Тропан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тропан
Tropane numbered.svg
Тропан
Общие
Систематическое
наименование

2,3-дигидро-8-метилнортропидин

Хим. формула

C8H15N

Физические свойства
Молярная масса

125,211 г/моль

Плотность

0,9259 (15 °C)

Термические свойства
Т. кип.

163-169 °C

Классификация
Рег. номер CAS

529-17-9

PubChem
SMILES
InChI
ChEBI

35615

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тропан — третичный амин, составляющий скелет одного из самых распространённых рядов алкалоидов пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых растений. Наиболее известными представителями ряда являются атропин из белладонны, скополамин дурмана (пасленовые) и кокаин коки (эритроксиловые). Первые алкалоиды ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века.

Основные тропановые алкалоиды содержат эндо- или экзо-гидроксигруппу в 3-м положении. То есть являются производными т. н. тропина или псевдотропина.

Тропановые алкалоиды — производные тропина и псевдотропина

Первый полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году[1]. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном[2].

Литература[править | править вики-текст]

  • A. J. Humphrey and D. O’Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
  • S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
  • G. Fodor and R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450

Ссылки[править | править вики-текст]

  1. R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
  2. R. Robinson, J. Chem. Soc. Trans., 1917, 111, 762