Стирол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Стирол
Общие
Химическая формула	C8H8
Молярная масса	104.15 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	0.909 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-30 °C
Температура кипения	145 °C
Классификация
номер CAS	100-42-5
SMILES	c1ccccc1C=C

Стирол (фенилэтилен, винилбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом; практически нерастворима в воде, хорошо растворима в органических растворителях, хороший растворитель полимеров.

Содержание 1 Получение 2 Свойства 3 Применение 4 Токсичность 5 Литература

[править] Получение

Большую часть стирола (около 85%) в промышленности получают дегидрированием этилбензола при температуре 600 — 650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 — 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.

Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15%, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образуещегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.

Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день, ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.

[править] Свойства

Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твердую стекловидную массу — полистирол) и сополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном).

[править] Применение

Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил).

[править] Токсичность

Пары стирола раздражают слизистые оболочки; предельно допустимая концентрация их в воздухе 0,005 мг/дм³. Стирол слабо токсичен, средняя летальная доза составляет около 500-5000 мг/кг (для крыс).

[править] Литература

• Нефтехимия. Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер. М: Олимп-Бизнес, 2005

п·о·р Углеводороды
Алканы	Метан  · Этан  · Пропан  · Бутан  · Пентан  · Гексан  · Гептан  · Октан  · Нонан  · Декан  · Ундекан  · Додекан  · Гексадекан
Алкены	Этилен  · Пропилен  · Бутилен  · Изобутилен
Алкины	Ацетилен  · Пропин  · Бутин  · Диацетилен
Диены	Бутадиен  · Изопрен
Другие ненасыщеные	Винилацетилен
Циклоалканы	Циклопропан  · Циклобутан  · Циклопентан  · Циклогексан  · Декалин  · Индан
Ароматические	Бензол  · Толуол  · Ксилол  · Этилбензол  · Кумол  · Стирол  · Фенилацетилен  · Индан  · Циклобутадиен  · Крезол  · Дифенил  · Терфенил  · Дифенилметан  · Трифенилметан
Полициклические	Нафталин  · Антрацен  · Фенантрен  · Бензпирен  · Азулен