Жиры
Жиры́, также триглицери́ды, триацилглицериды — органические вещества, сложные эфиры, продукты этерификации карбоновых кислот и трёхатомного спирта глицерина[1][2].
В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма[3].
Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жиры растительного происхождения называют маслами (маслами также называют некоторые животные жиры, например, сливочное и топлёное масла). Растительные масла, как правило, имеют жидкую консистенцию при комнатной температуре. Исключение составляют масла тропических растений (пальмовое, кокосовое, какао и т. п.). Жиры животного происхождения, напротив, при комнатной температуре обычно находятся в застывшей фазе. Исключение составляют рыбий жир, говяжий жир с ног (копытное масло), ворвань и др[2].
Состав жиров
[править | править код]Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло.[4] В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты (стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот[3].
Состав жиров отвечает общей формуле
где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот[2].
Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечётных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %)[2].
Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:
Насыщенные:
Алкановые кислоты:
- стеариновая (C17H35COOH)
- пальмитиновая (C15H31COOH)
- капроновая (C5H11COOH)
- масляная (C3H7COOH)
Ненасыщенные:
Алкеновые кислоты:
- пальмитолеиновая (C15H29COOH, 1 двойная связь)
- олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь)
- линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи)
Алкатриеновые кислоты:
- линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи)
- арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается)
В состав некоторых природных жиров входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот[1].
Состав природных жиров
[править | править код]| Триглицериды | Остатки кислот, % по массе | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| Пальмитиновая | Стеариновая | Олеиновая | Линолевая | Линоленовая | |
| Сливочное масло | 25 | 11 | 34 | 6 | 5 |
| Подсолнечное масло | 11 | 4 | 38 | 46 | - |
| Оливковое масло | 10 | 2 | 82 | 4 | - |
| Льняное масло | 5 | 3 | 5 | 62 | 25 |
| Пальмовое масло | 44 | 5 | 39 | 11 | - |
| Бараний жир (твёрдый) | 38 | 30 | 35 | 3 | 9 |
| Говяжий жир (твёрдый) | 31 | 26 | 40 | 2 | 2 |
| Свиной жир (твёрдый) | 27 | 14 | 45 | 5 | 5 |
| Жиры в организме человека | 25 | 8 | 46 | 10 | - |
Животные жиры
[править | править код]Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот[2].
Растительные масла
[править | править код]В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %[2].
Свойства жиров
[править | править код]Энергетическая ценность жира примерно равна 9,3 ккал на грамм, что соответствует 39 кДж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учётом ускорения свободного падения, работе, совершенной при поднятии груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг = 4 тонны) на высоту 1 метр[1].
При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде является молоко[3].
Физические свойства
[править | править код]Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) и частично растворимы в этаноле (5—10 %)[1].
Классификация
[править | править код]Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров[6][2].
| Агрегатное состояние жиров | Различия в химическом строении | Происхождение жиров | Исключения |
|---|---|---|---|
| Твёрдые жиры | Содержат остатки насыщенных ВКК | Животные жиры | Рыбий жир(жидк. при н/у) |
| Смешанные жиры | Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК | ||
| Жидкие жиры(масла) | Содержат остатки ненасыщенных ВКК | Растительные жиры | Кокосовое масло, какао масло(твёрд. при н/у) |
Номенклатура
[править | править код]По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано[1].
Химические свойства
[править | править код]Гидролиз жиров
[править | править код]Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот[1]: С3H5(COO)3R3 + 3H2O ↔ C3H5(OH)3 + 3RCOOH
Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло).
С3H5(COO)3-(C17H35)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)[1]
Гидрирование (гидрогенизация) жиров
[править | править код]В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром. При гидрировании, как побочный эффект, происходит изомеризация некоторых из оставшихся двойных связей, тем самым некоторые молекулы жира превращаются в трансжиры, доля трансжиров в масле увеличивается[7].
Пищевые свойства жиров
[править | править код]Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом[3].
Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25—30 %, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью[3].
Благодаря крайне низкой теплопроводности, жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит теплоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.)[3].
Применение жиров
[править | править код]- Пищевая промышленность (в частности, кондитерская)[2]
- Фармацевтическая промышленность[8]
- Производство мыла, косметических изделий, моющих средств (ПАВ)[3]
- Производство смазочных материалов, мыльных загустителей для консистентных смазок (литолы, солидолы, консталины)[9]
- Корм для животных[10]
- Медицина[8]
- Производство красок[11]
- Производство глицерина[1]
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- 1 2 3 4 5 6 7 8 Triglycerides (англ.). Chemistry LibreTexts. Дата обращения: 18 мая 2024. Архивировано 18 мая 2024 года.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 11.3: Triglycerides- Fats and Oils (англ.). Chemistry LibreTexts. Дата обращения: 18 мая 2024.
- 1 2 3 4 5 6 7 Lipid (англ.). Encyclopedia Britannica. Дата обращения: 18 мая 2024. Архивировано 27 мая 2024 года.
- ↑ Michel-Eugène Chevreul (англ.). Encyclopedia Britannica. Дата обращения: 18 мая 2024. Архивировано 19 июня 2024 года.
- ↑ Темирбулатова А. Е. — Учебник по химии для 11х классов естественно-математического направления, 2011 — С.218
- ↑ под ред. А. С. Егорова — Репетитор по химии, 2009. — С.642
- ↑ 17.3: Fats and Oils (англ.). Chemistry LibreTexts. Дата обращения: 18 мая 2024.
- 1 2 Fundamental Aspects of Lipid-Based Excipients in Lipid-Based Product Development (англ.). National Center for Biotechnology Information. Дата обращения: 18 мая 2024. Архивировано 10 июня 2023 года.
- ↑ Grease (англ.). Encyclopedia Britannica. Дата обращения: 18 мая 2024. Архивировано 22 июля 2024 года.
- ↑ Feed (англ.). Encyclopedia Britannica. Дата обращения: 18 мая 2024. Архивировано 25 июня 2024 года.
- ↑ Drying oil (англ.). Encyclopedia Britannica. Дата обращения: 18 мая 2024. Архивировано 16 июня 2024 года.
Литература
[править | править код]
- Триглицериды : [арх. 15 июня 2024] // Телевизионная башня — Улан-Батор [Электронный ресурс]. — 2016. — С. 389. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 32). — ISBN 978-5-85270-369-9.
- Жиры : [арх. 6 декабря 2022] // Железное дерево — Излучение [Электронный ресурс]. — 2008. — С. 98—99. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 10). — ISBN 978-5-85270-341-5.
- Растительные масла жирные : [арх. 21 октября 2022] / Паронян В. Х. // Пустырник — Румчерод. — М. : Большая российская энциклопедия, 2015. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 28). — ISBN 978-5-85270-365-1.
- Тютюнников, Б. Н. Химия жиров. / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с.
- Беззубов, Л. П. Химия жиров. / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
- Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян. / В. Г. Щербаков. — М.: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.
- Евстигнеева Р. П. Химия липидов. / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М.: Химия, 1983. — 296 с., ил.
 | |
|---|---|
| В библиографических каталогах |
