4-Аминофенол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
4-​Аминофенол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C6H7NO
Физические свойства
Молярная масса 109,14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 186 °C
 • вспышки 500 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1,1 (0° С)
 • в спирте 4,4 (0° С)
Классификация
Рег. номер CAS 123-30-8
PubChem
Рег. номер EINECS 204-616-2
SMILES
InChI
ChEBI 17602
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

4-Ами́нофено́л (парааминофенол, уст. параамидофенол, 4-амино-1-оксибензол) — ароматическое органическое соединение, представитель одноатомных фенолов, в молекуле которого один из атомов водорода, находящийся в пара- положении, замещён на аминогруппу. Имеет химическую формулу H2NC6H4OH. Обладает проявляющими свойствами, входит в составы многих чёрно-белых проявителей, наиболее известным из которых является «Родинал».

Торговое название — урзол коричневый (применяется только для вещества технической чистоты, используемого в качестве красителя).

История[править | править код]

В качестве проявляющего вещества для фотографии парааминофенол впервые был предложен Момме Андресеном  (англ.) в 1888 году. Немногим позже, в 1891 году им же, а также братьями Люмьер изучались различные проявляющие составы на его основе[1].

Физические и химические свойства[править | править код]

Бесцветные кристаллы, на воздухе и в водных растворах разлагающиеся сперва до тёмно-коричневого, затем и до чёрного цвета[2]. Растворим в воде (1,1 г / 100 г при 0 °С) и спирте (4,4 г / 100 г при 0 °С)[3]. Температура плавления — 186 °С, температура вспышки — 500 °С[4]. Молярная масса — 109,14 г/моль[5].

Из-за быстрого разложения основания для фотографического проявления чаще применяют солянокислую и сернокислую соли 4-аминофенола, также применение солей вместо основания улучшает растворимость. Проявлять начинает при pH >= 9,35[6][1].

Основание 4-аминофенола, тем не менее, хорошо растворимо в растворах сильных щелочей, например, гидроксида натрия, в растворе при этом образуется натриево-фенолятная соль. Этим пользуются для приготовления сильных концентратов проявителя[1].

Проявители на основе 4-аминофенола дают чистое изображение без вуали даже при очень щелочном уровне pH, либо при обработке при высоких температурах. Такие свойства позволяют разрабатывать проявляющие составы для тропических условий, либо других фотографических процессов, где применяется высокотемпературная обработка. Несмотря на высокую защищённость растворов от окисления кислородом воздуха, при высокой щёлочности концентрата все равно необходимо использовать сохраняющие вещества[1].

В проявителях 4-аминофенол можно комбинировать с гидрохиноном, получая эффективные составы для различных применений, при этом одно из наиболее важных достоинств таких рецептов — низкая аллергенность[1].

Производные[править | править код]

Братья Люмьер совместно с Альфонсом Сейвитцем выяснили, что замена водорода в -OH группе на алкильные группы, например на метильную, приводит к полной потере проявляющей способности, но при этом такая замена одного или двух водородов в аминогруппе даёт очень хорошие проявляющие вещества. Наиболее важным из этих производных стал метол, применяющийся обычно в форме сернокислой соли[1].

Получение[править | править код]

Получают:

  • из 4-хлорфенола с аммиаком с использованием сульфата меди в качестве катализатора при 140 °C в автоклаве[8]:

Применение[править | править код]

Используется как компонент красителей для меха, чёрно-белый проявитель в фотографии[9].

Важный реактив для органического синтеза, из которого, в частности, получают другие проявляющие вещества: метол, параоксифенилглицин, амидол[9], а также сернистые красители[4].

Безопасность[править | править код]

Вызывает дерматиты[4].

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • 4-Аминофенол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 40. — 792 с.
  • Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988.
  • Кацнельсон М. М. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923.
  • Неницеску К. Д. Органическая химия. — М.: Издательство иностранной литературы, 1963. — Т. 2.
  • Пуца Г. И. Аминофенолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (А — Дарзана). — С. 146. — 623 с.
  • Glafkides P. Photographic chemistry (англ.). — London: Fountain Press, 1958. — Vol. 1.
  • Haist G. M. Modern Photographic Processing (англ.). — New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. — Vol. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts). — ISBN 0-471-02228-4.