1,1,2,2-Тетрахлорэтан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1,1,2,2-​Тетрахлорэтан
1,1,2,2-Tetrachloroethane.svg 1,1,2,2-Tetrachloroethane3D.png
Общие
Систематическое
наименование
1,1,2,2-​Тетрахлорэтан
Традиционные названия Симм-тетрхлоэтан,
ацетилентетрахлорид,
четырёххлористый ацетилен
Хим. формула C2H2Cl4
Рац. формула CHCl2—CHCl2
Физические свойства
Состояние бесцветное или слегка желтоватая жидкость со специфическим запахом хлороформа
Молярная масса 167,849 ± 0,01 г/моль
Плотность 1,595.
Энергия ионизации 11,1 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -43 °C
 • кипения 146,7 °C
 • самовоспламенения 474 °C
Давление пара 5 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,29 г/100 мл
Диэлектрическая проницаемость 8,08
Оптические свойства
Показатель преломления 1,49
Структура
Гибридизация sp3
Дипольный момент 1,32 ± 0,07 Д
Классификация
Рег. номер CAS 79-34-5
PubChem
Рег. номер EINECS 201-197-8
SMILES
InChI
RTECS KI8575000
ChEBI 36026
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 5 мг/м3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

1,1,2,2-Тетрахлорэтан, также симм-тетрахлорэтанхлорорганическое соединение, один из двух возможных изомеров тетрахлорэтана, является одним из промежуточных продуктов хлорирования этана. Высокотоксичен.

Получение[править | править код]

Получают симм-тетрахлорэтан непосредственным хлорированием ацетилена в жидкой фазе в присутствии катализаторов либо при взаимодействии хлорирующих агентов (NOCl, PCl5 SbCl5) в жидкой или газовой фазах:

Гидрохлорирование трихлорэтилена в присутствии катализатора (является лабораторным способом получения):

.

Физико-химические свойства[править | править код]

Представляет собой бесцветную или слегка желтоватую тяжёлую жидкость со специфическим запахом хлороформа (в чистом виде имеет сладковатый запах), технический продукт — от бесцветного до коричневатого цвета с резким запахом, напоминающий запах хлора. Очень плохо растворим в воде, хорошо в органических растворителях: бензоле, гексане, хлороформе, этиловом спирте, диэтиловом эфире[2]. Имеет довольно высокое значение температуры кипения 146,7° С и низкую температуру плавления -43 °С.

Применение[править | править код]

Используется в качестве хладагента (под обозначением R-130)[3], растворителя (в США из-за токсичности в настоящее время не применяется), для производства трихлорэтилена, тетрахлорэтилена и 1,2-дихлорэтилена[4].

Безопасность[править | править код]

Довольно токсичен. Проявляет наркотические свойства, поражает печень (гепатотоксичен). Хорошо всасывается через кожу.

1,1,2,2-Тетрахлорэтан является трудногорючим и невзрывоопасным продуктом. ПДК в рабочей зоне составляет 5 мг/м3.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0598.html
  2. Под ред. Потехина А.А. Свойства органических соединений: Справочник.. — Л., 1984. — С. 436-437.
  3. Schoen, J. Andrew, Listing of Refrigerants, <http://www.jandrewschoen.com/refchart.pdf>. Проверено 17 декабря 2011.  Архивная копия от 19 марта 2009 на Wayback Machine
  4. 1,1,2,2-Tetrachloroethane. EPA.