Каннабидиол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Каннабидиол
Cannabidiol Structural formula V1.svg
Общие
Хим. формула C21H30O2
Физические свойства
Молярная масса 314,47 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 66 °C
Классификация
Рег. номер CAS 13956-29-1
PubChem
Рег. номер EINECS 689-176-3
SMILES
InChI
ChEBI 69478
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Каннабидиол (КБД, CBD) — один из как минимум 113 каннабиоидов, обнаруженных в конопле.[1][2] CBD является главным фитоканнабиноидом, его доля в растительном экстракте может достигать 40 %.[3] CBD не обладает какими-либо психоактивными свойствами, какими обладает тетрагидроканнабинол (THC). CBD может оказывать отрицательную регуляцию (даун-регуляцию) на неупорядоченное мышление и тревожные состояния.[4] Потенциальное использование CBD в медицине до сих пор является вопросом продолжающихся исследований.[5]

Использование CBD безопасно, но в одной из статей 2017 года описаны рекомендации по проведению крупных и расширенных испытаний этого средства на людях перед тем как сделать окончательный вывод.[6] Одно исследование на животных показало, что одновременное применение CBD вместе с THC усилило эффекты последнего.[7] Один из вероятных механизмов действия — конкурирование за THC-рецепторы.[8]

Использование[править | править код]

Боль, связанная с рассеянным склерозом[править | править код]

Набиксимолс — аэрозоль для перорального применения, содержащий CBD и THC в примерном соотношении 1:1. Лекарственное средство было одобрено канадскими властями в 2005 году для облегчения боли, связанной с рассеянным склерозом.[9]

Исследования[править | править код]

Лечение зависимости[править | править код]

Два систематических обзора по CBD и лечению зависимости сообщили о положительных эффектах при лечении зависимости от табака и марихуаны. Продемонстрированные анти-аддиктивные свойства могут быть связаны с защитным эффектом CBD при стрессе и нейротоксичности. Оба обзора также рекомендуют дополнительные исследования.[10][11]

Противовоспалительный эффект[править | править код]

В двух обзорах рассматривается теория о том, что чистый CBD или в комбинации с THC может обладать антиоксидантными и противовоспалительными свойствами. Ни один из обзоров не рассказывает об испытаниях этих свойств на людях.[12][13]

Лечение эпилепсии[править | править код]

Результаты, полученные американскими медиками, свидетельствуют, что на фоне препарата Эпидолекс (Epidiolex) для лечения эпилепсии на основе каннабидиола (в дозировке 20 мг/кг/сутки), частота приступов у больных упала до 42%. В группе пациентов, принимавших экспериментальный препарат в дозировке 10 мг/кг/сутки, частота приступов сократилась на 37%, тогда как в плацебо-группе данный показатель составил 17%. Препарат выполнен в форме сиропа, а действующим веществом является очищенный каннабидиол. Лекарство не содержит тетрагидроканнабинола. Применение Эпидолекса разрешено у детей старше двух лет, страдающих синдромами Драве и Леннокса-Гасто (тяжелые формы эпилепсии).[14] В июне 2018 года Управление по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов США (FDA) выдало компании GW Pharmaceuticals регистрационное удостоверение на производство Эпидиолекса.[15]

Описание[править | править код]

При хранении конопли (а равно гашиша и других производных конопли) каннабидиол изомеризуется в ТГК, который, в свою очередь, окисляется до каннабинола. Таким образом, постепенно количество ТГК в конопле уменьшается.

Каннабидиол обладает антиконвульсивным действием. Сам по себе этот компонент не психоактивен[16], однако, очевидно, оказывает некоторое влияние на действие каннабиса в целом (вместе с ТГК и каннабинолом). Существуют данные, что каннабидиол препятствует развитию панических реакций под действием марихуаны и обладает успокаивающим действием.

Есть данные о возможном антипсихотическом действии каннабидиола.[17] Потребители конопли с повышенным содержанием каннабидиола в волосах демонстрировали меньше шизофреноподобных симптомов, по данным одного исследования.[18] В небольшом предварительном исследовании действия каннабидиола на психоз при болезни Паркинсона также получены обнадёживающие результаты.[19]

В одном исследовании отмечается ингибирование выработанного пристрастия к героину у крыс, получавших каннабидиол.[20] Ведутся исследования противоракового действия каннабидиола и Δ9-ТГК [21]

Ученые из Тель-Авивского университета в ходе проведенных исследований выявили, что каннабидиол может быть применен при лечении переломов костей. Рецепторы каннабиоидов, которые представлены в клетках организма, стимулируют формирование костной ткани, а также ингибируют потерю костной массы. В связи с этим исследуется возможность использования КБД для лечения остеопороза и прочих заболеваний опорно-двигательного аппарата.[22]

