Диметилтриптамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диметилтриптамин
Dimethyltryptamine.svg
Диметилтриптамин
Общие
Систематическое
наименование
2-(1H-индол-3-ил)-N,N-диметил-этанамин
Хим. формула C12H16N2
Физические свойства
Состояние твёрдое, белое, кристаллическое
Молярная масса 188,2688 ± 0,0111 г/моль
Плотность 1,076 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 47 °C
Т. кип. 332,12 °C
Т. разл. 49 °C
Т. воспл. 154,66 °C
Химические свойства
pKa 8,68
Классификация
Рег. номер CAS 61-50-7
PubChem 6089
Рег. номер EINECS 200-508-4
SMILES
ChemSpider 5864
Безопасность
ЛД50 32 мг/кг (мыши, внутривенно)
Токсичность токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диметилтриптамин (DMT) или N,N-диметилтриптамин — эндогенный (вырабатывающийся в легких человека[1][2][3]) психоделик, в нервной системе человека выполняет функцию агониста 5HT2A серотониновых рецепторов[4][источник не указан 61 день][5], также алкалоид многих растений, сильнодействующее психоактивное вещество из класса триптаминов. По химической структуре DMT схож с серотонином — одним из важных нейромедиаторов головного мозга млекопитающих. Он также вырабатывается в небольших количествах человеческим организмом в процессе нормального метаболизма[6].

DMT — психоделик, способный вызывать интенсивные энтеогенные переживания с мощными визуальными и слуховыми галлюцинациями, восприятие иного хода времени и способность испытывать переживания в отличных от привычной реальностях.

Чистый DMT представляет собой кристаллический порошок, либо прозрачный на вид, либо имеющий оттенок от белого до желто-красноватого цвета.

История[править | править вики-текст]

Первый химический синтез DMT был осуществлен английским химиком Ричардом Мански (en:Richard Manske) в 1931 году[7].

В 1946 году бразильским этноботаником и химиком Гонсалвесом де Лима DMT был выделен из корня Мимозы (Mimosa tenuiflora), он дал этому веществу имя «Нигерин» (Nigerine).

Впервые психотропные свойства DMT были изучены в середине 1950-х годов венгерским доктором Стефеном Зарой (Stephen Szára). Испытывая интерес к психоактивным веществам, доктор Зара заказал в компании Сандоз вещество LSD. Недавно открытое на тот момент, LSD вызывало большой интерес у учёных. Однако Сандоз отказала в поставке по причине опасения, что LSD попадёт в руки коммунистического режима, что могло бы иметь нежелательные последствия. Из-за невозможности получить LSD доктор Зара обратил свое внимание на химически менее сложное DMT, предположив его психоактивные свойства ввиду схожести с серотонином[8].

Психоделические свойства[править | править вики-текст]

Испытавшие DMT-трип люди часто говорят, что эти переживания настолько отличаются от чего-либо известного человеку, что их практически невозможно описать или выразить в словесной или иной форме. Некоторые пользователи сообщают о чрезвычайно интенсивных визуальных и сенсорных переживаниях эротического плана, при употреблении DMT в ритуальном сексуальном контексте[9][10].

Профессор Алан Уотс (Alan Watts) так описывал эффект DMT: «Заряжаем вселенную в пушку. Целимся в мозг. Огонь!» (англ. «Load universe into cannon. Aim at brain. Fire.»).

В исследованиях, проведённых в 1990—1995 годах психиатром Риком Страссманом в университете Нью Мехико, выяснилось, что многие из участвующих добровольцев испытывали переживания внеземной жизни среди существ, которые характеризовались как «эльфы», «инопланетяне», «гиды» и «помощники»[11]. При этом в визуальном плане некоторые из этих существ напоминали клоунов, рептилий, богомолов, пчел, пауков, кактусы, гномов и фигуры, сделанные из палок. По крайней мере, один из участников исследований сообщил о сексуальном контакте с одним из таких существ, в то время как другие часто сообщали об эротических переживаниях. В целом, все участники исследований сообщали, что эти существа являются жителями параллельной, независимой реальности, дорогу в которую открывает приём DMT[8].

Способы применения[править | править вики-текст]

При пероральном приеме DMT, как правило, не очень активен, так как он быстро метаболизируется организмом. Для получения психоактивного эффекта при пероральном приеме DMT должен быть скомбинирован вместе с одним из ингибиторов моноаминоксидазы, например, гармалином. Другие способы применения DMT включают вдыхание с дымом (курение) или ввод инъекционно, что вызывает очень сильный, быстро наступающий эффект, длящийся непродолжительное время (как правило, менее получаса). Психоделическое действие ДМТ усиливается при совмесном приеме с пиндололом (http://studopedia.org/6-150149.html)

Побочные эффекты[править | править вики-текст]

Пары DMT вызывают неприятные ощущения в легких[источник не указан 695 дней]. Согласно исследованиям Рика Страссмана — «Диметилтриптамин, в некоторой зависимости от дозы, вызывает увеличение артериального давления, частоты сердцебиения, диаметра зрачков, температуры прямой кишки, в дополнение к увеличению в крови концентрации бета-эндорфинов, кортикотропина, кортизола и пролактина. Уровень гормонов роста также увеличивался при любых дозах DMT, а вот на уровень мелатонина не оказывалось никакого влияния»[12].

