Галактоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Галактоза
DL-Galactose.svg
Общие
Систематическое
наименование
(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (D-галактоза),
(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (L-галактоза)
Традиционные названия галактоза, галактогексоза
Хим. формула C6H12O6
Физические свойства
Молярная масса 180,156 г/моль
Плотность 1,723 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 167 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 683,0 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 26566-61-0
PubChem 439357
SMILES
ChemSpider 388480
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Галакто́за (от греческого корня γάλακτ-, «молоко») — один из простых сахаров, моносахарид из группы гексоз. Отличается от глюкозы пространственным расположением водородной и гидроксильной групп у 4-го углеродного атома. Содержится в животных и растительных организмах, в том числе в некоторых микроорганизмах. Входит в состав дисахаридов — лактозы и лактулозы. При окислении образует галактоновую, галактуроновую и слизевую кислоты. L-галактоза входит в состав полисахаридов красных водорослей. D-галактоза широко распространена в природе, входит в состав олигосахаридов (мелибиозы, рафинозы, стахиозы), некоторых гликозидов, растительных и бактериальных полисахаридов (камедей, слизей, галактанов, пектиновых веществ, гемицеллюлоз), в организме животных и человека — в состав лактозы, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов, кератосульфата и др. В животных и растительных тканях D-галактоза может включаться в гликолиз при участии уридиндифосфат-В-глюкозо-4-эпимеразы, превращаясь в глюкозо-1-фосфат, который и усваивается. У человека наследственное отсутствие этого фермента приводит к неспособности утилизировать D-галактозу из лактозы и вызывает тяжёлое заболевание — галактоземию.

Строение молекулы[править | править вики-текст]

Галактоза может существовать в виде α- и β-галактозы Циклические формы галактозы

Изомеры D-галактозы
Линейная форма Проекция Хеуорса
D-Galactose Keilstrich.svg
Alpha-D-Galactofuranose.svg
α-D-галактофураноза
Beta-D-Galactofuranose.svg
β-D-галактофураноза
Alpha-D-Galactopyranose.svg
α-D-галактопираноза
Beta-D-Galactopyranose.svg
β-D-галактопираноза

α-D-галактофураноза - (2R,3R,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-галактофураноза - (2S,3S,4R,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-галактофураноза - (2S,3R,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-галактофураноза - (2R,3S,4R,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-галактопираноза - (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-галактопираноза - (2S,3S,4R,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-галактопираноза - (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-галактопираноза - (2R,3S,4R,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Литература[править | править вики-текст]

Биологический энциклопедический словарь / Гл. ред. М. С. Гиляров. — М.: Советская энциклопедия, 1986.

См. также[править | править вики-текст]