Трихлоруксусная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Трихлоруксусная кислота
Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png
Общие
Систематическое
наименование
Трихлорэтановая кислота
Традиционные названия Трихлоруксусная кислота
Хим. формула CCl₃COOH
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 163,4 г/моль
Плотность 1,63 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 57 °C
Т. кип. 196 °C
Химические свойства
pKa 0,77
Классификация
Рег. номер CAS 76-03-9
PubChem 6421
Рег. номер EINECS 200-927-2
SMILES
RTECS AJ7875000
Безопасность
R-фразы R35, R50/53
S-фразы (S1/2), S26, S36/37/39, S45, S60, S61
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Трихлоруксусная кислота CCl3СООН — полностью галогенированный (по метильной группе) аналог уксусной кислоты, в котором 3 атома водорода метиловой группы полностью замещены атомами хлора.


Свойства[править | править вики-текст]

Физические свойства[править | править вики-текст]

Трихлоруксусная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, существующие в τ- и β-кристаллических формах. Имеет специфический уксусный неприятный запах. Хорошо растворима в воде.

Химические свойства[править | править вики-текст]

В водных растворах является сильной одноосновной кислотой, pKa = 1,66 (25 °C, вода). Образует соли с неорганическими основаниями, со спиртами образует сложные эфиры. По атому хлора вступает в реакции нуклеофильного замещения, аналогичные реакциям моно- и дихлоруксусным кислотам. Соли трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами.

Легко декарбоксилируется, при нагревании с щелочами и аминами образует хлороформ.

Получение[править | править вики-текст]

Получают синтезом, по реакции хлора с уксусной кислотой в присутствии катализатора:

\mathsf{CH_3COOH + 3Cl_2 \rightarrow CCl_3COOH + 3HCl}

В промышленности трихлоруксусную кислоту синтезируют методом взаимодействия хлораля 42%-ной азотной кислотой при температуре 60-65 °C, окислением тетрахлорэтилена, окислением хлораля гипохлоритом кальция.

Применение[править | править вики-текст]

  • Используется в химическом синтезе, хроматографии, как дифференцирующий растворитель.
  • В косметике — средства для химического пилинга.
  • Широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки, ДНК и РНК. Натриевая соль этой кислоты используется в качестве гербицида.

Безопасность[править | править вики-текст]

Токсична, всасывается через кожу, оказывает прижигающее действие.

Экологическая роль[править | править вики-текст]

Образуется в атмосфере в результате реакции с участием некоторых хлорорганических соединений, растворителей, которые используются в промышленности для очистки и обезжиривания материалов. Повышенная концентрация ТХК в приземном воздухе опасна как для растений, так и для животных. Это особенно заметно в регионах с неблагоприятными климатическими условиями: в степях, полупустынях, северных и высокогорных территориях.

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.