Содержание в растениях[править | править вики-текст]

DMT встречается в природе во многих растениях, часто в комбинации с химически схожими веществами 5-MeO-DMT и буфотенином (5-HO-DMT)[13]. Травы, содержащие DMT, часто используют в своих практиках шаманы Южной Америки. Напиток айяуаска[14], как правило, содержит DMT в качестве одного из основных действующих компонентов.

Некоторые из растений, содержащие DMT[13]:

Биосинтез[править | править вики-текст]

DMT biosynthetic pathway.png

В природе ДМТ образуется из аминокислоты L-триптофан. Сам L-триптофан является протеиногенной аминокислотой и присутствует во всех известных формах жизни. Синтезируется триптофан из антраниловой кислоты, которая, в свою очередь, синтезируется из продуктов обмена углеводов через шикимовую кислоту в метаболическом процессе, названном шикиматный путь. Растения синтезируют триптофан самостоятельно, животные получают эту аминокислоту с пищей (триптофан является для животных незаменимой аминокислотой). Независимо от источника L-триптофана, биосинтез собственно ДМТ относительно прост и представлен тремя ферментативными реакциями:

  1. L-Триптофан декарбоксилируется ферментом декарбоксилаза ароматических аминокислот с образованием триптамина.
  2. Триптамин подвергается трансметилированию: фермент индоламин-N-метилтрансфераза (INMT) катализирует перенос метильной группы от кофактора S-Аденозилметионин посредством нуклеофильной атаки аминогруппы триптамина. Эта реакция даёт промежуточный продукт N-метилтриптамин (NMT), и превращает S-Аденозилметионин в S-Аденозилгомоцистин (SAH).
  3. N-метилтриптамин (NMT) трансметилируется ещё раз таким же образом, и получается диметилтриптамин.

Химическая классификация[править | править вики-текст]

DMT является производным триптамина, молекула которого включает две дополнительные метильные группы в позиции атома азота у аминной группы.

Типичный путь получения DMT — это синтез Speeter-Anthony, где реагентами являются индол, хлорид щавелевой кислоты, диметиламин и алюмогидрид лития. Обычно DMT используют в виде основания, хотя более стабильным видом являются соли DMT, например, соль фумаровой кислоты. При этом соли DMT растворимы в воде, а его основание — нет. DMT в растворе быстро разлагается при воздействии кислорода, света и тепла, поэтому должен храниться в закрытом контейнере, в темноте, в холодильнике. Чистое вещество может кристаллизоваться в виде небольших белых кристаллов, имеющих форму иголок.

Предположения[править | править вики-текст]

В ряде теорий, предложенных разными исследователями, делается предположение, что эндогенный DMT, производимый человеческим мозгом[15] в определённых психологических и нейрологических состояниях, используется организмом для индуцирования визуальных эффектов в процессе естественных сновидений, переживаний клинической смерти и преагональных состояний мозга, а также других переживаний мистического толка. Биохимический механизм этого явления был предложен исследователем en:JC Callaway в работе 1988 года, где делалось предположение, что DMT может быть связан с феноменом сновидений, и другими естественными состояниями мозга, где механизмом является повышение уровня эндогенного DMT в головном мозге человека[16].

В исследованиях Рика Страссмана в 1990-х годах было высказано предположение, что мозг человека производит выброс большого количества DMT из эпифиза в момент, предшествующий смерти, или при переживании околосмертного состояния. Этим объясняются интенсивные визуальные эффекты, сообщаемые пережившими клиническую смерть или околосмертное состояние людьми[источник не указан 816 дней]. В 1950-х годах была популярна теория о том, что эндогенная выработка психоактивных агентов объясняет симптоматику испытывающих галлюцинации пациентов с некоторыми психическими заболеваниями («Гипотеза переметилирования» — англ. en:transmethylation hypothesis).[17]. В частности, таким образом пытались найти объяснение шизофрении (см. также адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении). Однако данная теория не могла объяснить присутствие эндогенного DMT в нормальных здоровых людях, а также у лабораторных мышей и других животных. В свете этого предположение о функции эндогенного DMT в качестве агента, вызывающего визуальные эффекты естественных сновидений, выглядит более основательным.

Однако точное доказательство этого предположения невозможно по этическим соображениям — биологические образцы для исследования должны быть получены из живого мозга человека.

Теренс МакКенна, автор ряда книг, где упоминается тема DMT, описывал свой опыт употребления, в котором произошла встреча с существами, названными им «Самотрансформирующиеся машины-эльфы» (англ. Self-Transforming Machine Elves). МакКенна приписывает DMT роль инструмента, который может быть использован для связи с существами из других миров. Подобные отчеты также дают другие пользователи, испытавшие DMT-трипы. Также часто сообщается о встречах с разумными существами, которые пытаются выяснить информацию о нашей реальности.

