Рамноза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Рамноза
DL-Rhamnose.svg
Общие
Систематическое
наименование

(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь (D-форма), (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь (L-форма)

Хим. формула

C6H12O5

Физические свойства
Молярная масса

164,16 г/моль

Плотность

1,41 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

91—93 °C

Т. кип.

399 °C

Т. воспл.

209 °C

Оптические свойства
Показатель преломления

1,531

Классификация
Рег. номер CAS

3615-41-6

PubChem
Рег. номер EINECS

222-793-4

SMILES
InChI
ChEBI

16055

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Рамнóза (6-дезоксиманноза) — дезоксисахарид из группы альдогексоз с общей формулой C6H12O5.

Свойства[править | править вики-текст]

Существует в виде оптически активных D- и L-форм и рацемата. Хорошо растворима в воде и спирте, вступает в реакции, характерные для восстанавливающих сахаров.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Впервые L-рамноза была обнаружена в ягодах крушины[1]. L-изомер найден в растениях в свободном виде, а также в составе многих растительных и бактериальных полисахаридов (например: в составе геллановой камеди, гемицеллюлозы), растительных гликозидов (гесперидин, зизифин) и др. D-изомер встречается лишь в некоторых гликозидах и полисахаридах микроорганизмов.

Рамноза является одним из углеводных компонентов внешней мембраны бактерий рода Mycobacterium, которые включает в себя возбудителей туберкулёза.

Строение молекулы[править | править вики-текст]

Рамноза может существовать в виде α- и β-рамнозы

Alpha-L-Rhamnopyranose.svg
α-L-рамнопираноза
Beta-L-Rhamnopyranose.svg
β-L-рамнопираноза

α-D-рамнофураноза - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-рамнофураноза - (2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-рамнофураноза - (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-рамнофураноза - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-гидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-рамнопираноза - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-рамнопираноза - (2S,3R,4R,5S,6S)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-рамнопираноза - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-рамнопираноза - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-метилоксан-2,3,4,5-тетраол

Применение[править | править вики-текст]

Рамноза применяется как исходное сырье для производства душистого вещества фуранеола[1].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Рамноза (rhamnose). Проверено 6 апреля 2013. Архивировано 17 апреля 2013 года.