JWH-018

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
JWH-018
JWH-018
Химическое соединение
ИЮПАК (Нафталин-1-ил)(1-пентил-1H-индол-3-ил)метанон
Брутто-
формула
C24H23NO 
Мол.
масса
341,45
CAS 209414-07-3
PubChem 10382701
Классификация
АТХ N02BG10
Лекарственные формы
 ?

JWH-018 — анальгетик, принадлежащий к семейству 3-замещённых N-алкилиндолов. Является полным агонистом CB1, так и CB2 каннабиноидных рецепторов. В исследованиях с животными вызывает эффекты, напоминающие эффекты ТГК, каннабиноида, содержащегося в марихуане, что привело к его использованию в качестве синтетического каннабиноида в курительных смесях[1][2][3][4][5]. Запрещен к обороту во многих странах.

История[править | править код]

Впервые синтезировано в начале — середине 1990-х американским химиком Джоном Хаффманом (англ. John W. Huffman)[6][7]. Хотя химическая структура JWH-018 существенно отличается от Δ9-тетрагидроканнабинола (ТГК), но вещество производит подобные эффекты[8]. В результате экспериментов над животными выяснилось, что по силе воздействия на каннабиноидные рецепторы мозга (CB1 и CB2) JWH-018 превосходит ТГК примерно в пять раз[9].

15 декабря 2008 года немецкая фармацевтическая компания THC Pharm сообщила, что JWH-018 являлся одним из активных компонентов травяных (курительных) смесей Spice, которые широко продавалась под видом благовоний в ряде европейских стран с 2004 года[10].

Фармакология[править | править код]

JWH-018 является полным агонистом как CB1, так и CB2 каннабиноидных рецепторов, родство составляет 9.00 ± 5.00 нМ для CB1 и 2.94 ± 2.65 нМ для CB2[2]. EC50 JWH-018 составляет 102 нМ для человеческих CB1 рецепторов и 133 нМ для человеческих CB2 рецепторов[11]. JWH-018 вызывает брадикардию и гипотермию в экспериментах с крысами при дозах 0.3-3 мг/кг, предполагая потентную каннабиноид-подобную активность[11].

Влияние на здоровье[править | править код]

Доктор Сюзанна Эвери-Палмер предполагает, что JWH-018, вероятно, может спровоцировать психоз у чувствительных людей (имеющих факторы риска психоза)[12].

Выявление[править | править код]

Метаболиты JWH-018 можно обнаружить в моче употребившего, с помощью газовой или жидкостной хроматографии в сочетании с тандемной масс-спектрометрией[13].

Распространенность[править | править код]

Наряду с JWH-073, JWH-018, по состоянию на 2012 год, является одним из самых распространенных синтетических каннабиноидов среди новых психоактивных веществ (психоактивные вещества, которые еще не контролируются системой международного права, но могут представлять угрозу населению)[14].

Использование в рекреационных целях[править | править код]

JWH-018 изменяет концентрацию CB1-рецепторов, при постоянном приёме чувствительность к психоактивному эффекту препарата снижается быстрее, чем у других каннабиноидов.[15] Задокументирован как минимум один случай возникновения зависимости от JWH-018. После ежедневного потребления вещества в течение 8 месяцев, при прекращении употребления симптомы были сходны с теми, которые возникают при отказе от каннабиса.[16]

15 октября 2011 года коронер округа Андерсон Грег Шор назвал JWH-018 в качестве непосредственной причины отравления и отказа органов, приведших к смерти студента университета[17].

