Манноза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Манноза
DL-Mannose.svg
Общие
Систематическое
наименование
(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (D-манноза),
(2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (L-манноза)
Традиционные названия манноза, манногексоза
Хим. формула C6H12O6
Физические свойства
Состояние твердое, кристаллическое
Молярная масса 180,1559 ± 0,0074 г/моль
Плотность 1,54 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 132 °C
Классификация
Рег. номер CAS 31103-86-3
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 4208 и 14575
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Манноза — моносахарид с общей формулой C6H12O6 (изомер глюкозы); компонент многих полисахаридов и смешанных биополимеров растительного, животного и бактериального происхождения.

Строение[править | править код]

Манноза является эпимером глюкозы в положении C2 (то есть её пространственная конфигурация такая же, как у глюкозы, за исключением заместителей в положении углерода-2, которые расположены иначе).

Как и все гексозы, манноза находится в нескольких таутомерных формах — линейной и циклической (пиранозной и фуранозной). В растворе из изомеров преобладает α-D-маннопираноза (67 %).

Изомеры D-маннозы
Линейная форма Проекция Хеуорса
D-Mannose Keilstrich.svg
Alpha-D-Mannofuranose.svg
α-D-маннофураноза
Beta-D-Mannofuranose.svg
β-D-маннофураноза
Alpha-D-Mannopyranose.svg
α-D-маннопираноза
Beta-D-Mannopyranose.svg
β-D-маннопираноза

α-D-маннофураноза — (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-маннофураноза — (2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-маннофураноза — (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-маннофураноза — (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-маннопираноза — (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-маннопираноза — (2S,3R,4R,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-маннопираноза — (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-маннопираноза — (2R,3R,4R,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Свойства[править | править код]

Манноза хорошо растворима в воде, имеет сладкий вкус; tпл 132 °C (в природе встречается только D-форма). Манноза относится к восстанавливающим сахарам, так как имеет альдегидную группу, поэтому для неё характерны химические свойства альдогексоз — реакция Толленса, гидрирование с образованием шестиатомного спирта — маннитола. Она дает положительную реакцию с раствором фелинговой жидкости.

Метаболизм[править | править код]

Манноза практически не метабилируется в организме человека[1]. Вследствие этого, манноза не влияет на углеводный обмен и не изменяет его, когда принимается внутрь, и, хотя следы её могут определяться в тканях с помощью радиоактивных маркеров, у человека около 90 % маннозы выводится в неизменном виде с мочой в течение 30-60 минут, а в течение 8 часов выводится 99 % маннозы. За это время уровень глюкозы практически не изменяется.

Применение[править | править код]

В последние годы были опубликованы исследования, в ходе которых было обнаружено, что способность d-маннозы предотвращать адгезию патогенных бактерий (таких как escherichia coli, klebsiella, proteus, enterococcus, streptococcus) к уротелию делает эту молекулу очень эффективной против бактериального цистита и предотвращает рецидивы. Она может быть альтернативой или дополнением к антибиотикотерапии.[2]

В настоящее время, опубликованные клинические исследования показали, что D-манноза как «биоидентичная» молекула является безопасной, хорошо переносимой, без побочных эффектов и риска передозировки, безопасной для людей с повышенным риском развития диабета и гипертонии.[3] В композиции с натуральным противоспалительным и щелочным веществом, D-манноза еще более эффективно борется с бактериями в мочевом пузыре, а также с типичной симптоматикой цистита: воспалением, жжением при мочеиспускании, ургентностью, поллакиурией и т.д.[2]

Нахождение в природе[править | править код]

В свободном виде обнаружена в плодах многих цитрусовых, анакардиевых и коринокарповых. Манноза имеется в некоторых грибах, например в лисичке обыкновенной (Cantharellus cibarius) и в грибах чайного дерева (золотой гриб) teatree mushroom.

Биохимия маннозы[править | править код]

Превращения маннозы в организме происходят с помощью активированной формы маннозы — гуанозиндифосфатманнозы (ГДФМ), которая служит донором остатка маннозы при биосинтезе маннанов и других биополимеров.

Углеводы Общие: Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы Геометрия Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса Моносахариды Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид) Триозы Кетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид) Тетрозы Кетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза) Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза) Альдопентозы (Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза)

Дезоксисахариды (Дезоксирибоза) Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза) Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза) Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза) >7 Октозы · Нанозы (Нейраминовая кислота) Мультисахариды Дисахариды Сахароза · Лактоза · Мальтоза · Трегалоза · Тураноза · Целлобиоза · Мелибиоза · Генцибиоза · Вицианоза · Апиоза · Рутиноза Трисахариды Рафиноза · Мелицитоза · Мальтотриоза · Генцианоза · Солатриоза · Целлотриоза Тетрасахариды Акарбоза · Стахиоза Олигосахариды Фруктан · Галактан · Маннан · Изомальтан · Ксилан · Арабан Полисахариды Гликоген · Крахмал · Целлюлоза · Хитин · Амилоза · Амилопектин · Сахилоза · Инулин · Декстран · Пектин · Галактоманнан · Агароза · Лихенин · Пуллулан Производные углеводов Аминосахара · Фосфосахара · Ангидросахара · Гликозиды · N-Гликозиды · Гликали · Гликоны · Енозы · Гликозеены · Гликозаны · Гликаны · Глюканы Гликозаминогликаны Гепарин · Гепаринсульфат · Хондроитин · Хондроитинсульфат · Гиалуроновая кислота · Гепаран · Дерматан · Дермантансульфат · Кератан · Кератансульфат · Пептидогликан · Хитозамин · Хондрозамин Аминогликозиды Канамицин · Стрептомицин · Тобрамицин · Неомицин · Паромомицин · Апрамицин · Гентамицин · Нетилмицин · Амикацин Категории: Гексозы Альдозы

Примечания[править | править код]

  1. Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis. Oxford Journals, Life Sciences, Glycobiology, Volume 8, Number 3 Pp. 285—295. DOI:10.1093/glycob/8.3.285, PMID 9451038
  2. 1 2 Porru D, Parmigiani A, Tinelli C, et al. Oral D-mannose in recurrent urinary tract infections in women: a pilot study (англ.) // Journal of Clinical Urology. : медицинский журнал. — 2014. — Январь (т. 7). — С. 208. — ISSN 3.
  3. A. Graziottin, P. P. Zanello. Current Progress in Obstetrics & Gynaecology Volume-x. — 2015.