Тропан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тропан
Tropane numbered.svg
Тропан
Общие
Систематическое
наименование
2,3-дигидро-8-метилнортропидин
Хим. формула C8H15N
Физические свойства
Молярная масса 125,211 г/моль
Плотность 0,9259 (15 °C)
Термические свойства
Т. кип. 163-169 °C
Классификация
Рег. номер CAS 529-17-9
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 35615
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Тропановые алкалоиды — производные тропина и псевдотропина

Тропа́н — третичный амин, тропановое ядро входит в состав молекул тропановых растительных алкалоидов содержащихся в растениях семейств пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых.

Наиболее известными представителями тропановых алкалоидов являются атропин, содержащийся в белладонне, скополамин в дурмане семейства паслёновых и кокаин коки семейства эритроксиловых.

Впервые алкалоиды этого ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века.

Основные тропановые алкалоиды являются сложными эфирами спиртов, исходно содержащих по-разному ориентированную - эндо- или экзо-гидроксогруппу присоединённую к 3-му атому углерода в молекуле и являются производными тропина или псевдотропина.

Впервые полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году[1]. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном[2].

Литература[править | править код]

  • A. J. Humphrey and D. O’Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
  • S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
  • G. Fodor and R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450

Ссылки[править | править код]

  1. R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
  2. R. Robinson, J. Chem. Soc. Trans., 1917, 111, 762