Сорбоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Сорбóза (от лат. sorbum — рябина) — моносахарид c формулой С6H12O6 из группы кетогексоз.

Сорбоза
DL-Sorbose.svg
Общие
Систематическое
наименование
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидрокси-2-гексанон
Традиционные названия Сорбоза,
кето-L-сорбоза,
Ксило-2-гексилоза
Хим. формула C6H12O6
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 180,1559 ± 0,0074 г/моль
Плотность 1,649 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 160-165 °C
Классификация
Рег. номер CAS 87-79-6
PubChem 1101
Рег. номер EINECS 201-771-8 L-(–)
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Свойства[править | править вики-текст]

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус (по сладости близка к ксилиту). Существует в виде оптически-активных D- и L-форм (t 159 — 161 °C). Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.

D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4-мя энантиомерными формами. При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)

Изомеры D-сорбозы
Линейная форма Проекция Хеуорса
D-Sorbose Keilstrich.svg
0,2 %
Alpha-D-Sorbofuranose.svg
a-D-Сорбофураноза
2 %
Beta-D-Sorbofuranose.svg
ß-D-Сорбофураноза
Alpha-D-Sorbopyranose.svg
a-D-Сорбопираноза
98 %
Beta-D-Sorbopyranose.svg
ß-D-Сорбопираноза

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

В природе (например, в сброженном бактериями соке рябины) встречается L-форма. В плодах семейства розоцветных распространён соответствующий сорбозе шестиатомный спиртсорбит (в ягодах рябины — до 7%).

Получение[править | править вики-текст]

Сорбоза может быть получена химическим путём (конденсацией глицеринового альдегида с диоксиацетоном в щелочной среде) или ферментативным (с помощью микроорганизмов) окислением D-сорбита. Последний метод используется в промышленности[1].

Применение[править | править вики-текст]

Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе аскорбиновой кислоты (витамина С). При восстановление сорбозы образуется шеститомный спирт — сорбит[2][1].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Л.Физер, М.Физер Органическая химия. Углубленный курс. — М.: Химия, 1970. — Т. II. — 800 с.
  2. Надиров Н.К. Слуцкин Р.Л. Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз углеводов. — М.: Химия, 1976. — 192 с.