Гептозы

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Гептозы (от греч. επτά — семь и франц. -ose — суффикс, обозначающий принадлежность к сахарам) — общее родовое химическое название класса семиуглеродных моносахаридов, то есть сахаров, общей формулой которых является C7(H2O)7, или C7H14O7.[1]

Строение молекул[править | править код]

В зависимости от наличия кето- или альдогруппы различают кетогептозы (гептулозы) и альдогептозы.

У альдогептоз в молекуле имеется пять хиральных центров, что обуславливает наличие 32 стереоизомеров, различающихся положением гидроксильных групп относительно асимметричного атома углерода.

Природные кетогептозы содержат кето-группу преимущественно в положении С2 (2-кетогептозы), хотя 3-кетогептоза D-альтро-3-гептулоза (кориоза) была выделена из растения Coriaria japonica.[2] Искусственно синтезированы 3- и 4-кетогептозы. В молекуле кетогептоз имеется четыре хиральных центра, поэтому в каждой из групп кетогептоз имеется по шестнадцать различных стереоизомеров.

Нахождение в природе[править | править код]

Некоторые гептозы (например, седогептулоза, манногептулоза) являются промежуточными продуктами в биосинтезе липидов. Кетогептоза седогептулоза вместе с тетрозой эритрозой участвует также в углеводном обмене.[3] Альдогептозы присутствуют в биохимических процессах как фосфаты, бисфосфаты, АДФ-гептозы и ГДФ-гептозы.[4] Например фермент D-глицеро-D-манно-гептозо 7-фосфат альдозо-кетозо-изомераза (D-седогептулозо 7-фосфат изомераза[en]) превращает D-седогептулозо 7-фосфат в альдогептозу D-глицеро-D-манно-гептозо 7-фосфат.
Гепт-4-улозы в природе не обнаружены.

См. также[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
  • Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
  • Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.

Примечания[править | править код]

  1. Lindhorst, Th. K. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry / Th. K. Lindhorst. — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — 828 р.
  2. Takuo Okuda, Kunihiro Konishi. Isolation and structure of coriose, a natural 3-heptulose (англ.) // Chemical Communications (London). — 1968. — Iss. 10. — P. 553–554. — doi:10.1039/C19680000553.
  3. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
  4. Patricia L. Taylor, Kim M. Blakely, Gladys P. de Leon, John R. Walker, Fiona McArthur, Elena Evdokimova, Kun Zhang, Miguel A. Valvano, Gerard D. Wright, Murray S. Junop. Structure and Function of Sedoheptulose-7-phosphate Isomerase, a Critical Enzyme for Lipopolysaccharide Biosynthesis and a Target for Antibiotic Adjuvants (англ.) // The Journal of Biological Chemistry. — 2008. — 1 February (vol. 283, no. 5). — P. 2835–2845. — doi:10.1074/jbc.M706163200.