Рамноза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Рамноза
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(2S,3S,4R,5R)​-​2,3,4,5-​тетрагидроксигексаналь ​(D-​форма)​, ​(2R,3R,4S,5S)​-​2,3,4,5-​тетрагидроксигексаналь ​(L-​форма)​
Хим. формула C6H12O5
Физические свойства
Молярная масса 164,16 г/моль
Плотность 1,41 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 91—93 °C
 • кипения 399 °C
 • воспламенения 209 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,531
Классификация
Рег. номер CAS 3615-41-6
PubChem
Рег. номер EINECS 222-793-4
SMILES
InChI
ChEBI 16055
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Рамнóза (6-дезоксиманноза) — дезоксисахарид из группы альдогексоз с общей формулой C6H12O5.

Свойства[править | править код]

Существует в виде оптически активных D- и L-форм и рацемата. Хорошо растворима в воде и спирте, вступает в реакции, характерные для восстанавливающих сахаров.

Нахождение в природе[править | править код]

Впервые L-рамноза была обнаружена в ягодах крушины[1]. L-изомер найден в растениях в свободном виде, а также в составе многих растительных и бактериальных полисахаридов (например: в составе геллановой камеди, гемицеллюлозы), растительных гликозидов (гесперидин, зизифин[en]) и др. D-изомер встречается лишь в некоторых гликозидах и полисахаридах микроорганизмов.

Рамноза является одним из углеводных компонентов внешней мембраны бактерий рода Mycobacterium, которые включает в себя возбудителей туберкулёза.

Строение молекулы[править | править код]

Рамноза может существовать в виде α- и β-рамнозы

Alpha-L-Rhamnopyranose.svg
α-L-рамнопираноза
Beta-L-Rhamnopyranose.svg
β-L-рамнопираноза

α-D-рамнофураноза - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-рамнофураноза - (2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-рамнофураноза - (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-рамнофураноза - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-рамнопираноза - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-рамнопираноза - (2S,3R,4R,5S,6S)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-рамнопираноза - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-рамнопираноза - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол

Применение[править | править код]

Рамноза применяется как исходное сырье для производства душистого вещества фуранеола[1].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Рамноза (rhamnose). Дата обращения: 6 апреля 2013.