Генэйкозан: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[непроверенная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Сомнительное изображение, вероятно неудачное преобразование трёхмерной схемы в плоскую.
дополнение, оформление
Строка 79: Строка 79:
== Химические свойства ==
== Химические свойства ==
Горит в расплавленном состоянии при поджигании на воздухе с фитилем до углекислого газа и воды. Фотохимически взаимодействует с хлором с образованием сложной смеси продуктов хлорирования.
Горит в расплавленном состоянии при поджигании на воздухе с фитилем до углекислого газа и воды. Фотохимически взаимодействует с хлором с образованием сложной смеси продуктов хлорирования.

== Изомеры ==
== В природе ==
Теоретически имеет 910 726 структурных изомеров (без учета стереоизомеров).
Генэйкозан встречается как в растительном, так и в животном мире.

Генэйкозан является основным компонентом [[Эфирные масла|эфирного масла]] [[Цветок|цветков]] [[Сафлор красильный|сафлора]] (''[[Carthamus tinctorius]]'')<ref>{{cite journal|last1=Asgarpanah|first1=J|last2=Kazemivash|first2=N|title=Phytochemistry, pharmacology and medicinal properties of Carthamus tinctorius L.|journal=[[Chinese Journal of Integrative Medicine]]|date=February 2013|volume=19|issue=2|pages=153–9|doi=10.1007/s11655-013-1354-5|pmid=23371463}}</ref>. Его также содержат все части растения [[обвойник]]а ''[[Periploca laevigata]]''<ref>{{cite journal|last1=Zito|first1=P|last2=Sajeva|first2=M|last3=Bruno|first3=M|last4=Rosselli|first4=S|last5=Maggio|first5=A|last6=Senatore|first6=F|title=Essential oils composition of Periploca laevigata Aiton subsp. angustifolia (Labill.) Markgraf (Apocynaceae-Periplocoideae).|journal=Natural Product Research|date=2013|volume=27|issue=3|pages=255–65|doi=10.1080/14786419.2012.671319|pmid=22439883}}</ref>. Цветочное эфирное масло [[Роза дамасская|дамасской розы]] ''[[Rosa damascena]]'' содержит 5% генэйкозана<ref>{{cite journal|last1=Sadraei|first1=H|last2=Asghari|first2=G|last3=Emami|first3=S|title=Inhibitory effect of Rosa damascena Mill flower essential oil, geraniol and citronellol on rat ileum contraction.|journal=Research in Pharmaceutical Sciences|date=January 2013|volume=8|issue=1|pages=17–23|pmid=24459472|pmc=3895296}}</ref>. [[Бузина чёрная]] (''[[Sambucus nigra]]'') содержит 2,3% вещества.

Генэйкозан служит [[феромон]]ом у самок и самцов термитов вида ''[[Reticulitermes flavipes]]''<ref>{{cite web|title=Termite queen, king recognition pheromone identified|url=https://phys.org/news/2018-03-termite-queen-king-recognition-pheromone.html|accessdate=21 March 2018|date=19 March 2018}}</ref>. Он также привлекает комаров из рода [[Кусаки]] и может использоваться для комариных ловушек<ref>{{cite journal|last1=Kumar|first1=P|last2=Lomash|first2=V|last3=Jatav|first3=PC|last4=Kumar|first4=A|last5=Pant|first5=SC|title=Prenatal developmental toxicity study of n-heneicosane in Wistar rats.|journal=Toxicology and Industrial Health|date=January 2016|volume=32|issue=1|pages=118–25|doi=10.1177/0748233713498438|pmid=24060842}}</ref>, причём в то время, как разведение 1:100 000 привлекает комаров, более высокие разведения (1:1 000), наоборот, отпугивает. Личинки этих комаров продуцируют генэйкозан в кожных покровах<ref>{{cite journal|last1=Seenivasagan|first1=T|last2=Sharma|first2=KR|last3=Sekhar|first3=K|last4=Ganesan|first4=K|last5=Prakash|first5=S|last6=Vijayaraghavan|first6=R|title=Electroantennogram, flight orientation, and oviposition responses of Aedes aegypti to the oviposition pheromone n-heneicosane.|journal=Parasitology Research|date=March 2009|volume=104|issue=4|pages=827–33|doi=10.1007/s00436-008-1263-2|pmid=19018567}}</ref>.