Правовой статус[править | править код]

Многие страны ввели юридический запрет на вещество

Страна Дата запрета Комментарий
Австралия 9 сентября 2011 Запрет по списку 2 закона Drugs Misuse Regulation 1987, так же как и марихуана.[18]
Австрия 18 декабря 2008 Контроль в соответствии с параграфом 78
Белоруссия 1 января 2010 [19][20]
Великобритания 23 декабря 2009 [21]
Германия 22 января 2009 [22]
Ирландия 11 мая 2010 [23]
Италия 2 июля 2010 [24]
Канада 21 февраля 2012 [25]
Китай 1 января 2012 Запрет на продажу, экспорт и импорт
Латвия 28 ноября 2009
Литва 5 июня 2009
Новая Зеландия 8 мая 2014 [26]
Норвегия 21 декабря 2011 [27]
Польша [28]
Россия 22 января 2010 JWH-018 внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации[29][30][31]
Румыния 15 февраля 2010
США 1 марта 2011 Временный запрет 76 FR 11075, с июля 2012 — постоянный запрет по Section 1152 FDASIA[32]
Турция 13 февраля 2011 (EMCDDA)[33]
Украина 31 мая 2010 [34]
Финляндия 12 марта 2012 [35]
Франция 24 февраля 2009 [28][36]
Швеция 30 июля 2009 [37]
Эстония 24 июля 2009
Южная Корея 1 июля 2009 [38]

Синтез[править | править код]

Синтез JWH-018.[39]

Примечания[править | править код]

