедляют скорость диффузии ионов Ag+ как внутрь микрокристалла галогенида серебра, так и по его поверхности, что, в свою очередь, замедляет процесс восстановления этих ионов на сульфидах и зародышах металлического серебра. Оба этих механизма приводят к улучшению избирательности проявления[5].

Другие применения

[править | править код]

В аналитической химии бензотриазол применяют для выделения кадмия и никеля, для гравиметрического определения соединений меди(II), серебра(I), цинка(II), осмия(VIII), при титриметрическом определении соединений серебра(I)[3].

Производные бензотриазола применяют для светостабилизации полимеров[3].

Примечания

[править | править код]
  1. ICSC1091
  2. Fisher Scientific. Дата обращения: 27 января 2017. Архивировано 2 февраля 2017 года.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 Довгилевич, 1988.
  4. Finšgar, M.; Milošev I. Inhibition of copper corrosion by 1,2,3-benzotriazole: A review (неопр.) // Corrosion Science. — 2010. — 11 March (т. 52, № 9). — С. 2737—2749. — doi:10.1016/j.corsci.2010.05.002.
  5. Джеймс, 1980, с. 398—400.

Литература

[править | править код]
  • Джеймс Т. Теория фотографического процесса = The theory of the photographic process / пер. 4-го американского изд. под ред. Картужанского А. Л.. — 2-е русское изд. — Л.: «Химия». Ленинградское отделение., 1980. — 672 с.
  • Довгилевич А. В. Бензотриазол : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 277. — 623 с.