Ацикловир

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Zovirax»)
Перейти к: навигация, поиск
Ацикловир
Ацикловир
Химическое соединение
ИЮПАК 2-амино-9-((2-гидроксиэтокси)метил)-1H-пурин-6(9H)-он
Брутто-
формула
C8H11N5O3 
Мол.
масса
225.21 г/моль
CAS 59277-89-3
PubChem 2022
DrugBank APRD00567
Классификация
АТХ J05AB01 D06BB03 S01AD03
Фармакокинетика
Биодоступность 10-20 % (перорально)
Связывание с белками плазмы 9-33 %
Метаболизм печень, ~14 %
Период полувыведения 2.2-20 часов
Экскреция почки
Лекарственные формы
Таблетки, крем, мазь, мазь глазная, субстанция-порошок, лиофилизат для приготовления раствора для инфузий
Способ введения
внутривенно, перорально, местно
Торговые названия
Ацигерпин, Ацикловир, Ациклостад, Виворакс, Виролекс, Гервиракс, Герпевир, Герперакс, Герпесин, Зовиракс, Лизавир, Медовир, Провирсан, Суправиран, Цикловакс, Цикловир, Цикловирал, Цитивир

Ацикловир (Aciclovir, Zovirax, Зовиракс) — противовирусный препарат, особенно эффективный в отношении вирусов простого герпеса, опоясывающего герпеса (лишая) и ветряной оспы. Ацикловир является аналогом пуринового нуклеозида дезоксигуанозина, нормального компонента ДНК.

Разработчик ацикловира — американский фармаколог Гертруда Элайон[1] — в 1988 году стала лауреатом Нобелевской премии по физиологии и медицине за разработку принципов создания препаратов, ориентированных на «молекулярные мишени», к которым относится и ацикловир.

Фармакологическое действие[править | править вики-текст]

Благодаря сходству структур ацикловира и дезоксигуанозина ацикловир фосфорилируется вирусными тимидинкиназами до ацикловирмонофосфата, который, в свою очередь фосфорилируется гуанилаткиназой клетки-хозяина до ацикловирдиифосфата и далее фосфоглицераткиназой, фосфоенолпируваткарбоксикиназой и пируваткиназой — до ацикловиртрифосфата. Ацикловиртрифосфат ингибирует вирусную ДНК-полимеразу и конкурирует с дезоксигуанозинтрифосфатом в синтезе вирусной ДНК, при включении в вирусную ДНК ацикловир действует как терминатор, блокируя синтез цепи.

Препарат действует избирательно на синтез вирусной ДНК. На репликацию ДНК клетки-хозяина (клетки человека) ацикловиртрифосфат практически не влияет.

Структурные формулы Ацикловира и Гуанозина

Фармакокинетика[править | править вики-текст]

Всасывается из желудочно-кишечного тракта, биодоступность — 10-20 %. Связывание с белками плазмы — 9-33 %, концентрация в спиномозговой жидкости — около 50 % от концентрации в плазме, проникает через плацентарный и гематоэнцефалический барьеры.

Метаболизируется в печени, основной метаболит — 9-карбоксиметоксиметилгуанин, около 84 % выводится почками в неизмененном виде и 14 % — в виде метаболита.

Показания[править | править вики-текст]

Терапия инфекций кожи и слизистых оболочек, вызванных вирусом Herpes simplex типов 1 и 2, как первичных, так и вторичных, включая генитальный герпес. Ацикловир при герпесе предупреждает образование новых элементов сыпи, снижает вероятность кожной диссеминации и висцеральных осложнений, ускоряет образование корок, ослабляет боли в острой фазе опоясывающего герпеса Varicella zoster.

Применяется также для профилактики первичных и рецидивирующих инфекций, вызванных вирусом Herpes simplex типов 1 и 2 у больных как с нормальным, так и с ослабленным иммунным статусом, в том числе и иммунодефицитами при ВИЧ-инфекции.

Препарат оказывает также иммуностимулирующее действие. Применяют ацикловир внутривенно, внутрь и местно (в виде мази или крема).

Противопоказания[править | править вики-текст]

Повышенная чувствительность к ацикловиру, ганцикловиру или какому-либо вспомогательному веществу препарата.

Приём препарата противопоказан в период лактации.

С осторожностью — дегидратация, почечная недостаточность, неврологические нарушения, в том числе в анамнезе.

Побочные эффекты[править | править вики-текст]

Препарат обычно хорошо переносится. Со стороны ЖКТ: в единичных случаях — боли в животе, тошнота, рвота, диарея. В крови: преходящее незначительное повышение активности ферментов печени, редко — небольшое повышение уровней мочевины и креатина, гипербилирубинемия, лейкопения, эритропения. Со стороны ЦНС: редко — головная боль, слабость; в отдельных случаях тремор, головокружение, повышенная утомляемость, сонливость, галлюцинации. Аллергические реакции: кожная сыпь. Прочие: редко — алопеция, лихорадка.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Nicole Kresge, Robert D. Simoni (2008). «Developing the Purine Nucleoside Analogue Acyclovir: the Work of Gertrude B. Elion». Journal of Biological Chemistry 283 (19): e11-e11. ISSN 0021-9258.