Трихлоруксусная кислота

Трихлоруксусная кислота CCl₃СООН — полностью галогенированный (по метильной группе) аналог уксусной кислоты, в котором 3 атома водорода метиловой группы полностью замещены атомами хлора.

CAS номер 76-03-9

ММ 163,39 г/моль

Трихлоруксусная кислота
General
Систематическое наименование	Трихлорэтановая кислота
Другие названия	Трихлоруксусная кислота
Молекулярная формула	CCl3COOH
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C(O)=O
Молекулярная масса	163.4 г/моль
Внешний вид	Твёрдое белое вещество
Номер CAS	[76-03-9]
Свойства
Плотность и фазовое состояние	1.63 г/см³, тв.
Растворимость в воде	очень высокая
Температура плавления	57 °C
Температура кипения	196 °C
Константа диссоциации (pKa)	0.77
Дипольный момент	? D
Опасность
Классификация ЕС	Коррозионность C) Опасность для окружаюшщей среды (N)
NFPA 704
Фразы риска	R35, R50/53
Фразы по безопасности	S1/2, S26, S36/37/39, S45, S60, S61
Температура вспышки	? °C
Код RTECS	AJ7875000
Дополнительные сведения
Структура и свойства	n, εr, и др.
Термодинамические данные	Возможные фазовые состояния: Твёрдое, жидкое, пар
Спектральные данные	UV, IR, NMR, MS
Родственные соединения
Родственные хлоруксусные кислоты	Хлоруксусная кислота Дихлоруксусная кислота
Родственные кислоты	Уксусная кислота Трифторуксусная кислота Трибромуксусная кислота
Все данные приведены для нормальных условий

Свойства

Физические свойства

Тпл 54-58 °C

Химические свойства

Очень сильная кислота, pK_a (1) = 1,66 (25 °C, вода)

Получение

Получают синтезом, по реакции хлора с уксусной кислотой в присутствии катализатора:

CH₃COOH + 3Cl₂ → CCl₃COOH + 3HCl

Соли трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами.

Применение

• Используется в химическом синтезе, хроматографии, как дифференцирующий растворитель.
• В косметике — средства для химического пилинга.
• Широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки, ДНК и РНК. Натриевая соль этой кислоты используется в качестве гербицида.

Безопасность

Сильно токсична, всасывается через кожу, оказывает прижигающее действие. Имеет специфический неприятный запах.

Экологическая роль

Образуется в атмосфере в результате реакции с участием некоторых хлорорганических соединений, растворителей, которые используются в промышленности для очистки и обезжиривания материалов. Повышенная концентрация ТХК в приземном воздухе опасна как для растений, так и для животных. Это особенно заметно в регионах с неблагоприятными климатическими условиями: в степях, полупустынях, северных и высокогорных территориях.

См. также

• Монохлоруксусная кислота
• Дихлоруксусная кислота