Манноза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Манноза
DL-Mannose.svg
Общие
Систематическое
наименование

(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (D-манноза),
(2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (L-манноза)

Традиционные названия

манноза, манногексоза

Хим. формула

C6H12O6

Физические свойства
Состояние

твердое, кристаллическое

Молярная масса

180,1559 ± 0,0074 г/моль

Плотность

1,54 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

132 °C

Классификация
Рег. номер CAS

31103-86-3

PubChem
SMILES
InChI
ChEBI

4208

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Манноза — моносахарид с общей формулой C6H12O6 (изомер глюкозы); компонент многих полисахаридов и смешанных биополимеров растительного, животного и бактериального происхождения.

Строение[править | править вики-текст]

Манноза является эпимером глюкозы в положении C2 (то есть её пространственная конфигурация такая же, как у глюкозы, за исключением заместителей в положении углерода-2, которые расположены иначе).

Как и все гексозы, манноза находится в нескольких таутомерных формах — линейной и циклической (пиранозной и фуранозной). В растворе из изомеров преобладает α-D-маннопираноза (67 %).

Изомеры D-маннозы
Линейная форма Проекция Хеуорса
D-Mannose Keilstrich.svg
Alpha-D-Mannofuranose.svg
α-D-маннофураноза
Beta-D-Mannofuranose.svg
β-D-маннофураноза
Alpha-D-Mannopyranose.svg
α-D-маннопираноза
Beta-D-Mannopyranose.svg
β-D-маннопираноза

α-D-маннофураноза — (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-маннофураноза — (2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-маннофураноза — (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-маннофураноза — (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-маннопираноза — (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-маннопираноза — (2S,3R,4R,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-маннопираноза — (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-маннопираноза — (2R,3R,4R,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Свойства[править | править вики-текст]

Манноза хорошо растворима в воде, имеет сладкий вкус; tпл 132 °C (в природе встречается только D-форма). Манноза относится к восстанавливающим сахарам, так как имеет альдегидную группу, поэтому ей характерны химические свойства альдогексоз — реакция Толленса, гидрирование с образованием шестиатомного спирта — маннитола. Она дает положительную реакцию с раствором фелинговой жидкости.

Метаболизм[править | править вики-текст]

Манноза практически не метабилируется в организме человека[1]. Вследствие этого, манноза не влияет на углеводный обмен и не изменяет его, когда принимается внутрь, и, хотя следы её могут определяться в тканях с помощью радиоактивных маркеров, у человека около 90 % маннозы выводится в неизменном виде с мочой в течение 30-60 минут, а в течение 8 часов выводится 99 % маннозы. За это время уровень глюкозы практически не изменяется.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

В свободном виде обнаружена в плодах многих цитрусовых, анакардиевых и коринокарповых. Манноза имеется в некоторых грибах, например в лисичке обыкновенной (Cantharellus cibarius) и в грибах чайного дерева (золотой гриб) teatree mushroom.

Биохимия маннозы[править | править вики-текст]

Превращения маннозы в организме происходят с помощью активированной формы маннозы — гаунозиндифосфатманнозы (ГДФМ), которая служит донором остатка маннозы при биосинтезе маннанов и других биополимеров.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis. Oxford Journals, Life Sciences, Glycobiology, Volume 8, Number 3 Pp. 285—295. DOI:10.1093/glycob/8.3.285, PMID 9451038