Гармин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гармин
Harmine structure.svg
Гармин
Общие
Систематическое
наименование
4,9-дигидро-7-метокси-1-метил-3H-пиридо[3,4-b]индол
Хим. формула C₁₃H₁₂N₂O
Физические свойства
Молярная масса 214.263 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 442-51-3
PubChem 5280953
Рег. номер EINECS 207-131-4[1]
SMILES
InChI
ChemSpider 4444445
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гарми́н — бета-карболиновый алкалоид, впервые выделен из гармалы (Peganum harmala) (до 3 % от сухого веса корней). Обратимый ингибитор MAO и стимулятор центральной нервной системы.

Свойства[править | править вики-текст]

Гармин является основанием и образует кристаллические соли с сильными кислотами. Как и все карболины, гармин флуоресцирует при облучении ультрафиолетом, для протонированной формы гармина при низких pH характерна синяя флуоресценция, для основания — желто-зеленая, интервал перехода лежит в пределах pH 7.2-8.9.

Гармин восстанавливается натрием в этаноле до тетрагидрогармина, и бромируется до тетрабромгармина. При кипячении с дымящейся соляной кислотой происходит расщепление метоксильной связи с образованием гармалола. Метильная группа гармина, находящаяся в α-положении к пиридиновому азоту, активирована: гармин вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами с образованием бензилиденовых производных.

Окисление гармина сильными окислителями ведет к деградации бензольного фрагмента молекулы: так, при окислении хромовым ангидридом в уксусной кислоте гармин окисляется до гарминовой кислоты (7-метил-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты).

Использование[править | править вики-текст]

Свечения раствора гармина в ультрафиолете.

Как МАО-ингибитор гармин способен ингибировать фермент моноаминоксидазу. Он ингибирует МАО-А, но не влияет на МАО-Б[2]. Гармин не был предметом многочисленных клинических исследований лечения депрессий, что ограничивает его правовой статус во многих странах.

Традиционно растения P. harmala and B. caapi используются из-за своего психоактивного эффекта. В частности, существует традиция употребления B. caapi в сочетании с растениями, содержащими диметилтриптамин, например, в составе напитка айяуаска. Обычно ДМТ не активен, когда принимается в пероральной форме, но пользователи сообщают о весьма различных эффектах в таких напитках.

Совместно с изотопом углерода 11C гармин используется в позитронно-эмиссионной томографии[3].

Было установлено, что гармин, найденный в корне кислицы клубненосной, обладает инсектицидными свойствами[4].

Кроме того, гармин показал себя как цитостатический препарат по отношению к клеткам HL60 и K562[5].

Эффекты[править | править вики-текст]

Гармала Peganum harmala

Гармин и аналогичные алкалоиды — галлюциногены, стимуляторы ЦНС, кратковременные ингибиторы МАО (в 100 раз сильнее ипрониазида, но действуют лишь несколько часов).
Отравление гармином вызывает брадикардию, снижение АД, тремор, тошноту, рвоту.
Летальная доза 38 мг/кг (крысы, внутривенно)[6].
Использовался для лечения последствий эпидемического энцефалита, дрожательного паралича и болезни Паркинсона. В настоящее время гармин в связи с появлением более эффективных и безопасных ингибиторов МАО исключен из номенклатуры лекарственных средств[7].

Природные источники[править | править вики-текст]

Гармин — распространенный алкалоид, обнаружен в растениях, принадлежащих к семействам Zygophyllaceae, Malpighiaceae. Содержится в Banisteriopsis caapi (из которого изготавливают южноамериканский галлюциноген «яхе»), Peganum harmala (сирийская рута).

Источники информации[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Manske R H. The Alkaloids: Chemistry and Physiology. — Academic Press. — ISBN 9780124695023.

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]