Пиримидин

Пиримидин
Общие
Хим. формула	C4N2H4
Физические свойства
Молярная масса	80,09 г/моль
Плотность	1,016 г/см³
Энергия ионизации	9,23 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	21 °C
• кипения	124 °C
Структура
Дипольный момент	7,8E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	289-95-2
PubChem	9260
Рег. номер EINECS	206-026-0
SMILES	C1=NC=NC=C1
InChI	InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16898
ChemSpider	8903
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пиримидин (C₄N₂H₄, 1,3- или м-диазин, миазин) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-диазинов.

Физические свойства

Пиримидин — бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Производные пиримидина	Температура плавления, °C	Температура кипения, °C
Пиримидин	21	124
Сульфат пиримидина	95
Нитрат пиримидина	135
Пикрат	156
Перхлорат	192°

Химические свойства

Молекулярная масса пиримидина 80,09 г/моль. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд.

Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. Так, пиримидин не нитруется и не сульфируется, однако в виде соли бромируется в положение 5.

Электрофильное замещение становится возможным только при наличии электронодонорных заместителей и направляется в наименее дезактивированное положение 5.

Под действием алкилирующих агентов (алкилгалогениды, борфторид триэтилоксония) пиримидин образует четвертичные N-пиридиниевые соли, при действии перекиси водорода и надкислот образует N-оксид.

Реакции пиримидина с азотными нуклеофилами зачастую сопровождаются раскрытием кольца с дальнейшей рециклизацией: так, в жестких условиях при взаимодействии с гидразином, пиримидин образует пиразол, при взаимодействии с метиламином — 3-этил-5-метилпиридин.

Пониженная электронная плотность кольца приводит к тому, что пиримидин активен по отношению к нуклеофильным реагентам, которые атакуют 2-, 4- и 6- атомы углерода цикла.

Так, литийорганические соединения и реактивы Гриньяра присоединяются к пиримидину с образованием 4-замещенных 3,4-дигидропиримидинов.

Получение

Пиримидин получают восстановлением галогенизированых пиримидиновых производных. Или из 2,4,6-трихлор пиримидина, получаемого обработкой барбитуровой кислоты хлороксидом фосфора.

Производные

Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности, такие производные как цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновое ядро входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B1, коферментов и антибиотиков.

• 
  Структурная формула цитозина
• 
  Структурная формула тимина
• 
  Структурная формула урацила

Пиримидиновая структура — как ароматическая, так и гидрированная, входит в состав многих биологически активных веществ и лекарственных препаратов — например, барбитуратов — производных 1,3,5-тригидроксипиридина, обладающих снотворным, противосудорожным и наркотическим действием.

Литература

• Волькенштейн М. В. Молекулы и жизнь — М., 1965.
• Березов Т. Т. Биологическая химия — М.: Медицина, 1983.
• Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.3 — М.: Советская энциклопедия, 1964.