Ацикловир

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацикловир
Aciclovir structure.svg
Химическое соединение
ИЮПАК 2-амино-9-((2-гидроксиэтокси)метил)-1,9-дигидро-6H-пурин-6-он
Брутто-формула C8H11N5O3
Молярная масса 225.21 г/моль
CAS
PubChem
DrugBank
Классификация
Фармакол. группа противовирусное средство, противогерпетическое средство
АТХ
Фармакокинетика
Биодоступн. 10−20 % (перорально)
Связывание с белками плазмы 9−33 %
Метаболизм печень, ~14 %
Период полувывед. 2.2−20 часов
Экскреция почки
Лекарственные формы
таблетки, крем, мазь, мазь глазная, субстанция-порошок, лиофилизат для приготовления раствора для инфузий
Способы введения
внутривенно, перорально, местно
Другие названия
Ацигерпин, Ацикловир, Ациклостад, Виворакс, Виролекс, Гервиракс, Герпевир, Герперакс, Герпесин, Зовиракс, Лизавир, Медовир, Провирсан, Суправиран, Цикловакс, Цикловир, Цикловирал, Цитивир
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе
Ацикловир крем 5 %

Ациклови́р (англ. Aciclovir), Зовира́кс (англ. Zovirax) — противовирусный препарат, особенно эффективный в отношении вирусов простого герпеса, опоясывающего герпеса (лишая) и ветряной оспы. Ацикловир является аналогом гуанозина, нормального компонента ДНК.

Разработчица ацикловира — американская фармаколог Гертруда Элайон[1] — в 1988 году стала лауреатом Нобелевской премии по физиологии и медицине за разработку принципов создания препаратов, ориентированных на «молекулярные мишени», к которым относится и ацикловир.

Входит в список «Жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов».

Лекарственная форма: мазь, крем, таблетки.

Фармакологическое действие[править | править код]

Благодаря сходству структур ацикловира и гуанина ацикловир фосфорилируется вирусными тимидинкиназами до ацикловирмонофосфата, который, в свою очередь фосфорилируется гуанилаткиназой клетки-хозяина до ацикловирдифосфата и далее фосфоглицераткиназой, фосфоенолпируваткарбоксикиназой и пируваткиназой — до ацикловиртрифосфата. Ацикловиртрифосфат ингибирует вирусную ДНК-полимеразу и конкурирует с дезоксигуанозинтрифосфатом в синтезе вирусной ДНК, при включении в вирусную ДНК ацикловир действует как терминатор, блокируя синтез цепи.

Препарат действует избирательно на синтез вирусной ДНК. На репликацию ДНК клетки-хозяина (клетки человека) ацикловиртрифосфат практически не влияет.

Структурные формулы Ацикловира и Гуанозина

Фармакокинетика[править | править код]

Всасывается из желудочно-кишечного тракта, биодоступность — 10-20 %. Связывание с белками плазмы — 9-33 %, концентрация в спиномозговой жидкости — около 50 % от концентрации в плазме, проникает через плацентарный и гемато-энцефалический барьеры.

Метаболизируется в печени, основной метаболит — 9-карбоксиметоксиметилгуанин, около 84 % выводится почками в неизменённом виде и 14 % — в виде метаболита.

Показания[править | править код]

Терапия инфекций кожи и слизистых оболочек, вызванных вирусом Herpes simplex типов 1 и 2, как первичных, так и вторичных, включая генитальный герпес. Ацикловир при герпесе предупреждает образование новых элементов сыпи, снижает вероятность кожной диссеминации и висцеральных осложнений, ускоряет образование корок, ослабляет боли в острой фазе опоясывающего герпеса Varicella zoster.

Бляшки, произведённые вирусом ветряной оспы, в монослоях клеток MRC5. Когда вирус размножался, каждая лунка содержала различные количества противовирусного препарата ацикловир. Подсчитывая бляшки (отверстия, образованные вирусом в слое клеток), рассчитывали активность ацикловира в отношении вируса.

Применяется также для профилактики первичных и рецидивирующих инфекций, вызванных вирусом Herpes simplex типов 1 и 2 у больных как с нормальным, так и с ослабленным иммунным статусом, в том числе и иммунодефицитами при ВИЧ-инфекции.

Препарат оказывает также иммуностимулирующее действие. Применяют ацикловир внутривенно, внутрь и местно (в виде мази или крема).

Противопоказания[править | править код]

Повышенная чувствительность к ацикловиру, ганцикловиру или какому-либо вспомогательному веществу препарата.

Приём препарата разрешен в период лактации, так как риск проникновения в грудное молоко минимален[2].

С осторожностью — дегидратация, почечная недостаточность, неврологические нарушения, в том числе в анамнезе.

Побочные эффекты[править | править код]

Препарат обычно хорошо переносится.

Со стороны ЖКТ: в единичных случаях — боли в животе, тошнота, рвота, диарея.

В крови: преходящее незначительное повышение активности ферментов печени, редко — небольшое повышение уровней мочевины и креатина, гипербилирубинемия, лейкопения, эритропения.

Со стороны ЦНС: редко — головная боль, слабость; в отдельных случаях тремор, головокружение, повышенная утомляемость, сонливость, галлюцинации.

Аллергические реакции: кожная сыпь.

Прочие: редко — алопеция, лихорадка.

Токсикологическая характеристика[править | править код]

Ацикловир в высоких концентрациях может обладать общетоксическим действием.

ПДК в рабочей зоне - 0,2 мг/м³. Класс опасности - второй[3].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Nicole Kresge, Robert D. Simoni. Developing the Purine Nucleoside Analogue Acyclovir: the Work of Gertrude B. Elion (англ.) // Journal of Biological Chemistry : journal. — 2008. — Vol. 283, no. 19. — P. e11—e11. — ISSN 0021-9258.
  2. Aciclovir: Nivel de riesgo para la lactancia según e-lactancia.org (исп.). e-lactancia.org. Дата обращения 21 февраля 2017.
  3. name=www.gostrf.com_МУК 4.1.1617-03 Спектрофотометрическое измерение массовых концентраций 2-амино-1,9-дигидро-9-[(2-гидроксиэтокси)метил]-6Н-пурин-6-она (ацикловир) в воздухе рабочей зоны

Ссылки[править | править код]