Дезоксирибоза

Дезоксирибоза
Дезоксирибоза
Общие
Традиционные названия	2-дезоксирибоза, (3S,4R)-3,4,5-тригидроксипентаналь (D-тиминоза),; (3R,4S)-3,4,5-тригидроксипентаналь (L-тиминоза),
Хим. формула	C5H10O4
Физические свойства
Молярная масса	134,13 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	91 °C
Классификация
Рег. номер CAS	533-67-5
PubChem	439576
SMILES	C1C(C(OC1O)CO)O
InChI	InChI=1S/C5H10O4/c6-2-4-3(7)1-5(8)9-4/h3-8H,1-2H2/t3-,4+,5+/m0/s1 PDWIQYODPROSQH-VPENINKCSA-N
ChemSpider	388661
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Дезоксирибо́за (Тиминоза) — органическое соединение класса углеводов, моносахарид с химической формулой C₅H₁₀O₄. Это дезоксисахар — производное рибозы, где гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (дезокси — отсутствие атома кислорода).^[1] Химическая формула была открыта в 1929 году Фибусом Ливеном (Phoebus Levene).^[2]

Рибоза формирует пятичленное кольцо, состоящее из четырёх атомов углерода и атома кислорода. Гидроксильные группы соединены с тремя атомами углерода. Последний атом углерода и гидроксильная группа связаны с одним из атомов углерода, соединённых с кислородом. В дезоксирибозе атом углерода, расположенный дальше всего от атома кислорода, лишён гидроксильной группы.

Входит в состав ДНК, вместе с азотистым основанием и остатком фосфорной кислоты образуя мономерную единицу дезоксирибонуклеиновой кислоты — нуклеотид.^[3]

Структура

Существует несколько изомеров со структурной формулой H−(C=O)−(CH₂)−(CHOH)₃−H, но в дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на одной стороне в проекции Фишера. Термин «2-дезоксирибоза» может относиться к любому из двух энантиомеров: биологически важному D-2-дезоксирибозе и редко встречающемуся зеркальному изображению L-2-дезоксирибозе.^[4] D-2-дезоксирибоза является предшественником нуклеиновой кислоты ДНК. 2-дезоксирибоза — это альдопентоза, то есть моносахарид с пятью атомами углерода и альдегидной функциональной группой.

Примечания

↑ PubChem. Deoxyribose (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 26 мая 2026. Архивировано 26 мая 2026 года.
↑ Comprehensive Timeline of Biological Discoveries . Архивировано из оригинала 10 сентября 2016 года.
↑ Биологическая химия / Под ред. Е.С. Северина. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2011. — С. 67 (раздел 3.1 «Строение нуклеиновых кислот»).
↑ Cecilia Bernelot-Moens, Bruce Demple. Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments inEscherichia coli // Nucleic Acids Research. — 1989. — Т. 17, вып. 2. — С. 587–600. — ISSN 0305-1048. — doi:10.1093/nar/17.2.587.

[1] PubChem. Deoxyribose (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 26 мая 2026. Архивировано 26 мая 2026 года.

[levene-2] Comprehensive Timeline of Biological Discoveries . Архивировано из оригинала 10 сентября 2016 года.

[3] Биологическая химия / Под ред. Е.С. Северина. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2011. — С. 67 (раздел 3.1 «Строение нуклеиновых кислот»).

[4] Cecilia Bernelot-Moens, Bruce Demple. Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments inEscherichia coli // Nucleic Acids Research. — 1989. — Т. 17, вып. 2. — С. 587–600. — ISSN 0305-1048. — doi:10.1093/nar/17.2.587.

[1]

[2]

[3]

[4]