Внешний вид, химические и физические свойства[править | править код]

Белые призматические кристаллы
Брутто-формула (система Хилла): C21H30O2

Молекулярная масса (в а. е. м.): 314,47

Температура плавления (в °C): 66

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

  • бензол: растворим
  • вода: не растворим
  • диэтиловый эфир: растворим
  • хлороформ: растворим
  • этанол: растворим

Давление паров (в мм.рт.ст.): 2 (190 °C)

Примечания[править | править код]

  1. (February 2013) «The pharmacologic and clinical effects of medical cannabis». Pharmacotherapy 33 (2): 195–209. DOI:10.1002/phar.1187. PMID 23386598.
  2. (February 2016) «Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes» (EN). Journal of Natural Products 79 (2): 324–31. DOI:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. PMID 26836472.
  3. (December 2012) «Multiple mechanisms involved in the large-spectrum therapeutic potential of cannabidiol in psychiatric disorders». Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences 367 (1607): 3364–78. DOI:10.1098/rstb.2011.0389. PMID 23108553.
  4. (March 2015) «A systematic review of the antipsychotic properties of cannabidiol in humans». Schizophrenia Research 162 (1–3): 153–61. DOI:10.1016/j.schres.2015.01.033. PMID 25667194.
  5. clinicaltrials.gov U.S. National Library of Medicine.
  6. (2017) «An Update on Safety and Side Effects of Cannabidiol: A Review of Clinical Data and Relevant Animal Studies». Cannabis Cannabinoid Res 2 (1): 139–154. DOI:10.1089/can.2016.0034. PMID 28861514.
  7. (November 2011) «Cannabidiol potentiates Δ⁹-tetrahydrocannabinol (THC) behavioural effects and alters THC pharmacokinetics during acute and chronic treatment in adolescent rats». Psychopharmacology 218 (2): 443–457. DOI:10.1007/s00213-011-2342-0. PMID 21667074.
  8. (August 2007) «Cannabidiol--recent advances». Chemistry & Biodiversity 4 (8): 1678–92. DOI:10.1002/cbdv.200790147. PMID 17712814.
  9. Fact Sheet — Sativex. Health Canada. Проверено 16 мая 2013.
  10. (2015) «Cannabidiol as an Intervention for Addictive Behaviors: A Systematic Review of the Evidence». Substance Abuse 9: 33–8. DOI:10.4137/SART.S25081. PMID 26056464.
  11. (October 2015) «Early Phase in the Development of Cannabidiol as a Treatment for Addiction: Opioid Relapse Takes Initial Center Stage». Neurotherapeutics 12 (4): 807–15. DOI:10.1007/s13311-015-0373-7. PMID 26269227.
  12. (September 2014) «Stream Sediment Sources in Midwest Agricultural Basins with Land Retirement along Channel». J. Environ. Qual. 43 (5): 1624–34. DOI:10.2134/jeq2013.12.0521. PMID 25603248.
  13. (September 2011) «Cannabidiol as an emergent therapeutic strategy for lessening the impact of inflammation on oxidative stress». Free Radic. Biol. Med. 51 (5): 1054–61. DOI:10.1016/j.freeradbiomed.2011.01.007. PMID 21238581.
  14. В США одобрен первый препарат с каннабидиолом
  15. FDA approves first drug comprised of an active ingredient derived from marijuana to treat rare, severe forms of epilepsy
  16. Израильские ученые вывели новый сорт марихуаны, не вызывающий «кайфа»
  17. Zuardi, A.W; J.A.S. Crippa, J.E.C. Hallak, F.A. Moreira, F.S. Guimarães (2006). «Cannabidiol as an antipsychotic drug» (PDF). Brazilian Journal of Medical and Biological Research 39: 421–429. ISSN 0100-879X ISSN 0100-879X.
  18. Morgan CJ, Curran HV (April 2008). «Effects of cannabidiol on schizophrenia-like symptoms in people who use cannabis». Br J Psychiatry 192 (4): 306–7. DOI:10.1192/bjp.bp.107.046649. PMID 18378995.
  19. Zuardi A, Crippa J, Hallak J, Pinto J, Chagas M, Rodrigues G, Dursun S, Tumas V (November 2008). «Cannabidiol for the treatment of psychosis in Parkinson's disease». J. Psychopharmacol. (Oxford). DOI:10.1177/0269881108096519. PMID 18801821.
  20. Публикация и популярный синопсис:
  21. [1] Cannabinoids reduce ErbB2-driven breast cancer progression through Akt inhibition
  22. Коноплю предложили использовать для лечения переломов — МедНовости — MedPortal.ru

Источники[править | править код]