Идоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Идоза
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(2S,3R,4S,5R)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(D-​идоза)​,
​(2R,3S,4R,5S)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(L-​идоза)​
Традиционные названия идоза, идогексоза
Хим. формула C6H12O6
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 180,1559 ± 0,0074 г/моль
Плотность 1,54 г/см³
Классификация
Рег. номер CAS 2152-76-3
PubChem
SMILES
ChEBI 37709
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Идоза — моносахарид, относится к альдогекзозам. В формуле Фишера у D(+)-формы ОН около 2-го и 4-го атома углерода находится слева. То есть, D-идозу можно рассматривать, как диастереомер D-гулозы.

Идоза не образуется в живых организмах, но соответствующая ей уроновая кислота важна, поскольку входит в состав гликозаминогликанов дерматансульфата и гепаринсульфата.

Методы синтеза[править | править код]

D-Идоза образуется изомеризацией D-сорбозы под действием фермента D-ксилоза кетол-изомеразы[1], однако реакционное равновесие существенно сдвинуто в сторону D-сорбозы.

D-Идоза может быть синтезирована конденсацией нитрометана с D-ксилозой, в результате чего образуются два эпимерных дезоксинитроальдита, 1-дезокси-1-нитро-d-идит и 6-дезокси-6-нитро-1-сорбит, которые разделяются кристаллизацией. Гидролиз по Нефу 1-дезокси-1-нитро-d-идита ведет к преобразованию концевой нитрометиленовой группы в альдегидную и, тем самым, образованию D-идозы, выход достигает 68%[1].

D-Идоза также может быть синтезирована из глюкозы через ее взаимодействие с цианидом в условиях реакции Килиани и гидролизом образовавшихся циангидринов до смеси идо- и глюко- гептоновых кислот. Окислительное отщеплнение перйодатом терминальной метилольной группы идо-гептоновой кислоты ведет к образованию D-идуроновой кислоты, которая затем восстанавливается до D-идозы[2].

Циклические формы идозы[править | править код]

Изомеры D-идозы
Линейная форма Проекция Хеуорса
D-Idose Keilstrich.svg
Alpha-D-Idofuranose.svg
α-D-идофураноза
Beta-D-Idofuranose.svg
β-D-идофураноза
Alpha-D-Idopyranose.svg
α-D-идопираноза
Beta-D-Idopyranose.svg
β-D-идопираноза

α-D-идофураноза - (2R,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-идофураноза - (2S,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-идофураноза - (2S,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-идофураноза - (2R,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-идопираноза - (2R,3S,4R,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-идопираноза - (2S,3R,4S,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-идопираноза - (2S,3S,4R,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-идопираноза - (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол


Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Pastinen, Ossi; Schoemaker, Hans E.; Leisola, Matti (1999-01). “Xylose Isomerase Catalysed Novel Hexose Epimerization”. Biocatalysis and Biotransformation. 17 (5): 393—400. DOI:10.3109/10242429909015238. ISSN 1029-2446 1024-2422, 1029-2446 Проверьте параметр |issn= (справка на английском). Дата обращения 2020-09-22. Проверьте дату в |date= (справка на английском)
  2. Liu, Zilei; Jenkinson, Sarah F.; Yoshihara, Akihide; Wormald, Mark R.; Izumori, Ken; Fleet, George W. J. (2019-10-18). “d-Idose, d-Iduronic Acid, and d-Idonic Acid from d-Glucose via Seven-Carbon Sugars”. Molecules. 24 (20): 3758. DOI:10.3390/molecules24203758. ISSN 1420-3049. Дата обращения 2020-09-22.

Литература[править | править код]

  • Merck Index, 11th Edition,