Бензотрихлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензотрихлорид
Benzotrichloride.png Benzotrichloride-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
Трихлорметилбензол
Традиционные названия Бензотрихлорид,
α,α,α-трихлортолуол,
фенилтрихлорметан,
фенилхлороформ
Хим. формула C7H5Cl3
Рац. формула C6H5CCl3
Физические свойства
Состояние бесцветная, маслянистая жидкость с резким запахом.
Молярная масса 196,482 ± 0,012 г/моль
Плотность 1,372 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -4,8 °C
 • кипения 220,6 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5580
Классификация
Рег. номер CAS 98-07-7
PubChem
Рег. номер EINECS 202-634-5
SMILES
InChI
RTECS XT9275000
ChEBI 82274
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, ртуть, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
4
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бензотрихлорид, также трихлорметилбензол, трихлортолуол, трихлорфенилметанхлорорганическое соединение, с эмпирической формулой C7H5Cl3.

Физико-химические свойства[править | править код]

Бензотрихлорид представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость с резким запахом, очень плохо растворимую в воде, хорошо в органических растворителях: в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе.

Получение[править | править код]

Лабораторный метод получения бензотрихлорида основывается на исчерпывающем хлорировании толуола в присутствии трихлорида фосфора:

.

В промышленности в основном бензотрихлорид получают жидкофазным хлорированием толуола в присутствии азобисизобутиронитрила:

.

Также возможно получение бензотрихлорида при действии хлорирующих агентов (тионилхлорида, оксихлорида фосфора) на толуол:

,

либо действуя на бензоилхлорид хлоридом фосфора (V):

.

Применение[править | править код]

Бензотрихлорид используется в синтезе ряда веществ: бензоилхлорида, бензотрифторида, бензойной кислоты, красителей, в качестве арилирующего агента.

Безопасность[править | править код]

Примечания[править | править код]