Кетопрофен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ketoprofen.svg
Кетопрофен (Ketoprofenum)
Химическое соединение
ИЮПАК 2-(3-бензоилфенил)пропановая кислота
Брутто-
формула
C16H14O3 
Мол.
масса
254,28056 г/моль
CAS 22071-15-4
PubChem 3825
DrugBank APRD01059
Классификация
АТХ M01AE03, M02AA10
Фармакокинетика
Биодоступность более 90 %
Метаболизм печень
Период полувыведения 1,6−1,9 ч.;
5,4 ч. (ретард)
Экскреция почки (99 %), кишечник
Лекарственные формы

  • аэрозоль, гель, крем, раствор для наружного применения
  • гранулы для приготовления раствора для приема внутрь
  • капсулы и таблетки (в том числе с модифицированным высвобождением)
  • раствор для инъекций и лиофилизат для его приготовления
  • суппозитории ректальные)
Торговые названия
Кетонал, ОКИ, Фламакс, Фастум, Артрозилен, Флексен, Быструм, Артрум, Феброфид

Кетопрофен (3-бензоил-альфа-метилбензолуксусная кислота) — лекарственное средство, нестероидный противовоспалительный препарат из группы производных пропионовой кислоты, обладает болеутоляющим и жаропонижающим действием. По своей структуре и фармакологическим свойствам имеет сходство с ибупрофеном. Используется при лечении ревматоидного артрита и остеоартрита.

Кетопрофен входит в Перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных средств.

Свойства[править | править вики-текст]

Представляет собой рацемическую смесь двух энантиомеров 2-(3-бензоилфенил) пропановой кислоты.

По физическим свойствам: белый или почти белый мелкозернистый или гранулированный порошок, без запаха, практически нерастворим в воде, легко растворим в органических растворителях.

В готовых лекарственных формах также может применяться в виде лизиновой соли кетопрофена (D,L-лизин,2-(3-бензоилфенил)пропионат). Лизиновая соль обладает одинаково выраженным противовоспалительным, анальгетическим и жаропонижающим действием.[1]

Фармакология[править | править вики-текст]

Фармакодинамика[править | править вики-текст]

Как и у большинства других нестероидных противовоспалительных препаратов, фармакологическое действие кетопрофена связано с подавлением активности фермента циклооксигеназы ЦОГ1 и ЦОГ2, регулирующих синтез простагландинов. При этом кетопрофен показывает выраженную селективность в отношении ЦОГ1, что следует отнести к его недостаткам (основной противовоспалительный эффект даёт ингибирование ЦОГ2, в то время как подавление ЦОГ1 обеспечивает побочные ульцерогенные эффекты). Кетопрофен не оказывает катаболического влияния на суставной хрящ.

Противовоспалительный эффект наступает к концу первой недели приема.

Фармакокинетика[править | править вики-текст]

Кетопрофен быстро абсорбируется, его биодоступность — более 90 %. Связь с белками плазмы — 99 %. Время достижения максимальной концентрации (TCmax): 1−2 ч. после приема внутрь, 1−4 ч. при ректальном введении, 15−30 мин. — при парентеральном введении. При приеме лекарственных форм пролонгированного действия (ретард) минимальная эффективная концентрация определяется через 45−60 минут. Стационарная концентрация вещества в плазме крови (Css) достигается через 24 ч. после начала регулярного приема. Терапевтическая концентрация в синовиальной жидкости сохраняется 6−8 часов. Через гематоэнцефалический барьер в значимых количествах не проникает. Практически полностью метаболизируется в печени путём глюкуронирования, имеет эффект «первого прохождения» через печень. Выводится главным образом почками и кишечником (1 %), не кумулирует. Период полувыведения (T1/2): 1,6−1,9 ч. для обычных таблеток и 5,4 ч. — для лекарственных форм пролонгированного действия

Лизиновая соль кетопрофена: TCmax после приема внутрь в виде гранул — 15 мин., при парентеральном введении — 20−30 мин., при ректальном — 45−60 мин. Эффективная концентрация достигается через 20−30 мин. и сохраняется 24 часа. Терапевтическая концентрация в синовиальной жидкости сохраняется 18−20 часов. Метаболизируется микросомальными ферментами печени. Выводится почками (60−80 % в виде глюкуронида) в течение 24 часов.

Сравнительная эффективность[править | править вики-текст]

Контролируемые клинические исследования у больных ревматоидным артритом и остеоартрозом показали, что он не уступает по эффективности индометацину, диклофенаку и напроксену, превосходя ибупрофен и пироксикам. 25 мг кетопрофена по анальгезирующему действию примерно эквиваленты 400 мг ибупрофена и 650 мг ацетилсалициловой кислоты. В дозе 50−100 мг кетопрофен оказывает более сильный анальгезирующий эффект, чем комбинации парацетамола с кодеином или аспирина с кодеином.[2]

Лекарственные формы для местного применения[править | править вики-текст]

При острых закрытых травмах мягких тканей кетопрофен может использоваться наружно в виде какой-либо местной формы (гель, аэрозоль и т. п.). Местные лекарственные формы нестероидных противовоспалительных препаратов обладают преимуществом в виде прямой доставки действующего вещества к локально поражённым тканям, минуя высокие концентрации препарата в крови, что предполагает снижение частоты системных побочных эффектов (главным образом, язв желудка и желудочно-кишечных кровотечений).

Имеются достоверные данные, что кетопрофен при местном применении имеет достаточно высокую биодоступность, обеспечивая таким образом необходимый терапевтический эффект. Так, в ходе рандомизированного двойного слепого исследования было установлено, что семидневный курс лечения кетопрофеном (местно по 100 мг один раз в день) в сравнении с плацебо эффективно купирует боли при растяжении связок, без каких-либо существенных побочных эффектов.[3]

Ссылки[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Поиск по базе данных ЛС, опции поиска: МНН — Кетопрофен, флаги «Искать в реестре зарегистрированных ЛС», «Искать ТКФС», «Показывать лекформы». Обращение лекарственных средств. ФГУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Росздравнадзора РФ (23.08.2010). Проверено 8 января 2012. Архивировано 3 февраля 2012 года.
  2. Страчунский Л. С., Козлов С. Н. Нестероидные противовоспалительные средства. Методическое пособие. — Смоленская государственная медицинская академия. Кафедра клинической фармакологии.
  3. Mazières B., Rouanet S., Velicy J. и др. Topical ketoprofen patch (100 mg) for the treatment of ankle sprain: a randomized, double-blind, placebo-controlled study // Am J Sports Med. — 2005. — Т. 33, № 4. — С. 515−523.