  1. Zimmermann US, Winkelmann PR, Pilhatsch M, Nees JA, Spanagel R, Schulz K (2009). «Withdrawal Phenomena and Dependence Syndrome After the Consumption of "Spice Gold"». Dtsch Arztebl Int 106 (27): 464–467. DOI:10.3238/arztebl.2009.0464. PMID 19652769.
  2. 1 2 Aung MM, Griffin G, Huffman JW, Wu M, Keel C, Yang B, Showalter VM, Abood ME, Martin BR (2000). «Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding». Drug and Alcohol Dependence 60 (2): 133–140. DOI:10.1016/S0376-8716(99)00152-0. PMID 10940540.
  3. Патент США № 6 900 236. Cannabimimetic indole derivatives . Описание патента на сайте Ведомства по патентам и товарным знакам США.
  4. Патент США № 7 241 799. Cannabimimetic indole derivatives. Описание патента на сайте Ведомства по патентам и товарным знакам США.
  5. (2010) «JWH018, a common constituent of 'Spice' herbal blends, is a potent and efficacious cannabinoid CB1 receptor agonist». British Journal of Pharmacology 160 (3): 585–593. DOI:10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x.
  6. John W Huffman. Design, synthesis and pharmacology of cannabimimetic indoles. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 1994/2/24. — P. 563—566.
  7. How this chemist unwittingly helped spawn the synthetic drug industry. // The Washington Post.
  8. Understanding the ‘Spice’ phenomenon. // EMCDDA, Lisbon. — November 2009.
  9. Синтетические каннабиноиды  (недоступная ссылка — история). Антиспайс - Всё о вреде курительных смесей, борьба с легальными наркотиками (21 декабря 2009). Архивировано 27 декабря 2009 года.
  10. http://www.unodc.org/documents/scientific/Synthetic_Cannabinoids.pdf «Since 2004, herbal mixtures called ‘Spice’ have been available in several European countries such as Germany, … The compounds found in the first generation ‘Spice’ products were.. aminoalkylindole JWH‐018 [3] … 2‐36 mg/g of JWH‐018 were found in 46 ‘Spice’ products of different brands.»
  11. 1 2 (2015) «Effects of Bioisosteric Fluorine in Synthetic Cannabinoid Designer Drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135». ACS Chemical Neuroscience: 150508124201002. DOI:10.1021/acschemneuro.5b00107.
  12. Every-Palmer S. Synthetic cannabinoid JWH-018 and psychosis: an explorative study //Drug and alcohol dependence. — 2011. — Т. 117. — №. 2. — С. 152—157. doi:10.1016/j.forsciint.2010.04.003 (англ.)
  13. Sobolevsky T., Prasolov I., Rodchenkov G. Detection of JWH-018 metabolites in smoking mixture post-administration urine // Forensic Science International. — 2010. — Т. 200. — №. 1. — С. 141—147. doi:10.1016/j.forsciint.2010.04.003  (англ.)
  14. Всемирный доклад о наркотиках 2013. Резюме // Управление ООН по наркотикам и преступности (UNODC, УНП ООН), май 2013, (доклад, ISBN 978-92-1-148273-7): стр 11. «…большинство выявленных НПВ составляли синтетические каннабиноиды (23 процента)… Из числа синтетических каннабиноидов наиболее распространенными веществами были JWH-018 и JWH-073»
  15. Brady K Atwood, John Huffman, Alex Straikerб Ken Mackie1. JWH018, a common constituent of ‘Spice’ herbal blends, is a potent and efficacious cannabinoid CB1 receptor agonist : [англ.] // British Journal of Pharmacology. — 2010. — Vol. 160, no. 3. — P. 585–593. — DOI:10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x.
  16. Ulrich S. Zimmermann, Patricia R. Winkelmann, Max Pilhatsch, Josef A Nees, Rainer Spanagel, Katja Schulz. Withdrawal Phenomena and Dependence Syndrome After the Consumption of "Spice Gold" : [англ.] // Deutsches Ärzteblatt International. — 2009. — Vol. 106. — P. 464-467. — DOI:10.3238/arztebl.2009.0464. — PMID 19652769.
  17. Coroner: Synthetic Pot Killed College Athlete
  18. http://www.legislation.qld.gov.au/LEGISLTN/CURRENT/D/DrugsMisuseR87.pdf
  19. О внесении изменения и дополнения в постановление Министерства здравоохранения Республики Беларусь от 28 мая 2003 г. № 26 (2010). Архивировано 25 марта 2012 года.
  20. Декрет № 6 от 28 декабря 2014 г.. Официальный сайт Президента Республики Беларусь.
  21. Ford, Richard. Three legal highs banned after deaths linked to the drugs, The Times (23 декабря 2009). Проверено 7 мая 2010.
  22. BGBl I Nr. 3 vom 21.01.2009, 22. BtMÄndV vom 19. Januar 2009, S. 49-50.
  23. Many head shop products banned — Irish Times.
  24. Архивированная копия. Проверено 10 февраля 2011. Архивировано 22 июля 2011 года.  (итал.)
  25. Controlled Drugs and Substances Act. Laws.justice.gc.ca (16 августа 2010). Проверено 23 августа 2010.
  26. What they are | Drug Foundation
  27. Sender deg til riktig side… — Lovdata
  28. 1 2 EMCDDA | Drug profile: Synthetic cannabinoids and 'Spice'. Emcdda.europa.eu (17 августа 2010). Проверено 23 августа 2010.
  29. Список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации запрещен в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации (список I) (рус.). Сайт ФСКН. Проверено 24 ноября 2015. Архивировано 24 ноября 2015 года.
  30. Постановление правительства Российской Федерации от 30 октября 2010 г. № 882 «…и его производные, за исключением производных, включенных в качестве самостоятельных позиций в перечень…»
  31. Григорьев и др. / Сорбционные и хроматографические процессы. 2013. Т. 13. Вып. 6 «запрет оборота JWH-018 и JWH-073»
  32. Schedules of Controlled Substances: Temporary Placement of Four Synthetic Cannabinoids Into Schedule I. DEA Office of Diversion Control. Проверено 11 марта 2014.
  33. Illicit Drug Report of Turkey 2010 (тур.). Department of Anti-smuggling and Organised Crime. Проверено 3 мая 2012.
  34. Постановление Кабинета министров Украины №373 от 31.05.2010 (укр.) (2010).
  35. *** Tiedote/Valtioneuvoston viestintäyksikkö: VALTIONEUVOSTON YLEISISTUNTO 1.3.2012 ***  (фин.)
  36. Архивированная копия. Проверено 9 августа 2010. Архивировано 20 июля 2011 года.
  37. アーカイブされたコピー. Проверено 19 июня 2010. Архивировано 10 сентября 2010 года.  (швед.)
  38. 최연희. 1일부터 ‘5-메오-밉트’ 등 향정신성의약품 지정. 헬스코리아뉴스 (2 July 2009). Проверено 18 февраля 2010.
  39. Appendino G, Minassi A, Taglialatela-Scafati O (2014). «Recreational drug discovery: natural products as lead structures for the synthesis of smart drugs». Natural Product Reports 31 (7): 880–904. DOI:10.1039/c4np00010b.

Литература[править | править код]