Экгонин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Экгонин
Ecgonin - Ecgonine.svg
Экгонин
Общие
Хим. формула

C9H15NO3

Физические свойства
Молярная масса

185,2 г/моль

Термические свойства
Т. плав.

198-199 °C

Классификация
Рег. номер CAS

481-37-8

PubChem
Рег. номер EINECS

207-565-4

SMILES
InChI
ChEBI

4743

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Экгони́н — органическое вещество с формулой C9H15NO3, тропановый алкалоид, содержащийся в листьях коки. Структура экгонина родственна структуре кокаина.

Экгонин может быть получен кислотным или щелочным гидролизом кокаина. Кристаллизуется с одной молекулой воды. Кристаллы плавятся при 198—199 °C. Экгонин легко растворим в воде и трудно — в органических растворителях.

Синтез[править | править вики-текст]

Экгонин может быть синтезирован исходя из диальдегида янтарной кислоты, метиламина и моноэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты. На первой стадии из них по Робинсону-Шепфу в цитратном буфере синтезируется (+,-)-2-карбометокситропинон, который затем разделяется на энантиомеры последовательной кристаллизацией его солей с (-)- и (+)-винными кислотами. Выделенный в результате перекристаллизации (-)-2-карбометокситропинон восстанавливается амальгамой натрия с образованием метилового эфира (+)-экгонина[1], который далее омыляется до экгонина.

Полусинтетические методы получения экгонина основываются на модификации алкалоидов тропанового ряда. Так, сам экгонин может быть получен гидролизом смеси алкалоидов - сложных эфиров экгонина (кокаин, циннамилкокаин, α- и β-труксиллины), выделенных из листьев растений рода Erythroxylum[2]. Экгонин также может быть синтезирован карбоксилированием тропанона[3], получаемого окислением тропина, образующегося при гидролизе алкалоида белены гиосциамина.

Свойства[править | править вики-текст]

Метиловый эфир (-)-экгонина при действии щелочей в метаноле изомеризуется в (+)-экгонин, бензоилированием которого синтезируют псевдококаин[4].

Экгонин легко алкилируется алкилгалогенидами по азоту с образованием четвертичных солей, их расщепление по Гофману сопровождается дегидратацией и ведёт к образованию циклогептатриенкарбоновой кислоты[5].

Правовой статус[править | править вики-текст]

Экгонин, его сложные эфиры и производные, которые могут быть превращены в экгонин и кокаин, внесены в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Литература[править | править вики-текст]

  • Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — С. 155-157. — 859 с.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Casale, John F. (1987-01-01). «A practical total synthesis of cocaine's enantiomers». Forensic Science International 33 (4): 275–298. DOI:10.1016/0379-0738(87)90109-5. ISSN 0379-0738. Проверено 2015-12-23.
  2. Орехов А. П. Химия алкалоидов / Родионов В. М. — 2-е, доп. и переработанное. — М.: Издательство Академии наук СССР, 1955. — 860 с.
  3. Vardanyan R. S., Hruby V. J. Synthesis of Essential Drugs. — Elsevier, 2006. — С. 13—14. — ISBN 978-0-444-52166-8.
  4. (1989) «A facile procedure for the synthesis of pseudococaine from cocaine». Forensic Science International 43 (1): 93–95. DOI:10.1016/0379-0738(89)90125-4. ISSN 0379-0738. Проверено 2015-12-24.
  5. (1921) «II. Eine vollständige Synthese von r-Ekgonin und von Tropinon». Justus Liebigs Annalen der Chemie 422 (1-2): 15–35. DOI:10.1002/jlac.19214220103. ISSN 1099-0690. Проверено 2015-12-24.