Каннабинол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Каннабинол
Cannabinol.png
Каннабинол
Общие
Систематическое
наименование
Каннабинол
Сокращения КБН
Традиционные названия 6,6,9-триметил-3-пентил-6H-бензо[c]хроменол-1; 3-амил-1-окси-6,6,9-триметил-5-дибензпиран
Хим. формула C21H26O2
Физические свойства
Молярная масса 310,43 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 76-77 °C
Т. кип. 1850,05 мм Hg °C
Классификация
Рег. номер CAS 521-35-7
PubChem 2543
SMILES
ChemSpider 2447
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Каннабинол — слабый психоактивный каннабиноид, обнаруживаемый в следовых количествах в Cannabis sativa и Cannabis indica.[1] Является метаболитом тетрагидроканнабинола[2]. Действует как слабый агонист рецептора CB1 и более высоко-аффинный агонист рецептора CB2, однако он слабее, чем тетрагидроканнабинол.[3][4]

Получение[править | править вики-текст]

Каннабинол — продукт окисления тетрагидроканнабинола — основного действующего вещества конопли, его действие примерно в 10 раз слабее.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Не растворяется в воде, растворяется в метаноле и этаноле.

Легальный статус[править | править вики-текст]

Каннабинол не входит в список контролируемых психотропных веществ Конвенции о психотропных веществах ООН.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE (1975). «Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol in man». Pharmacology 13 (6): 502–12. DOI:10.1159/000136944. PMID 1221432.
  2. McCallum ND, Yagen B, Levy S, Mechoulam R (May 1975). «Cannabinol: a rapidly formed metabolite of delta-1- and delta-6-tetrahydrocannabinol». Experientia 31 (5): 520–1. DOI:10.1007/bf01932433. PMID 1140243.
  3. Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK (October 2000). «Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors». Journal of Medicinal Chemistry 43 (20): 3778–85. DOI:10.1021/jm0001572. PMID 11020293.
  4. Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC (1998). «Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors». Life Sciences 63 (1): PL1–6. DOI:10.1016/S0024-3205(98)00238-0. PMID 9667767.

Ссылки[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.