Жиры

Шариковая модель триглицерида. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород.

Триглицериды. Зелёным цветом выделен остов глицерина, чёрным на белом фоне — часть молекулы жирных кислот (на рисунке — это радикалы пальмитиновой кислоты).

Структура триглицеридов
Радикалы R¹, R² и R³ жирных кислот могут быть различны

Жиры, или триглицериды — природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов. В живых организмах выполняют структурную, энергетическую и др. функции.

Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жидкие жиры растительного происхождения обычно называют маслами — так же, как и сливочное масло.

Состав, структура жиров

Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло. В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты(стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.

Состав жиров отвечает общей формуле: CH₂-O-C(O)-R¹ | CH-О-C(O)-R² | CH₂-O-C(O)-R³, где R¹, R² и R³ — радикалы (иногда различных) жирных кислот.

Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечетных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).

Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях и частично растворимы в этаноле (5—10 %).

Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:

Насыщенные:
Алкановые кислоты:

• стеариновая (C₁₇H₃₅COOH)
• маргариновая (C₁₆H₃₃COOH)
• пальмитиновая (C₁₅H₃₁COOH)
• капроновая (C₅H₁₁COOH)
• масляная (C₃H₇COOH)

Ненасыщенные:
Алкеновые кислоты:

• пальмитолеиновая (C₁₅H₂₉COOH, 1 двойная связь)
• олеиновая (C₁₇H₃₃COOH, 1 двойная связь)

Алкадиеновые кислоты:

• линолевая (C₁₇H₃₁COOH, 2 двойные связи)

Алкатриеновые кислоты:

• линоленовая (C₁₇H₂₉COOH, 3 двойные связи)
• арахидоновая (C₁₉H₃₁COOH, 4 двойные связи, реже встречается)

В состав некоторых входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.
Приблизительный состав (масс. %)твёрдых и жидких жиров (триглицеридов):

Триглицериды Остатки кислот Пальмитин Стеарин Олеин Линол Линолин Сливочное масло 25 11 34 6 5 Подсолнечное масло 11 4 38 46 - Оливковое масло 10 2 82 4 - Льняное масло 5 3 5 62 25 Бараний жир(твёрдый) 38 30 35 3 9 Говяжий жир(твёрдый) 31 26 40 2 2 Свиной жир (твёрдый) 27 14 45 5 5 Жиры в организме человека 25 8 46 10 - Свойства жиров Энергетическая ценность жира приблизительно равна 9,1 ккал на грамм, что соответствует 38 кДж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учетом ускорения свободного падения, поднятию груза весом 39000 Н (массой ≈ 3900кг) на высоту 1 метр. При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде является молоко. Физические свойства Жиры - вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9-0,95 г/см³. В воде не растворяются, но растворяются во многих органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) Классификация Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров. Агрегатное состояние жиров Различия в химическом строении Происхождение жиров Исключения Твёрдые жиры Содержат остатки насыщенных ВКК Животные жиры Рыбий жир(жидк.) Смешанные жиры Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК Жидкие жиры(масла) Содержат остатки ненасыщенных ВКК Растительные жиры Кокосовое масло(твёрд.) Номенклатура По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано. Химические свойства Гидролиз жиров Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза - образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: С3H5(COO)3-R + 3H2O ↔ C3H5(OH)3 + 3RCOOH Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло). С3H5(COO)3-(C17H35)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло) Гидрирование (гидрогенизация) жиров В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром. Пищевые свойства жиров Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом. Жиры выполняют важные структурные функции в составе мембранных образований клетки, в субклеточных органеллах. Благодаря крайне низкой теплопроводности жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит термоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.). Животные жиры Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. Растительные масла В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %. Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25—30 %, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью. Применение жиров Пищевая промышленность (в частности, кондитерская). Фармацевтика Производство мыла и косметических изделий Производство смазочных материалов См. также Липиды Примечания Литература Тютюнников, Б. Н. Химия жиров / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с. Беззубов, Л. П. Химия жиров / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с. Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян / В. Г. Щербаков. — М.: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с. Евстигнеева Р. П. Химия липидов / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М.: Химия, 1983. — 296 с., ил. Плазмозамещающие и перфузионные растворы — АТХ код: B05   B05A Препараты крови B05AA Плазмозамещающие препараты и белковые фракции плазмы Альбумин (B05AA01) • Фторкарбоновые кровезаменители (B05AA03) • Декстран (B05AA05) • Препараты желатина (B05AA06) • Гидроксиэтилкрахмал (B05AA07) • Гемоглобин глутамер (бычий) (B05AA10) B05B Растворы для в/в введения B05BA Растворы для парентерального питания Аминокислоты (B05BA01) • Жировые эмульсии (B05BA02) • Углеводы (B05BA03) • Гидролизаты белков (B05BA04) • Комбинированные препараты для парентерального питания (B05BA10) B05BB Растворы, влияющие на водно-электролитный баланс Электролиты (B05BB01) • Электролиты в сочетании с углеводами (B05BB02) • Трометамол (B05BB03) B05BC Осмодиуретики Маннитол (B05BC01) B05C Ирригационные растворы B05CB Солевые растворы Натрия хлорид (B05CB01) • Натрия гидрокарбонат (B05CB04) B05CX Прочие ирригационные растворы Декстроза (B05CX01) B05D Растворы для перитонеального диализа B05DA Изотонические растворы Икодекстрин (B05DA) B05DB Гипертонические растворы Натрия хлорид (B05DB) B05X Добавки к растворам для в/в введения B05XA Электролитные растворы Калия хлорид (B05XA01) • Магния сульфат (B05XA05) • Кальция хлорид (B05XA07) • Кардиоплегические растворы (B05XA16) • Электролиты в комбинации с другими препаратами (B05XA31) B05XB Аминокислоты Аланилглутамин (B05XB02) B05Z Гемодиализаты и гемофильтраты B05ZA Гемодиализаты (концентраты) Солкосерил (B05ZA)