Маргариновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Маргариновая кислота
Margarinsäure Skelett.svg
Общие
Хим. формула

СH3(CH2)15COOH

Физические свойства
Молярная масса

270.45 г/моль

Плотность

0.853 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

61 °C

Т. кип.

227 °C

Классификация
Рег. номер CAS

506-12-7

PubChem
Рег. номер EINECS

208-027-1

SMILES
InChI
RTECS

MI3850000

ChEBI

32365

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Маргариновая кислота (гептадекановая кислота) СH3(CH2)15COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. В природных источниках встречается в малых концентрациях. Соли и анионы маргариновой кислоты называют гептадеканоатами.

История[править | править вики-текст]

Название «маргариновая» придумал в 1813 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль, произведя его от греч. margaron (жемчуг), так как в твёрдом виде свободные жирные кислоты имеют жемчужный блеск. Кислоту он выделил из свиного сала, получив по данным анализа формулу с 17 атомами углерода.

Однако в 1853 году немецкий химик Генрих Вильгельм Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту, которую он получил встречным синтезом, используя метод, разработанный Э. Франклендом и Г. Кольбе (ступенчатое наращивание углеродной цепи).

Последующие многочисленные «открытия» маргариновой кислоты в природных жирах каждый раз оказывались ошибочными. Было установлено, что в природе присутствуют почти исключительно кислоты с четным числом атомов углерода, тогда как в маргариновой кислоте их число нечетно. Ошибка Шеврёля и других химиков объясняется тем, что высшие жирные кислоты очень похожи по своим свойствам и разделить их чрезвычайно трудно. Во многих отношениях смеси таких кислот ведут себя как индивидуальные вещества и «имитируют» промежуточную нечетную кислоту. Так, в смеси пальмитиновой (16 атомов углерода) и стеариновой кислот (18 атомов углерода) образуется молекулярное соединение (комплекс) из равного числа молекул этих кислот. По результатам химического анализа такой смеси получается «усредненная» формула, соответствующая «маргариновой кислоте».

Появление в ХХ веке новых чувствительных методов анализа, прежде всего хроматографии, привело к тому, что в 50-х годах маргариновая кислота (в виде её летучего сложного эфира) все же была обнаружена в природных источниках, хотя и в очень малых количествах. Так, в бараньем жире её содержание составляет всего 1,2 %; примерно столько же — в сливочном масле; в оливковом, подсолнечном или арахисовом масле — 0,2 % от суммы всех жирных кислот.

Литература[править | править вики-текст]

  • Леенсон И. А. Чет или нечет? Занимательные очерки по химии. — М.: Химия, 1988. — 176 с.

Ссылки[править | править вики-текст]