«DMT: Молекула Духа» (англ. DMT: The Spirit Molecule) — одна из самых известных книг о DMT, написанная Риком Страссманом, ученым-исследователем в области медицины[18].

Страссман выдвигает предположение, что эпифиз вырабатывает DMT в естественном процессе, ввиду того, что все необходимые компоненты для этого процесса обнаруживаются именно там. Однако никто ещё не пытался обнаружить DMT в эпифизе напрямую.

Легальный статус[править | править вики-текст]

В большинстве стран DMT классифицируется законом как нелегальное средство и находится под запретом. В России DMT помещен в Список I, самую строгую категорию веществ, в отличие от этанола, также вырабатывающегося в теле человека.

В США, несмотря на то, что DMT также относится к самой строгой категории Schedule I, известен судебный прецедент, который разрешил бразильской церкви «União do Vegetal» использовать напиток айяуаску в ряде традиционных религиозных церемоний, и импортировать компоненты для её приготовления[19].

В Канаде DMT помещен в категорию III (Schedule III).

Во Франции DMT классифицируется как stupéfiant.

В Бразилии существует несколько религиозных организаций, которые открыто используют напиток айяуаска в шаманическом контексте, часто с использованием элементов христианской концепции.

DMT не обнаруживается обычными тестами на содержание наркотических веществ в крови и следов их использования[20].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Rosengarten H, Friedhoff AJ. A review of recent studies of the biosynthesis and excretion of hallucinogens formed by methylation of neurotransmitters or related substances. // Schizophr Bull. — 1976. — № 2 (1). — С. 90-105. — DOI:10.1093/schbul/2.1.90. — PMID 779022.
  2. J. Kärkkäinen, T. Forsström, J. Tornaeus, K. Wähälä, P. Kiuru, A. Honkanen, U.‐H. Stenman, U. Turpeinen, and A. Hesso Potentially hallucinogenic 5‐hydroxytryptamine receptor ligands bufotenine and dimethyltryptamine in blood and tissues // Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation. — 2005. — № 65 (3). — С. 189–199. — DOI:10.1080/00365510510013604. — PMID 16095048.
  3. Mandel L.R., Ahn H.S., VandenHeuvel W.J. (April 1972). «Indoleamine-N-methyl transferase in human lung». Biochemical Pharmacology 21 (8): 1197–200. DOI:10.1016/0006-2952(72)90113-X. PMID 5034200.
  4. Dimethyltryptamine
    Possible Endogenous Ligand of the Sigma-1 Receptor?
    Adam L. Halberstadt, Ph.D. University of California, San Diego Department of Psychiatry http://www.maps.org/news-letters/v21n1/v21n1-56to58.pdf
  5. Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Paula Guedes de Pinho, Márcia Carvalho The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review // Archives of Toxicology : журнал. — 2015. — Вып. 8. — № 89. — С. 1151-1173. — DOI:10.1007/s00204-015-1513-x.
  6. Barker SA, Monti JA and Christian ST (1981). N,N-Dimethyltryptamine: An endogenous hallucinogen. In International Review of Neurobiology, vol 22, pp. 83-110; Academic Press, Inc.
  7. Jeremy Bigwood and Jonathan Ott (1977): «DMT», Head Magazine
  8. 1 2 Strassman R. J. DMT: The Spirit Molecule. Chapter summaries. Проверено 29 февраля 2012. Архивировано из первоисточника 5 июня 2012.
  9. 2C-B, DMT, You and Me. Maps. Проверено 13 января 2007. Архивировано из первоисточника 29 февраля 2012.
  10. ENTHEOGENS & Visionary Medicine Pages. Miqel.com. Проверено 17 августа 2007. Архивировано из первоисточника 29 февраля 2012.
  11. Clifford A. Pickover. Sex, Drugs, Einstein, and Elves: Sushi, Psychedelics, Parallel Universes, and the Quest for Transcendence. — Smart Publications, August, 2005. — ISBN ISBN 1-890572-17-9. (discusses DMT and implications for our understanding of reality)
  12. R.J. Strassman and C.R. Qualls (February 1994). «Dose-response study of N,N-dimethyltryptamine in humans». Arch Gen Psychiatry 51 (2): 85-97. Проверено 2007-01-13.
  13. 1 2 Anadenanthera: Visionary Plant Of Ancient South America By Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
  14. Что такое Айяуаска?
  15. Erowid DMT Vault : Journal Articles & Abstracts. Проверено 5 сентября 2007.
  16. Callaway J (1988). «A proposed mechanism for the visions of dream sleep». Med Hypotheses 26 (2): 119-24. PMID 3412201.
  17. Osmund H and Smythies JR (1952). Schizophrenia: A new approach. Journal of Mental Science 98:309-315.
  18. Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule: A Doctor’s Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences, 320 pages, Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8
  19. en:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal
  20. Erowid DMT Vaults : Extraction : QT's DMT Extraction Guide. Проверено 5 сентября 2007.

Ссылки[править | править вики-текст]