2-Аминофенол

2-​Аминофенол
Общие
Хим. формула	C6H7NO
Физические свойства
Молярная масса	109,14 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	174 °C
• кипения	214 °C
• воспламенения	390 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	1,7 (0° С)
Классификация
Рег. номер CAS	95-55-6
PubChem	5801
Рег. номер EINECS	202-431-1
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)N)O
InChI	InChI=1S/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2 CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	18112
ChemSpider	5596
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

2-Ами́нофено́л (ортоаминофенол, 2-амино-1-оксибензол) — ароматическое органическое соединение, представитель одноатомных фенолов, в молекуле которого один из атомов водорода, находящийся в орто- положении, замещен на аминогруппу. Имеет химическую формулу C₆H₇NO. Как и его изомер 4-аминофенол, обладает проявляющими свойствами, но в отличие от 4-аминофенола, не получил широкого распространения. Использовался в составе некоторых мелкозернистых проявителей.

Торговое название — урзол жёлтый (применяется только для вещества технической чистоты, используемого в качестве красителя).

Физические и химические свойства

Белые кристаллы, превращающиеся на воздухе в коричневые. Температура плавления — 174 °С, температура кипения — 214 °С, возгоняется при 153 °С (11 мм рт. ст.), температура воспламенения — 390 °С. Растворим в воде (1,7 г при 0 °С), спирте, эфире, хлороформе. Молярная масса — 109,14 г/моль.

Проявляет амфотерность — образует соли при взаимодействии с кислотами и щелочами.

Сульфируется труднее фенола, при этом образуется 3-амино-4-гидроксибензолсульфокислота. В кислой среде азотистая кислота окисляет 2-аминофенол до хинона. Если необходимо провести диазотирование, то его производят не с основанием, а с гидрохлоридом 2-аминофенола без избытка кислоты и в присутствии эквивалентного количества хлористого цинка или небольшого количества солей меди, например, медного купороса.

Реагирует с 2-дигидроксисоединениями, образуя замещённые феноксазина, с фосгеном даёт бензоксазолон. Легко замыкает цикл, при ацилировании ангидридами кислот превращается в производные бензоксазола. Например, с уксусным ангидридом даёт 2-метилбензоксазол, применяющийся для синтеза метиновых красителей:

$+(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow$

Получение

Получают из 2-нитрохлорбензола, омыляя его раствором щёлочи, затем восстанавливают нитрогруппу сульфидом натрия или водородом на никель-хромовом катализаторе.

Применение

Используется в составе красителя для меха, обычно вместе с 4-аминофенолом. N-метилпроизводное используется как компонент краски для волос при окрашивании в коричневый цвет.

Обладает проявляющими свойствами, использовался в фотографии как проявитель.

Применяют для синтеза:

• сернистых и протравных красителей;
• лекарственных средств;
• фотографических проявителей, например оксиэтилортоаминофенола;
• других органических соединений: 8-оксихинолина, 2-аминофенол-4-сульфокислоты, 2-ацетиламинофенола, 6-нитро-2-аминофенол-4-сульфокислоты, 2-оксибензоксазола.

Безопасность

Вызывает дерматиты.

Литература

• 2-Аминофенол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 40. — 792 с.
• Пуца Г. И. Аминофенолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (А — Дарзана). — С. 146. — 623 с.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.