Тетрабромметан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тетрабромметан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Бромид углерода​(IV)​
Традиционные названия Тетрабромметан, Тетрабромид углерода; Бромид углерода(+4), Четырёхбромистый углерод
Хим. формула CBr4
Рац. формула CBr4
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 331,627‬ г/моль
Плотность 3,42 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации 10,31 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 90,1 °C
 • кипения 189,5 °C
Давление пара 40 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 558-13-4
PubChem
Рег. номер EINECS 209-189-6
SMILES
InChI
RTECS FG4725000
ChEBI 47875
Номер ООН 2516
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,2 мг/м³
ЛД50 50-130 мг/кг (крысы, орально)
Токсичность Класс опасности 2
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГС
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Тетрабромметан (бромид углерода(IV), CBr4) — органическое вещество, соединение брома и углерода. Является бромидом углерода со степенью окисления +4. Оба названия приемлемы в соответствии с номенклатурой IUPAC. Тетрабромид углерода представляет собой белые кристаллы. Обладает коррозионным действием. Ядовит. Может проявлять наркотические свойства раздражает кожу и слизистые оболочки.

Свойства[править | править код]

Физические свойства

Тетрабромметан представляет собой бесцветное невоспламеняющееся твердое вещество с температурой плавления 90,1 ° С, которое находится в форме моноклинных кристаллов при комнатной температуре. Температура кипения составляет 189,5°С. Тетрабромметан практически нерастворим в воде и очень легко растворяется в неполярных растворителях, таких как хлороформ или толуол.

Из-за сферической формы молекулы CBr4 тетрабромметан имеет чрезвычайно высокую криоскопическую константу. Это означает, что вещества, растворенные в CBr4, вызывают значительное понижение температуры плавления. Поэтому он очень хорошо подходит в качестве растворителя для метода определения молекулярной массы по Раст. Криоскопическая константа составляет 80 К· кг· моль−1.

Тетрабромметан является полиморфным и встречается в двух модификациях (α- и β-модификации), которые превращаются друг в друга при 46,9 ° C.

Энергия связи с С-Br составляет 235 кДж· моль−1.

Благодаря высокосимметричной тетраэдрической структуре дипольный момент равен 0 Дебая . Критическая температура составляет 439°С (712 К) при критическом давлении 4,26 МПа. Согласно другому источнику, критическая температура составляет 724,8 К (451,65°С), а критическое давление составляет 96,3 бар, что соответствует 9,63 МПа.

Химические свойства

Тетрабромметан значительно менее стабилен, чем два более легких тетрагалогенметана, тетрафторметан и тетрахлорметан. Он довольно легко отщепляет атом брома, поэтому его можно использовать в качестве мягкого бромирующего агента.

Применение[править | править код]

В сочетании с трифенилфосфином CBr4 используется в так называемой реакции Аппеля для превращения спиртов в алкилбромиды.

Благодаря высокой плотности в расплавленном состоянии тетрабромметан может использоваться в качестве тяжелой жидкости для разделения минералов.

Имеются также данные, что тетрабромид углерода, несмотря на возможную токсичность для человека, используется в медицине в качестве седативного средства.

Биологическое действие и безопасность[править | править код]

Тетрабромметан высокотоксичен. ЛД50 для крыс при оральном введении составляет 50-130 мг/кг.

Предельно допустимая концентрация тетрабромметана в воздухе рабочей зоны составляет 0,2 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.005-76.

По ГОСТ 12.1.007-76 тетрабромид углерода относится к веществам 2-го класса опасности.

Литература[править | править код]

  • Вендан Ченг, Хуан Шен, Донгшенг Ву, Сяодун Ли, Юцжао Лан, Фэйфей Ли, Шупинг Хуан, Хао Чжан, Яцзин Гун: электронное происхождение для усиленного нелинейного оптического отклика комплексов из тетраалкиламмонийгалогенида и тетрабромида углерода: электростатические потенциалы-доноры Dyads, в: Chemistry — A European Journal , 2006 , 12 (26), с. 6880-6887; doi: 10.1002 / chem.200501415.

Примечания[править | править код]