1-Нафтол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1-​Нафтол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C10H8O
Физические свойства
Молярная масса 144,16 г/моль
Плотность 1,224 г/см³
Энергия ионизации 7,76 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 96,1 °C
 • кипения 288 (возг.) °C
 • вспышки 148 °C
Классификация
Рег. номер CAS 90-15-3
PubChem
Рег. номер EINECS 201-969-4
SMILES
InChI
ChEBI 10319
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1-Нафто́л (α-нафтол, 1-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C10H8O, представитель класса нафтолов, вместе с 2-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе.

Физические свойства

[править | править код]

Белые или желтоватые кристаллы со слабым запахом фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температура плавления = 96,1 °C, кипения = 288 °C (с возгоранием), вспышки = 148 °C. Относительная плотность = 1,224. Растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, растворах щелочей. Плохо растворим в воде[2][3].

Химические свойства

[править | править код]

Проявляет свойства фенолов. Образует водорастворимые соли в растворах щелочей, ацетильные производные с ангидридами и хлорангидридами, эфиры со спиртами в присутствии сильных кислот (например, соляной или серной)[3].

Вступает в реакцию Бухерера-Лепти: при нагревании с бисульфитом натрия и аммиаком образуется бисульфитное производное, которое, реагируя с избытком аммиака, превращается в 1-нафтиламин[3].

Легко вступает в реакции электрофильного замещения[3].

При галогенировании[3]:

При сульфировании[3]:

  • концентрированной серной кислотой даёт 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесями 4-гидроксинафталин-1-сульфокислоты;
  • двойным эквивалентом концентрированной серной кислотой даёт 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту.

При нитровании концентрированной азотной кислотой[3]:

1-Нафтол сочетается с диазосоединениями сначала по положению 4, затем — по положению 2[3].

При гидрировании 1-нафтола[3]:

  • в кислой среде при температуре 70 °C и давлении 0,3 МПа с использованием платинового катализатора даёт 5-гидрокситетралин;
  • в щелочной среде с использованием никелевого или палладиево-угольного катализатора при температуре 60—70 °C и давлении 1,2—1,4 МПа даёт 1-гидрокситетралин.

В процессе цветного фотографического проявления может использоваться как цветообразующая компонента, образуя индофеноловые красители. В частности, в случае использования в качестве цветного проявляющего вещества N,N-диметил-п-фенилендиамина образуется индофеноловый синий[4]:

N,N-диметил-п-фенилендиамин + 4 AgBr + 1-Нафтол Индофеноловый синий + 4 Ag + 4 HBr

Несмотря на то, что 1-нафтол не является проявляющим веществом классической структуры, про него известно, что он может проявлять хлоросеребряные фотобумаги, а в сильнощелочных растворах он окисляется до активных проявляющих веществ, таких как нафтогидрохинон и димерный 4,4’-дигидроксибинафтил[5].

Нахождение в природе

[править | править код]

В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле[6].

Получают[2]:

  • гидролизом 1-нафтиламина;
  • окислением тетралина, затем получившийся тетралон дегидрируют.

Применение

[править | править код]

Используется в органическом синтезе для получения нафтолсульфокислот, галогенных и нитро- производных нафтолов. Также используется в производстве азокрасителей[2].

Применялся в фотографии как голубая диффундирующая цветообразующая компонента[7].

От 1-Нафтола получают реактив в микроскопии 2,4-Дихлор-1-нафтол.

Примечания

[править | править код]

Литература

[править | править код]
  • Джеймс Т. Теория фотографического процесса = The theory of the photographic process / пер. 4-го американского изд. под ред. Картужанского А. Л.. — 2-е русское изд. — Л.: «Химия». Ленинградское отделение., 1980. — 672 с.
  • Карпова Н. Б. Нафтолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 198. — 639 с.
  • 1-Нафтол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 368. — 792 с.
  • Чельцов В.С., Бонгард С.А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М.: Искусство, 1958.
  • Eaton G. Photographic chemistry in black-and-white and color photograpy (неопр.). — second edition. — N. Y.: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.