== Литература ==
== Литература ==
* Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 596-597
* Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 596-597

== Примечания ==
{{примечания}}

{{Углеводороды}}
{{Углеводороды}}
[[Категория:Алканы]]
[[Категория:Алканы]]

Версия от 21:09, 5 марта 2020

Генэйкозан
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 генэйкозан
Хим. формула CH3(CH2)19CH3
Рац. формула C21H44
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 296,57 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 40,2 °C
 • кипения 356 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде не растворим
Классификация
Рег. номер CAS 629-94-7
PubChem 12403
Рег. номер EINECS 211-118-9
SMILES
InChI
ChEBI 32931
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Генэйкозан - углеводород, алкан линейного строения содержащий 21 атом углерода, органическое соединение.

Происхождение названия

Название происходит от греческого числительного "генэйкоса" - двадцать один.

Физические свойства

Бесцветное твердое легкоплавкое вещество не растворимое в воде, растворимое в углеводородных растворителях.

Применение

Входит в состав смазочных масел, вазелинов.

Химические свойства

Горит в расплавленном состоянии при поджигании на воздухе с фитилем до углекислого газа и воды. Фотохимически взаимодействует с хлором с образованием сложной смеси продуктов хлорирования.

В природе

Генэйкозан встречается как в растительном, так и в животном мире.

Генэйкозан является основным компонентом эфирного масла цветков сафлора (Carthamus tinctorius)[1]. Его также содержат все части растения обвойника Periploca laevigata[2]. Цветочное эфирное масло дамасской розы Rosa damascena содержит 5% генэйкозана[3]. Бузина чёрная (Sambucus nigra) содержит 2,3% вещества.

Генэйкозан служит феромоном у самок и самцов термитов вида Reticulitermes flavipes[4]. Он также привлекает комаров из рода Кусаки и может использоваться для комариных ловушек[5], причём в то время, как разведение 1:100 000 привлекает комаров, более высокие разведения (1:1 000), наоборот, отпугивает. Личинки этих комаров продуцируют генэйкозан в кожных покровах[6].

Литература

  • Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 596-597

Примечания

  1. ↑ Asgarpanah, J; Kazemivash, N (February 2013). "Phytochemistry, pharmacology and medicinal properties of Carthamus tinctorius L.". Chinese Journal of Integrative Medicine. 19 (2): 153—9. doi:10.1007/s11655-013-1354-5. PMID 23371463.
  2. ↑ Zito, P; Sajeva, M; Bruno, M; Rosselli, S; Maggio, A; Senatore, F (2013). "Essential oils composition of Periploca laevigata Aiton subsp. angustifolia (Labill.) Markgraf (Apocynaceae-Periplocoideae)". Natural Product Research. 27 (3): 255—65. doi:10.1080/14786419.2012.671319. PMID 22439883.
  3. ↑ Sadraei, H; Asghari, G; Emami, S (January 2013). "Inhibitory effect of Rosa damascena Mill flower essential oil, geraniol and citronellol on rat ileum contraction". Research in Pharmaceutical Sciences. 8 (1): 17—23. PMC 3895296. PMID 24459472.
  4. ↑ Termite queen, king recognition pheromone identified (19 марта 2018). Дата обращения: 21 марта 2018.
  5. ↑ Kumar, P; Lomash, V; Jatav, PC; Kumar, A; Pant, SC (January 2016). "Prenatal developmental toxicity study of n-heneicosane in Wistar rats". Toxicology and Industrial Health. 32 (1): 118—25. doi:10.1177/0748233713498438. PMID 24060842.
  6. ↑ Seenivasagan, T; Sharma, KR; Sekhar, K; Ganesan, K; Prakash, S; Vijayaraghavan, R (March 2009). "Electroantennogram, flight orientation, and oviposition responses of Aedes aegypti to the oviposition pheromone n-heneicosane". Parasitology Research. 104 (4): 827—33. doi:10.1007/s00436-008-1263-2. PMID 19018567.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Генэйкозан&oldid=105508092